8年了，AC米兰还是无法打破在圣保罗球场难以取胜的魔咒。不仅如此，那不勒斯还自2011年4月以来第一次在落后2球的局面下在意甲完成大逆转。被对手逆转取胜，加图索如同遭遇当头一棒，而这场失利也暴露出防线不稳、对伊瓜因支持不够这样的问题。
尽管换了东家，但米兰却连续第二个夏天在转会市场抢尽了风头。在这个夏窗，米兰耗资1.23亿欧元引援，签入了伊瓜因、卡尔达拉、巴卡约科、卡斯蒂列霍、拉克索尔特、斯特里尼奇、雷纳、哈利洛维奇这样的新援。尽管博努奇离队，但从整体实力上来看，米兰不降反升。然而，曾经效力于米兰、拉齐奥的传奇后卫奥多指出，“米兰的实力的确提升了不少，但这并不意味着他们肯定有出色的表现，米兰必须在球场上证明这一点。”
对热那亚一战本来是米兰的赛季揭幕战，但在被推迟之后，加图索不得不面对像那不勒斯这样强劲的对手。不仅如此，恰尔汗奥卢的缺席还影响了加图索的排名布阵。在众多新援尚未完全融入球队的情况下，恰尔汗奥卢仍然是左边锋位置上的不二人选，而在土耳其人缺席的情况下，加图索面对着抉择，博纳文图拉、博里尼、卡斯蒂列霍、拉克索尔特都可以出任这一位置。
如果博纳文图拉改打左边锋，那么新援巴卡约科将进入首发阵容。最终，加图索选择了以稳为主的思路，新援中只有伊瓜因跻身首发阵容，在左边锋、左中场两个位置上分别选择了博里尼、博纳文图拉，加图索的思路首先是沿用上赛季的战术体系，在保持稳定的前提下给伊瓜因更大的支持。
比赛的走势证明，加图索的战术起到了作用，在明显处于劣势的情况下，米兰上下半场的第一脚射门都进了球，博纳文图拉更是以漂亮的撩射为米兰破门。然而，即使以两球领先，米兰也始终处于下风，在上半场，米兰控球率还稍稍占优，但也只有3次射门，而那不勒斯却有12脚射门，而在全场比赛结束之后，米兰的控球率只有49%，也只有8次射门，而那不勒斯却足足有24次射门。
依靠边路的凌厉进攻，那不勒斯总是能够在两翼制造出机会，尤其是右路的卡列洪，不断在禁区右肋制造出杀机，不论是首发的博里尼还是替补出场的拉克索尔特，都没能有效的支持里卡多-罗德里格斯。无法遏制对手的边路进攻，原因是米兰的中场既无法压制住对手，也无法控制着比赛的节奏。那不勒斯不仅可以在两翼频频横传，而且总是在无人盯防的局面下在禁区内从容射门。
那不勒斯此役第一个进球就是最好的证据，卡列洪右路横传，泽林斯基在无人盯防的情况下从容起脚。丢球之后，多纳鲁马愤怒的指责自己的队友，原因就是中场球员没能有效的保护禁区弧一带。在那不勒斯的24次射门里，12次是禁区内的射门，2次是禁区弧的射门，只有10次是禁区弧之外的远射。尽管一度以2球落后，但那不勒斯缺少的只是最后一脚，因此，安切洛蒂用默尔滕斯换下了哈姆西克，将阵形调整为442，这成了压垮米兰的最后一根稻草。
事实上，仅仅出场了不到半小时，默尔滕斯就足足有4次射门，并且在对80分钟轻松打入决胜球。这样的数据足以反映出米兰在防守时的问题所在，那就是中场无法控制着节奏。老记者费德勒指出，“直到比格利亚被换下场之前，米兰几乎都是10名球员在踢比赛。他的加盟是米兰那些管理层仓促之下的决定。”意识到问题的加图索用巴卡约科换下了比格利亚，但让巴卡约科处子秀就迅速融入球队显然有些强人所难了。
丢了3球，证明了米兰的防线并不稳固，而打入2球也不能认为米兰的进攻就非常出色。原因在于，米兰只有8次射门，而头号前锋、本赛季最重要的引援伊瓜因竟然只有两脚射门。在2017-18赛季，米兰的进攻就主要依靠右路的苏索，但苏索的优缺点都非常明显，尤其是在进攻时节奏偏慢，习惯于内切之后的斜传或横传，这显然不利于伊瓜因在禁区内争抢落点。
同时，在效力尤文的两个赛季，伊瓜因习惯于后撤与中前场队友进行配合，然后反跑到禁区内接应传球。与尤文不同，米兰进攻时更喜欢把球传到边路，不论是博纳文图拉还是凯西都缺少中路传切配合的意识，这就让伊瓜因处于孤立无援的局面。颇为尴尬的是，伊瓜因此役只有2次射门，而且分别是在第86、87分钟。更令人遗憾的是，在首发出场的博里尼完全没有起到作用的情况下，加图索选择了拉克索尔特而不是卡斯蒂列霍。
防守时无法压制对手的边路进攻，中路的保护也不够，进攻时则缺少对伊瓜因的支援，这是米兰被那不勒斯逆转的关键原因。事实上，米兰上一次在比赛进行到第50分钟仍旧以2球领先但最终输掉比赛还是在25年前，1993年10月31日，米兰以2比3负于桑普多利亚，当时为桑普破门的分别是卡塔内奇、曼奇尼和古利特。
尽管加图索未能如愿以偿的打破8年客场不胜那不勒斯的魔咒，也暴露出了诸多问题，但老记者费德勒指出，“这支米兰可以而且必须继续提升，但他们必须围绕着伊瓜因来踢。至于加图索，在上赛季没有真正中锋的情况下，能够拿到第六名已经算是奇迹了。他现在有了一支更为强大的球队，如果他能够解决中场问题，那么他们的表现会非常出色。加图索值得信任。”
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