孫怡這一身身穿一身白色套裝，腳上穿著透明高跟靴，看上去像是穿了一雙水桶鞋，特別的令人費解。其實，孫怡腳上穿的這一雙鞋，是運用了今年最流行的PVC塑料元素，號稱“為了女人的酷而誕生”的一種時尚元素。這一種元素據說是為了環保、循環利用而被時尚圈內各大設計師拿來設計。
2014年，孫怡主演了黃堯執導的現代愛情片《歡·愛》，並在片中與郭曉冬演繹了一段蘿莉與大叔之間的忘年之戀，而此片則入圍了第32屆聖丹斯國際電影節主競賽單元；隨後，孫怡參加了《羋月傳》劇組與樂視網聯合舉辦的“全民網絡造星“活動，並最終脫穎而出與眾多藝人共同出演了古裝人物傳奇劇《羋月傳》，而她在劇中則飾演了羋月的侄女羋瑤。
2015年，孫怡出演了紅色革命劇《暴風驟雨》；同年，孫怡還與張若昀、鄧倫、張雪迎聯袂主演了改編自同名小說的青春愛情劇《十五年等待候鳥》，並在劇中飾演了外形平凡卻智商頗高的女主角黎璃 ，而孫怡也因此贏得了更高的關注度與人氣。
2016年3月，孫怡與韓東君搭檔主演了革命熱血劇《迷霧圍城》，並在劇中飾演了溫婉賢淑又高冷精明的女主角秦桑；隨後，孫怡還因在《歡·愛》中的出色表現，連續摘得了第19屆上海國際電影節亞洲新人獎最佳女演員 、第11屆華語青年影像論壇年度新銳女演員的榮譽 [22] ；同年，她還與鍾漢良、馬天宇合作主演了現代都市情感劇《涼生，我們可不可以不憂傷》。
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