伊萬·麥克格雷格的演藝經歷不算豐富，難得的是他不斷嘗試截然不同的角色性格，藉以提升自己的表演層次。他可以是《猜火車》中那個頹廢叛逆的青年，也可以是《星戰前傳》中矯健果敢的“歐比旺”，或者是《紅磨坊》中痴情纏綿的風流才子。
在復古浪漫愛情片《隨愛沉淪》中，他扮演的是一位能讓女人為自己瘋狂的“花花公子”。“也許只有這樣一個叛逆的另類，才可以在和女人翻雲覆雨之後，立刻擺出一副天真的表情在《大魚》裡給人們講述童話故事。”——有媒體這樣評論他豐富的表演。
眾所周知，伊萬·麥克格雷格十分牴觸好萊塢，反感、鄙視，一樣都不少。但奇怪的是，好萊塢卻很熱衷於這個不聽話的大男孩兒，也不遺餘力地將他推向了真正巨星的地位。最近幾年裡，伊萬相繼主演了《少年亞當》、《逃出克隆島》、《停留》、《風暴突擊者》、《波特女士》等口碑不一的影片，2007年伊萬與柯林·法瑞爾聯合主演了伍迪·艾倫執導的《卡珊德拉之夢》，2008年伊萬的新作是與休·傑克曼、米歇爾·威廉姆斯等人合作的《旅行者》。
現在的伊萬·麥克格雷格在好萊塢享受到了萬千寵愛於一身的滋味。觀眾們喜愛他，影評人疼愛他，就連那些一向狂妄自大的憤青們也將他視為追逐的對象。
伊萬·麥克格雷格因在《猜火車》中飾演一個因吸毒過量把頭埋入抽水馬桶而垂死掙扎的人，得到了1997年倫敦影評家協會授予的榮譽獎，並榮獲“最值得青睞的年輕演員”稱號。他還因在《紅磨坊》中的出色表演而獲第59屆美國金球獎最佳音樂/喜劇片男主角的提名。
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