灰熊从1995年进入到联盟，在前8个赛季里，他们都拿到了前5顺位的选秀权。尤其是在1997年到1999年的三个夏天里，他们连续3年得到榜眼签。值得一提的是，灰熊进入联盟以来，并没有获得过状元签，可以说是在选秀抽签中运气最差的球队。
1996年作为人才辈出的一届选秀大会，灰熊手握第三顺位选秀权，选择了大前锋拉希姆。在拉希姆身后包括科比、纳什、小奥尼尔和雷阿伦都被灰熊错过。事实上，拉希姆在职业生涯的前8个赛季里，对得起他的选秀顺位，只不过灰熊还是错过了很多历史级别的巨星。
1997年选秀大会，灰熊得到了4号签，遗憾与邓肯错过。不过，灰熊并没有抓住余下的未来巨星，麦迪在第9顺位被猛龙选中。同样是加拿大境内的球队，麦迪如果被灰熊选中，也会安心在灰熊打球。并且他和拉希姆的锋线组合，看起来是那么的完美。
1998年选秀大会，灰熊得到了榜眼签。这届新秀的天赋并不亚于96黄金一代，灰熊有机会选中包括白巧克力威廉姆斯、贾米森、卡特、皮尔斯和诺维斯基其中的一人。而是选择美国白人后卫迈克毕比，连续三年错过巨星，灰熊的运气的确很差。
1999年选秀大会，灰熊再次得到了榜眼签，这一次他们选中天赋过人的弗朗西斯，但是弗朗西斯拒绝在灰熊打球。在对峙中，灰熊只能做出妥协，将他交易到了火箭。加盟火箭后，弗朗西斯很快兑现了自己的天赋，作为三年级生成为了西部全明星首发。可以说，灰熊唯一选对的一回，还被火箭截了胡。
2000年夏天，灰熊连续3年拿到榜眼签，这是过去20年最水的一届选秀大会，但是灰熊选择了更水的斯威夫特。连续三年没有把握住机会，事实上在首轮秀中，克劳福德、理查德森、特科格鲁和迈克米勒也都是不错的选择。
2001年夏天，手握3号签的灰熊终于人品大爆发，选中了保罗加索尔，另外，他们用自己的首轮7号签选中了来自杜克大学的巴蒂尔开启了自己的第一个巅峰。不得不说，20年前的灰熊，比今日的太阳还要挣扎，也算是选秀历史上最失败的一支球队了。
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