王者大一統，君子大居正。唯名與器，君子所重。正統這個東西從來不是可有可無的，而是關乎自己的政治合法性的大問題。曹操已經是準備好了要篡漢自立了，而劉備始終以漢朝正統自居，所以曹操把劉備視為潛在的漢朝正統爭奪對手。
首先是從劉備個人的性格來說，他和大家熟悉的三國演義裡那個近乎於懦弱的形象並不一樣，而是相當有性格的一個人，甚至可以說帶著江湖遊俠氣質。
比如鞭打督郵的故事，在三國演義裡是安排給了張飛，以突出張飛的性格特點。其實這件事是真實發生了的，只是鞭打督郵的不是張飛，而是劉備。
劉備早年曾受人資助跟隨當時的名儒盧植讀過書，後來他又招募人馬參加了討伐黃巾軍的戰爭，戰爭結束後被任命為縣尉。也就是在安喜縣尉任上，他鞭打督郵，之後掛冠而去，闖蕩江湖。
在這期間，他曾經在洛陽混過一段時間，並且跟隨何進派去招兵的人去過江淮一帶。也是在這個時候，他就認識了曹操。也有記載認為，董卓控制洛陽後，曹操返回老家募兵，劉備也和曹操一起去了。
所以說，曹操和劉備之間早年的交往說比較多的，相互也比較瞭解。曹操出身雖然也是官宦家庭，但是畢竟是宦官曹騰之後，所以當時的世家大族是看不起他的。當時社會上地位更高的還是楊修，袁紹，孔融這種世家子弟。
以曹操恃才自傲的性格，當然隊那些人也沒什麼好感，而是更喜歡劉備這種江湖氣比較重的英雄豪傑。所以曹操雖然也收留和任用孔融，楊修這種人，但是對劉備卻始終都是另眼相待的，甚至判斷他和劉備本質上說同一類人。
曹操從返回老家募兵開始，就已經判斷漢朝是扶不起來了，劉備同樣也有這個判斷，只是要奪取皇權，劉備畢竟姓劉，說劉邦子孫，而曹操是宦官之後，名聲說不大好的。所以曹操吧劉備視為自己的競爭對手。
而且，劉備所到之處都很得人心，比如陶謙胖徐州給劉備，著隊當時正忙著到處搶地盤的各路諸侯來說，肯定是非常讓他們震驚的一件事。劉備所到之處，又招攬英雄賢才，擴大隊伍，屢仆屢起，成了打不死的小強。
曹操把劉備之外的其它勢力都視為普通軍閥，只有把劉備視為大敵，就是因為他潛意識裡是以漢朝為敵人的，所有有志於匡扶漢室，延續漢朝正統的人，曹操都視為大敵。這也是曹操對劉備的重視，遠甚於隊孫權的原因所在。
所以曹操判斷劉備能夠成事，而且一定會以漢朝正統的名義和他爭奪天下。只要它一不留神，讓劉備獲得穩定的根據地，劉備就有可能成為一個直接和他競爭的對手。
後來的事態發展也是如此。孫權並不反對曹操稱魏公，又稱魏王，也不反對曹丕篡漢自立，但是劉備始終是反對的，而且是用實際行動反對。孫權為了自己的利益，可以隨時向曹魏稱臣，但是劉備就是始終拒絕。
哪怕是劉備再夷陵之戰種吃了東吳的大虧，被孫權奪取了荊州，曹丕南征孫權應該是極好的報仇機會，但是劉備卻並沒有這樣做，而是接受了孫權得求和，讓孫權安心對付曹丕，他本人也只是嘴炮調戲了陸遜一下也就沒有下文了。
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