公元前209年，陳勝吳廣大澤鄉起義，沒多久便攻入魏國故地，為了籠絡人心，封戰國四公子之一，魏豹的哥哥魏咎為魏王，便在這時，一名叫陳平的貧寒士子跑去投奔魏王，沒多久，陳平又跑去投奔項羽，後隨項羽攻入咸陽，因軍功被封為卿一級的爵位！
公元前206年，因不滿劉邦先自己攻入秦國都城咸陽，項羽請劉邦赴“鴻門宴”，席間，陳平第一次見到劉邦，，覺得此子不凡，便掛印封金跑去投奔劉邦，劉邦見陳平來投，也很高興，命他“監護”三軍將校，沒想到此舉卻引起劉邦老部下強烈不滿！
有人對劉邦說：“陳平盜嫂偷金，品行不端，而且先後追隨魏王、項羽，如今又來投奔您，不知道打的什麼主意！”，劉邦聽完，心裡犯嘀咕了，於是便把陳平叫來，問陳平：“你先後追隨魏王、項羽，別人都懷疑你的信義！”，陳平聽後，平靜的回答說：“我之所以離開魏王，是因為魏王不中用我，之所以離開項羽，是因為項羽不信任我，之所以來投大王，是覺得大王知人善用，如果大王不信任我，那您給我條生路，放我回老家！”。
劉邦聽完，疑慮頓消，開始放心重用陳平，陳平也沒讓劉邦失望，死心塌地輔佐劉邦，六出奇計，幫劉邦爭奪天下！
公元前203年，楚漢相爭進入白熱化，劉邦被項羽困在滎陽城長達一年之久，便在這時，陳平給劉邦獻了第一個計策——反間計！
陳平讓劉邦拿出4萬兩黃金買通西楚一部分將領，讓他們散播謠言，說：“西楚范增和鍾離昧功勞最大，卻不能封王，這二人心生不滿，已經和漢王劉邦越好，消滅項羽，分食項羽地盤”，消息傳到項羽耳朵，項羽果然當真，後來項羽派使者來到劉邦帳中，陳平悄悄問：“是亞父派你們來的嗎？”，使者不解，大聲回答是項羽，陳平見狀，很是生氣，直接將項羽使者丟小房子裡，不再搭理！
回去後，使者將此事一五一十稟報項羽，項羽大怒，直接將范增趕回老家，范增被活活氣死！
同年11月，項羽的軍隊被圍在垓下，陳平又想出“四面楚歌”之計，讓人唱楚歌，從意志上擊敗楚軍，逼得西楚霸王拔劍自刎！
公元前200年，韓王信勾結匈奴造反，劉邦御駕親征，結果在白登山被匈奴人團團包圍，這時陳平又相出一計——美人計！
陳平直接派人拿著金銀財寶和美人圖去找冒頓單于的老婆，冒頓單于的老婆見金銀後喜不自勝，但見到美人圖後，卻不高興了，對漢朝使者說：“金銀我手下了，美人你們帶回去吧！”，使者說：“我們送您金銀是希望您向冒頓單于說和，放了我們大王，當又怕您做不到，於是決定將全國第一美人送來！”，冒頓單于的老婆見狀，拍著胸脯說說：“你們回去吧，明天一定退兵！”。
果不其然，第二天匈奴真的退兵了，因為智計百出，陳平在漢文帝時期成了西漢宰相，而且一當就是11年
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