宋江能當上梁山一把手，自然是有兩把刷子的，最重要的是根基。梁山在晁蓋時代，頭領尚且比較少，以晁蓋的能力不能招攬群雄上山。但是宋江一出馬，局面迅速改觀，他到江湖上行走一圈，柴家莊、孔家莊、清風山、對影山、揭陽嶺，一票好漢都跟了過來。這樣神一般的人物，為何不受李師師待見呢？
首先，宋江的長處在於助人、疏財。宋江無論到哪，都是大把銀子花出去，以至於能夠招攬群雄。提起宋江，好漢們都豎起大拇指，這就是“及時雨”的由來。他一見到李逵，就給了十兩銀子，李逵乖乖做了小弟；見了武松，又送衣服又送銀子，這兩位武功都是很高的，也抵擋不住宋江的糖衣炮彈。但是這一套，到了李師師那裡不管用，首都繁華之地，比宋江捨得花錢的人太多了，更何況後臺還是天子宋徽宗？宋江雖然裝扮成了山東財主，在李師師那裡也就一土老帽，跟去天上人間的煤老闆差不多。
第二，宋江的長相不受歡迎。宋江的相貌雖然稱不上磕磣，但絕對不好，面黑身矮，人都喚他做黑宋江，又稱黑三郎。中國古代男子以白為美，白麵有須最佳，宋江這個相貌，連閻婆惜都看不上。李師師是喜歡帥哥的，燕青一出場，她就忍不住去撩撥。
第三，宋江的文采氣質不配。如果你沒有宋徽宗的權力金錢、沒有燕青的瀟灑帥氣，像周邦彥那樣有才也行呀！可是宋江兩杯酒一喝，不僅沒有吟出詩，還擼起袖子，滿口江湖話冒了出來，嚇得燕青趕緊滅火。宋江的氣質也不是李師師的菜，幾人聊天，李師師講了一些市井笑話，這是首都的笑話，柴進能活躍氣氛、燕青能配合開玩笑，宋江卻插不上話。
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