深得張芝遺韻，引領百年草書書風的一代書法大師
明代的皇家收藏遠不及前代，也不見類似元代“奎章閣”這樣的宮廷收藏機構，有明一代也未曾有過由朝廷主持從民間大規模收羅歷代書畫的舉措，因此給民間書畫收藏提供了極大空間，而且，其繼承於宋元以來內府的收藏及官員的家藏，在之後的賞賜、折俸、甚至是宦官權臣偷盜中陸續散落民間，進一步刺激了民間收藏的熱情，提升了收藏的級別。
吳中自元代以來文人善萃，書畫鑑賞品評蔚然成風。儘管元末明初一度人物調零，但民間收藏並未中斷，而至明中期，蘇州經濟與文化再度隆盛之時，收藏盛況很快得以恢復。
關於明代特別是明中期後大條幅書畫作品大量出現的原因，人們首先想到的是建築樣式的改變。由於明代房屋廳堂建築水平的提高，化及人必日漸趨尚奢華，乃至新富市民往往構建豪室高第，而書畫作品成為彰顯主人品位的最佳選擇，在逐漸成熟的觀念下，甚至出現書畫與建築空間相互依存的固定擺放與組合模式，而庭類風氣尤江南為盛。
就祝允明的草書取法而言，於上述四家麼中的張芝、索靖、王右軍尤多。儘管書史之中有關祝允明直接巧法張芝書風的記載不多，但在祝氏大草《蟹模引》的題款中明確提及欲以此作比肩一千五百年前的張芝，可以確信其對張芝草書的熟悉。
祝認為書法至宋四家尚能不離根本，由晉唐口徑而出自家步伐，正如其謂黃山谷書法：“故形貌若懸而神爽冥會歟！”基於他對宋人書法與前代的形神關係認識，使他學宋人的方式要超越前吳口書派諸老乃至文徵明等人學宋人的泥於形跡，而能遺貌取神、融通變化，這在他學米蒂行書與黃庭堅草書的實踐中可見得。“自性”的深刻挖掘和充分展現，這兩極之間的巨大空間為我們展示了祝允明書學思想與其創作實踐尤其是草書創作中極大的豐富性。而送樣的彈性空間也保證了祝允明既不陷於泥古不化的沼澤、也不墮入明初以來狂草書風率性空乏的浮誇。這種“自性”的張揚與高度自覺在明中期吳口書派的彰顯既有時代的使然，也是藝術家獨特個性氣質的展示。
祝允明是書法史上特別複雜的書家，其書體與書風兼善與廣博，千百年來未見匹敵。這種既能深入到書藝的各種廣闊領域，同時又能隨興揮運、不主故常的能為，使得後世硏究者對他書法的認知容易落入偏於一隅的境地，更進一步的是祝氏書風的不穩定性造成藝術水準參差不齊及後世遍佈天下所謂“拙目陷講”的祝氏大草偽作，更是干擾了人們對於祝氏書藝的評判。
鉤沉明中期到清代以來的各種書論著述，可以逐漸梳理出對祝允明大草評判的情況，自明中葉至清末民國幾乎以—百年為期，幾經沉浮，互為交替，這種現象，於書法史上其他書家極難一見，足見祝氏大草的特殊牲。
吳門書派盛期，祝允明無論是詩文還是書藝皆為一時翅楚，並且直接影響了王寵、陳淳、王寵、文嘉、文彭以及周邊的王問等人，即便是文徵明也於這位挈友多有景仰之情，可以認為在祝文並時的吳口書派盛期，祝允明是事實上的領袖人物。
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