研究發現手性含氮芳香雜環化合物合成新方法

日前,河南大學教授江智勇在可見光不對稱有機催化研究方面取得新進展,通過發展光敏劑與手性膦酸協同催化體系,為手性含氮芳香雜環化合物提供新的合成方法,該成果已在《美國化學會志》上發表。

可見光不對稱催化是一種重要的手性化合物合成手段。它通過可見光驅動光敏催化劑至激發態後與底物發生單電子氧化還原,從而完成相關自由基類型反應,反應過程中利用手性催化劑控制產物的手性中心形成。由於自由基反應速度快且通常具有強烈的非手性背景反應,如何獲得高立體選擇性具有極大的挑戰性。

研究人員使用自行設計的光敏劑與手性膦酸作為催化劑,完成了一種芳基甘氨酸與含氮芳香雜環活化末端烯烴的自由基共軛加成—質子化反應,高產率與高立體選擇性合成出兩類手性雜環化合物。

該工作突破了不對稱質子化僅用於構築手性羰基化合物的侷限性,併為手性含氮雜環化合物的不對稱合成提供了新的合成途徑。這是首例通過可見光不對稱催化實現含氮芳香雜環化合物高立體選擇性合成,將有力地促進這一催化合成手段在多類型重要手性含氮芳香雜環化合物不對稱合成中的應用與發展。


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