20世紀初期的上海灘，真正的大亨並不是那些正當行業的佼佼者，而是黃金榮、杜月笙等青幫黑社會流氓。就連蔣介石也曾拜在黃金榮門下，以求顯達。
1927年l2月1日，蔣介石與宋美齡在上海西摩路的宋家宅邸舉行了十分隆重的結婚典禮。12月10日，蔣又重新登上了總司令的寶座。作為總司令的新娘，宋美齡急於施展權威。不料，就在她新婚蜜月剛結束，便因得罪青幫招來了麻煩。
舊上海有一個不成文的潛規則，大凡顯要名人立足社會，都要疏通關係向青幫繳納“保險費”。否則，不僅災難不斷，甚至身家性命難保。蔣介石雖曾一度加入過青幫，而且一直與青幫首領杜月笙私交甚厚，但“規矩”卻不能破，即使他身為總司令也不能例外。
而宋美齡這個富家小姐，因在美國生活多年，對上海灘的潛規則知之甚少。婚後得知蔣介石身為總司令，還要向黑社會繳納保險費的事，極為不滿。她軟磨硬泡地做通了蔣的工作，決定不再繳納“保險費”，連他們進出上海時，也不再向杜月笙打招呼了。
杜月笙得知此事後，非常生氣，於是便導演了一場令蔣宋夫婦特別尷尬的“鬧劇”。 給蔣介石來個個“下馬威”
一天，一輛豪華轎車開到蔣府門前，車上下來一個司機和一個漂亮的女僕，說要接宋美齡去見她的大姐宋靄齡，片刻即回。宋美齡不知有詐，坐上車後，發現轎車在馬路上轉了一圈後，卻拐進了青幫魔窟杜公館。
幾個小時後，蔣介石辦完公務回家，發現沒了妻子，等了半天也不見回來。越等越急的他趕忙打電話詢問詳情，這才感到事有蹊蹺，心頓時涼了半截。於是只好給宋子文打電話求救。
宋子文聽了蔣的敘述，立刻就明白了是怎麼回事，他立即撥通了一個神秘的電話號碼。很快，電話筒裡就傳來杜月笙那熟悉的聲音，杜端著架子，慢條斯理地告訴宋子文： “蔣夫人安然無恙，不必擔心。因我們的人發現，蔣夫人只有一個使女陪伴，在這充滿危險的上海灘開車是很危險的，你們太冒失了。為了她的安全，我的人已將她送到一座舒適的別墅，大家對她都很尊重，她得到了一切應有的禮遇。
可是，儘管大家苦心奉承，但她仍很不高興，拒絕進食。當今上海實在不太平，而總司令公務如此繁忙，以至於未能為自己和夫人安排較為妥當的保護，對此我深表遺憾。”
宋子文當然聽懂了杜月笙話裡的意思，他立即向蔣介石彙報了情況，然後在蔣介石的授意下，親自駕車前往杜月笙戒備森嚴的宅邸，履行了“保險”手續，並賠禮道歉，這才將受“特別照顧”的宋美齡領了出來。
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