三大戰役以後，國民黨失敗已成定局。而在民國時候，有上海灘地下皇帝之稱的杜月笙，也開始謀劃自己的出路。是跟國民黨走去臺灣還是留著上海呢？最後，他決定去香港定居，既不跟蔣介石走，也不願意留下來，他知道自己罪孽深重。
1949年時，杜月笙多次跟黃金榮見面叫其一起去香港定居。而此時的黃金榮已經垂垂老矣，已經不願意在走動。同時黃金榮的主要財富都是固定資產而不願意離開。於是1949年4月27日杜月笙帶著一家老小離開上海去了香港。站在船頭感嘆到，我10幾歲就開是混黑幫，20幾歲就出頭，在舊上海也是響噹噹的人物。
杜月笙，1888年出生江蘇省川沙廳。父母早逝，在14歲開始混黑幫。之後成長為舊上海著名上海三大亨，三大亨為黃金榮，杜月笙和張嘯林。在抗日期間，其中張嘯林做了漢奸，黃金榮跟杜月笙堅決不做漢奸。
在三大亨裡面，其中以杜月笙最會做人，情商最高。他從一個小混混短短几年時間，成長為傳奇青幫大佬，有上海灘土皇帝之稱。杜月笙善於交際，不僅跟軍閥政客，民國將領和政府高官，社會名流等相處融洽。正因為他善於交際所以在舊上海，沒有他辦不成的事。
杜月笙為什麼不願意跟蔣介石走呢?晚年的時候杜月笙說過：“蔣介石拿我當夜壺，用過了就丟床底下。”因為在抗戰時期杜月笙支持抗戰，並且為蔣介石抗戰捐款捐物，盡心竭力而為之。當抗日戰爭勝利之後，蔣介石並沒有給與他回報。所以才有了當時候杜月笙對蔣介石的這一說法。
而杜月笙不願意繼續留下來的原因，是在1927年的時候，曾經幹過一件事，他殺害了總工會委員長汪壽華。因為知道自己曾經幹過這樣的事，怕到時候遭此一報，所以最後決定去香港定居。
在1951年5月20日，上海《新聞報》，《文匯報》等刊出了《黃金榮自白書》，於是黃金榮以將功贖罪和改過自新等為名，開啟了掃大街的工作。此報流傳到香港的時候，杜月笙看到之後，哭的跟孩子一樣，黑幫大佬的氣概都去哪裡？1951年8月16日，杜月笙在香港病逝。
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