蔣介石的一生中，有兩次可以殺掉張學良，而且都有充分的理由。
第一次：“九一八”事變中，張學良率30萬東北軍不戰而退;特別是在1931年12月，張學良公然違抗蔣介石固守錦州”的命令，不放一槍一彈撤出錦州。當時國內輿論就有要求槍決張學良的。有一個可參照的案例是，1937年底韓復渠因擅自撤離山東戰場而被槍斃。
第二次：1936年12月12日張學良夥同楊虎城發動“西安事變”，扣押蔣介石，下令殺害包括蔣介石侄子蔣孝先在內的67名警衛。事後，蔣介石完全可以以“劫持領袖，背叛黨國”的罪名處其死刑。以上兩個重大歷史事件，必然讓蔣介石對張學良恨得牙癢癢，為何不直接殺掉呢？“西安事變”中的另一位主角楊虎城，可是被滅了門的。
蔣介石不殺張學良是有他的原因，至少有八個原因讓蔣介石不能對張學良下手。
第一，1928年4月，蔣介石領導第二期北伐，國民革命軍迅速佔領了平津一帶。對於東三省，蔣介石已不願再用武力，想採取和平手段解決。蔣介石與奉系通過多輪談判達成一致，當年12月29日，張學良宣佈“東北易幟”，遵守三民主義，服從國民政府，改變旗幟。此舉成就了蔣介石統一中國的大業，蔣介石對此是感激的。
第二，1930年5月，以蔣介石為一派，以閻錫山、馮玉祥為一派，雙方在河南、山東、安徽等省發生一場爭權奪利的混戰，史稱“中原大戰”。蔣介石投入軍隊約60萬人，但閻錫山、馮玉祥為一派兵力高達80萬人。
當時，雙方都極力拉攏置身事外的張學良。如果能爭取東北軍加入己方，那將從根本上改變戰局，使戰爭勝負的天平朝自己一方傾斜。張學良經過權衡，正當中原大戰膠著之時，於9月18日發表通電，明確宣佈擁護蔣介石，旋即派東北軍12萬人入關。東北軍入關，使戰局發生了急轉直下的變化。閻錫山部隊無力抵擋，一觸即潰，迅速敗退。
10月中旬以後，閻錫山、馮玉祥相繼宣佈下野，中原大戰結束，蔣介石完勝。張學良再次選擇站在蔣介石這一邊，蔣介石不能不對他表示好感。此戰後，蔣介石授予張學良以華北地盤和陸海空軍副總司令的頭銜，不能不說是一種酬謝。
第三，蔣、張兩家還存在著複雜的私人感情。1930年底，張學良攜妻子于鳳至赴南京接受陸海空軍副總司令的委任，在此過程中，宋美齡的母親認于鳳至為乾女兒，宋美齡與于鳳至又結拜為金蘭姐妹。隨後，蔣介石與張學良也結為“把兄弟”。還有傳聞，張學良與宋美齡存在秘密戀情。西安事變解決後，張學良護送蔣介石回南京，宋美齡就曾為張學良的生命安全做過擔保。
第四，蔣介石知道西安事變的詳細過程，整個事變的策劃者是楊虎城，張學良雖然參與，但不是主謀。
第五，西安事變和平解決後，張學良認罪態度較好。其實扣留蔣介石不久，張學良就後悔了，“深悔孟浪，彷徨無策”。
12月25日，蔣介石獲釋後，曾再三阻止張學良同行。張學良自言：“我思為了國家的紀綱，領袖的尊嚴，我既肇此禍亂，不能再計及榮辱生死，甘願犧牲自身，以維國法，以炯後人。遂違命陪同蔣介石回到南京。”張的認罪態度顯然在一定程度上消解了蔣對他的憤恨。
第六，如果殺掉張學良，蔣介石不能不考慮後果。作為地方實力派，數十萬東北軍只聽張學良號令，不聽中央調遣。殺了張學良，東北軍能歸順蔣介石嗎?蔣介石不會不擔憂。東北軍最有可能的行動有兩個，一是起兵反蔣，二是投靠共產黨。這兩種情況顯然都不是蔣介石願意看到的。
第七，事變發生後，遠在英國的于鳳至立即致電張學良，要他一定保護蔣介石的安全並釋放蔣及其隨同人員。當時並不是沒有殺掉蔣介石的計劃，而張學良給予抵制，確實保護了蔣的性命。
第八，張學良家世顯赫，國內外知名度較高，如果殺了張學良，容易引起國際輿論，反倒會置蔣介石於不利地位。至此張學良以沒有了兵權，對蔣介石也不會再構成威脅，不殺張學良倒顯得蔣介石寬宏大度。
1936年12月31日，張學良獲刑10年，隨即被蔣特赦。他雖免予牢獄之災，但仍未能獲得自由，從而開始了長達50年的軟禁生涯。雖說囚禁，但蔣介石並沒有虧待他，他的軟禁之地，不是公館就是別墅，當然，還少不了美女相陪。這就是蔣對他的全部懲罰。
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