那一年卡普11歲，除了在學校上課，他把其他時間都花在早期流行的聊天室裡。“這裡有很多及時的信息和各種八卦”，卡普回憶道，“這些都是我曾經在網絡上度過的最美好的時間，我感覺自己和世界有了聯繫。”也是在這一年，卡普開始接觸網頁製作，學習如何使用HTML.
當其他孩子還在為鄰家草坪割草賺取零花錢時，卡普已經在“為周圍的小店設計網站”。卡普回憶他第一次參觀塞伯特的網絡公司時驚呆了，他明白這就是他想要乾的事情，他對計算機工程師工作的痴迷讓這裡成為他定期拜訪的地方。
15歲時，學校的課程已經不能滿足卡普的節奏，卡普決定向學校提交退學申請。他申請在家完成自學教育，並且每天到塞伯特的公司學習上班。塞伯特說，這個小夥子確實有些與眾不同。
為了學習計算機編程，卡普在17歲時毅然隻身前往東京。經過編程特訓後，就迫不及待地想利用自己出眾的編碼技術創業。為了避免暴露真實年齡，他往往會選擇通過電話故意用低沉的嗓音與客戶交談。卡普帶著一堆合同和建立起來的合作關係回到美國。
卡普於2007年在母親位於紐約的公寓裡創建了Tumblr，當時他才21歲。Tumblr被人們戲稱為Twitter、YouTube與WordPress三者的結合，可供用戶發佈照片、視頻、引言以及鏈接等。實際上就是後來使用的輕博客。該網站上線前兩個星期就有75萬名用戶，後來更是擁有數千萬個博客，涵蓋政治、音樂以及文化等領域。就連美國總統奧巴馬和LadyGaga也是TumbIr的忠實用戶。
2011年，卡普笑稱自己公司太小，小到他能看到每個員工的電腦屏幕。2012年，Tumblr的辦公地點已經擴大至兩層，員工將近100人。
對於自己一手創辦的Tumblr，卡普也奉行簡單原則。只簡單地專心致志地幹一件事情，所以這件事情就幹得特別好。這是卡普一直追求的。2013年5月，雅虎公司決定以11億美元收購卡普創辦的Tumblr。一夜間，卡普成為全球矚目的年輕的億萬富翁，甚至被稱為“互聯網的神奇小子”。
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