著名歌手老狼曾說，他最喜歡的歌手是萬曉利。
老狼當年以一首《同桌的你》紅遍歌壇，民謠也成為歌壇流行風向。1997年，27歲的萬曉利帶著自己的歌到北京尋夢，立志出一張個人專輯，卻屢屢被拒絕。若他那時便頹然回鄉，便不會有日後被粉絲盛讚“天才”、“致力於歌唱一個時代”的民謠明星。
留下來，先得生存。萬曉利開始在歌廳駐唱，以“口水歌”謀生，也就是那時，一頭長髮、身材清瘦的他與老狼相識。後來，萬曉利去了三里屯的“河”酒吧，唱齊秦唱崔健，也唱自己的原創歌曲。
2002年，萬曉利遇到了自己的伯樂——詩人尹麗川。在尹麗川推薦下，萬曉利在“摩登天空”酒吧錄了第一張專輯《走過來走過去》。
出專輯的願望實現了，但萬曉利聽過之後沒有半點喜悅。“聲音走形、情緒緊張”，是他對自己第一張專輯的感覺。為了“雪恥”，他自學電腦，購買聲卡、話筒，用了一年時間自己錄製了第二張專輯《這一切沒有想象的那麼糟》，卻找不到願意為他做發行的公司。
之後，萬曉利的事業慢慢順利起來，獲得第四屆華語音樂傳媒大獎最佳民謠藝人提名，參加了崔健組織的“真唱運動”兩週年音樂會，單曲《吱吱嘎嘎》被收錄進Badhead的第三張合輯《Badhead3·花園村》，還擔任過張楚復出演唱會的嘉賓……
但《這一切沒有想象的那麼糟》依然被深鎖在抽屜中，直到2006年的新民謠運動音樂節上，他鼓起勇氣將專輯交給了老狼：“我錄了個新東西，你有空聽嗎？”
“一聽就傻住了！”老狼後來如此說。
老狼把萬曉利的這張專輯循環播放了一夜，早上剋制了半天還是忍不住打過去電話“太好聽了！我幫你往外送一送。”
隨後，在老狼牽線下，萬曉利見到了國內獨立廠牌“十三月”的負責人並順利簽約，《這一切沒有想象的那麼糟》終於面世。
以《董小姐》成名的歌手宋冬野當時還是一名大一學生，他後來說自己當時聽這首專輯中的第一首《陀螺》就哭了——“聽懵了！居然有這樣的音樂，緩不過來了！”從此之後，他從一個音樂愛好者變成以音樂為終生事業的人，萬曉利改變了他的人生。宋冬野成名後的第一場演唱會上，演唱的第一首歌曲就是《陀螺》。
這張專輯同樣改變了萬曉利的人生，因為那時他已經舉步維艱，準備離開北京回磁縣老家的酒廠上班。
憑著這張專輯，萬曉利擊敗了陳昇等老牌民謠歌手，獲得第七屆華語音樂傳媒大獎“最佳民謠藝人”獎，也讓他擁有了數量眾多的粉絲，他們追隨他和他的音樂，稱他是“巴爾扎克式的歌手”、“顛覆民謠的人”！萬曉利圖便宜在淘寶買的海魂衫，也成為他獨特的標誌。
萬曉利成名了，但同時也陷入了“靈感枯竭”狀態，常常就著白酒寫歌，卻依然是找不到靈感。直到3年後，才有了他的第三張專輯《北方的北方》。
但是民謠圈之外的人對“萬總”依舊是陌生的，直到韓寒的《後會無期》上映。萬曉利翻唱的《女兒情》讓他在民謠界之外一夜走紅。
2015年，萬曉利發行了第四張專輯《太陽看起來圓圓的》；2017年11月，他的第五張專輯《天秤之舟牙齒，菠菜和豆腐與詩人，流浪漢和門徒》》首發。
專輯首發當日，老狼、李志、周雲蓬、張瑋瑋、郭龍、小河、張佺、鍾立風、萬芳、馬條、宋冬野、楊嘉松全部到場祝賀，陣容讓媒體震驚，稱“集中了民謠界半壁江山”。他們不僅僅是坐在臺下“撐場”，更用歌聲送上真摯祝福。
生活中的萬曉利低調內斂，不善言辭，在很多人眼裡甚至“不合時宜”。不愛吃肉不穿名牌，掙了錢就買音樂設備，像一個現代“隱士”，只有在音樂中才能恣意揮灑，放飛自我。他的每一張專輯都“個性鮮明”，網易新聞曾評價他“他的歌有新民謠的特點，旋律和意境都很優美，樸素卻又美得結實。”
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