2013年，剛剛出道的孫怡主要擔任平面和各時尚品牌的模特工作；同年，孫怡開始進入演藝圈發展，她與閆肅、鄧倫、戴燕妮等人合作主演了青春愛情單元喜劇《愛情上上籤》，並在劇中飾演都市女孩吳萍。
2014年參演了由《愛情公寓》的核心編劇班底擔任編劇，餘凌松導演的愛情喜劇《愛情上上籤》。在劇中飾演女一號吳萍。同年還參演了黃堯執導的電影作品《男歡女愛》與郝傑導演的《我的春夢》。
2015年參演了由鄭曉龍導演的《羋月傳》，在劇中扮演羋月的侄女羋瑤一角。同年還參演了田有良執導的《大貓兒追愛記》，在劇中扮演富家女同同。11月11日，包貝爾、孫怡聯合主演的青春愛情喜劇《我的青春期》上映。11月底，參加由芒果影視、觀達影視聯合出品的改編自《十五年等待候鳥》的同名青春偶像劇，在劇中扮演女主角黎璃。
3月，孫怡與韓東君搭檔主演了革命熱血劇《迷霧圍城》， 並在劇中飾演了溫婉賢淑又高冷精明的女主角秦桑[6]；隨後，孫怡還因在《歡·愛》中的出色表現，連續摘得了第19屆上海國際電影節亞洲新人獎最佳女演員、第11屆華語青年影像論壇年度新銳女演員的榮譽[7]；同年，她還與鍾漢良、馬天宇合作主演了現代都市情感劇《涼生，我們可不可以不憂傷》
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