老猴悟通靈
《紅樓夢》在寫賈寶玉支走襲人之前，有一句寫賈寶玉的心理:“因心下惦記黛玉，要打發人去，只是怕襲人攔阻……”
寶玉是榮國府的正宗主子，襲人只不過是一個丫鬟，他到底怕襲人什麼呢？讓我們重回頭來看一看襲人之前的作為。襲人自從與寶玉雲雨之後，不但寶玉更加的用心，而且對寶玉的期望越來越大，曾經“先用騙詞，以探其情，以壓其氣，然後好下箴規。”與寶玉約法三章，一不要胡說，二要裝著喜愛讀書，三不要毀僧滅道，不要吃人家嘴上的胭脂和愛紅。也曾經因為史湘云為寶玉梳頭而生氣，嫌寶玉不知分寸，最後寶玉發誓一切行動聽指揮才算完了此事。
寶玉雖是主子，也是一個憐香惜玉的暖男，他念著襲人對他的體貼照顧，也念著襲人與他的肌膚之親，因而處處遷就襲人，襲人拿捏住寶玉的軟肋，又是站在道德倫理的高度，寶玉自然會怕她幾分。
另外，在寶玉捱打之前，寶玉曾經把襲人誤認為林黛玉，抓住襲人的手，向她表白了一番對林黛玉的深情厚意。此次讓人去瀟湘館，若是讓襲人知道，一怕自己臉上不好意思，二怕襲人阻止。因而說了個謊，將襲人支去寶釵那兒借書。
碧水藍天222533528
題主所說的故事，發生在《紅樓夢》第34回，可以簡稱為“晴雯送帕”。這一段故事非常有意思。它將寶玉與黛玉、寶玉與襲人、寶玉與晴雯的關係微妙地表達了出來。
首先，支走襲人是作者特特要寫的。
在晴雯送帕之前，襲人在做什麼呢？她在向王夫人彙報工作。其中就提到：
讓寶玉搬出園子，與黛玉和寶釵保持距離。這就是襲人的態度。按理說，賈寶玉如果要關心林黛玉，完全可以利用這段時間去安排。這樣便沒有特意支開襲人一說。但是作者偏偏沒有這樣寫。他寫寶玉睡了，等襲人回來之後才醒。
“……因心下惦著黛玉，要打發人去，只是怕襲人攔阻，便設法先使襲人往寶釵那裡去借書。”
這裡就是在提醒讀者：寶玉不想讓襲人知道她和黛玉之間的小兒女之態。其實，襲人在寶玉的生活當中，扮演著一種類似監護人這樣的角色，也可能是班級裡的班長這樣，是不願意帶著她一塊兒玩的。
其次，送的禮物也不一般。
想寶玉支襲人去向寶釵借的書，這是正經的物件，是不需要瞞人的。而給黛玉的是兩條舊帕子，可以理解為私相傳遞信物。比如之前，賈芸和小紅就是通過手帕傳情的。
最後為什麼不需要瞞晴雯呢？
我們知道，“晴為黛影”。晴雯她無心，“一路盤算，不解何意”。寶玉肯定也知道晴雯和黛玉是一路人，她既不會嘮叨，也不會告密，還是比較妥帖的吧？
我是戴眼鏡姑姑，用心讀名著。以上是我的一點思考，歡迎大家交流指正。
戴眼鏡姑姑
寶玉送手帕給黛玉，是發生在寶玉因為金釧兒與琪官之事被政老爺痛打之後。寶玉被打，雖說沒什麼大礙，但卻惹出了很多擔憂，前是寶釵獻藥不禁流露的真感情，後是黛玉聽聞消息哭腫了眼睛。當晚，寶玉就讓晴雯給黛玉送了一對舊帕子過去。
這裡的帕子，有幾層含義：
代我拭淚
寶玉被打，黛玉無疑是最心疼的，估計早已聽到了消息，先是在自己房裡哭了好一陣子，來看寶玉的時候眼睛都已經哭腫了。寶玉醒來看到黛玉，兩人的對話也是超有愛，這邊，寶玉急的什麼似得，忙著給黛玉寬心：“我雖然捱了打，並不覺疼痛。我這個樣兒，也是裝出來哄他們，好在外頭佈散與老爺聽，其實是假的。你不可信真。”那邊黛玉抽抽噎噎，半天才說出一句“你從此可都改了罷！”
其他人，七分心疼倒有三分覺得寶玉該打，而黛玉是唯一真正理解寶玉的。寶玉知道黛玉擔心自己，晚間不知要哭成什麼樣，他不能親身過去安慰，所以讓自己的心腹丫鬟晴雯送去手帕，也是讓手帕代替自己，為黛玉拭去眼淚。
以帕傳情
“一方素帕寄心知，心知接來顛倒看，橫也絲（思）來豎也絲（思）。”
這是馮夢龍山歌中的詩句，從明清的一些戲文中也可以瞭解到，手帕是一種寄託相思、心意之物，寶玉與黛玉曾經共讀西廂，兩人對手帕的含義，肯定心知肚明。
寶玉送黛玉兩條自己用的手帕，寄託的是相思之情，這兩條手帕相當於是定情之物，所以黛玉想明白後反應很大，不覺神魂馳蕩、一時五內沸然炙起，渾身火熱，面上作燒，走至鏡臺前，揭起錦袱一照，只見腮上通紅，自羨壓倒桃花，卻不知病由此萌起。
黛玉明白了寶玉的心思，也埋下了相思之病根。
後來，黛玉爬起來在帕子上題了兩首情詩，這也成了寶黛之間最深的牽絆，所以高鶚版本，黛玉在寶釵和寶玉大婚之夜，焚稿斷痴情，把象徵著自己與寶玉情思的手帕和詩，都燒掉了，剪斷痴情，一縷芳魂隨風逝。
明白了手帕的含義，再來看寶玉為什麼要支走襲人，讓晴雯去送手帕。
兩人在寶玉心目中的角色不同
襲人，作為寶玉房中的首席丫鬟，盡職盡責的侍奉寶玉很多年了，寶玉對她產生了很深的依賴感，但說到底，晴雯似乎更懂寶玉，更像寶玉的同齡人、朋友甚至紅顏知己，而襲人更多的是扮演慈母、長輩的角色。
晴雯可以跟寶玉慪氣，撕扇子才和解，而襲人則是屢次勸寶玉以科舉為重，而寶玉的心中，更傾向的是黛玉晴雯為代表的自由散漫、真性情，但他又離不開襲人這樣的思想所提供的現實的溫床，這就是“思想家”寶玉的悲哀之處。
所以，寶玉要給黛玉以帕傳情之時，委託的一定是自己的知己晴雯，而不是監護人襲人。
再者，送帕子的事情非同小可，像小紅的帕子被賈芸撿到，託墜兒歸還，小紅和墜兒在亭子裡講話被聽見，尚且惴惴不安，何況還牽扯到黛玉的名聲，所以寶玉在處理這件事上也長了個心眼，先支走了襲人。
寶玉在襲人面前有心病
在寶黛感情初期，兩人經常因為湘雲、寶釵、金玉良緣、麒麟之類的小事鬧矛盾，有次寶黛兩人又因為湘雲鬧彆扭，寶玉總覺得黛玉不放心，就大膽的表白了自己“好妹妹，我這心事，從來也不敢說，今兒我大膽說出來，死也甘心！我為你也弄了一身的病在這裡，又不敢告訴人，只好捱著。只等你的病好了，只怕我的病才得好呢。睡裡夢裡也忘不了你！”這已經是很大膽的行為了，但不想林妹妹走了沒聽到，倒是襲人在一邊，全都聽到了，所以此時寶玉要送帕子過去，故意避開了襲人。
之後送帕子環節，晴雯不知帕子的緣故，刨根問底，可見對比小紅之類的丫頭，晴雯是真單純啊，試想下襲人心思那麼細，應該不會不揣摩揣摩手帕的含義。加上寶玉與襲人的親密關係，襲人會把自己的汗巾子給寶玉用，會對寶玉在外面拈花惹草的事情生氣，儼然已是小情人姿態，所以寶玉不會主動選擇襲人去送帕子。
再者，晴為黛影襲為釵副，晴雯來送這一象徵寶黛定情的手帕，才最合情合理。
心慌慌是情殤
襲人看似往瀟湘館跑的勤，其實她是打聽消息，也是打探黛玉的態度，後來黛玉一句不是東風壓倒西風，就是西風壓倒東風，讓襲人徹底倒戈支持寶釵。
寶玉送給黛玉的這塊帕子含滿了深情厚意，如果襲人在，她一定會阻止寶玉做這樣的事，畢竟私傳手帕在當時的社會還是比較忌諱的，算是交換信物，也是私定終身的一種做法。
以襲人的觀念和立場，肯定會阻止寶玉送黛玉這樣親密又象徵信物的東西，所以寶玉支開了襲人，讓晴雯去送。
晴雯與黛玉的感情雖然沒有寫，但也不差，再加上晴雯這個人雖然孤傲，但她喜歡寶玉，也希望寶黛的愛情有一個好的結局。她在書中是黛玉的影子，也更願意做這樣私密的事。
果然晴雯送去的帕子，黛玉收了以後，打開了，心情難以平復，既害怕，又欣喜，這就是愛情。
紅學愛好者蕭夢
寶玉叫晴雯送兩條舊手帕給黛玉的事，發生在寶玉因遊蕩優伶、“姦淫母婢”被賈政狠狠地揍了一頓，林黛玉兩雙眼睛哭得像桃子一樣，都不敢見王熙鳳她們了，生怕被她們取笑之後。寶玉覺得略好些，就想去將這個消息告訴林黛玉，以免她擔心、傷心。但是，他又怕襲人多想，於是才支走了襲人，讓她去寶釵那裡借書，然後讓晴雯去看看黛玉，起先他並沒有想送給黛玉什麼東西，只是想去看看黛玉傷心得怎麼樣了，自己也好放心，並且把自己好些了的情況告訴黛玉，讓黛玉也放心。可是晴雯說：白眉赤眼的，要我去做什麼呢？或是送件東西也是好的。這時，寶玉才想起來，隨手把自己用的兩條舊手帕送給黛玉。因此，送手帕並不是有意而為之，原並不在寶玉的計劃之內，而是偶然起意，但是此舉細究起來卻是大有深意了。
寶玉為什麼不打發襲人卻要使喚晴雯呢？這要從傳話和送手帕兩個方面解讀。
單說傳話呢，襲人原也使得的。但是，襲人在怡紅院一方面是個比較負責妥貼的大管家，另一方面對寶玉又像個小媽媽，時常規勸，甚至會在適當的時候使出點子手段轄制寶玉。當日這麼晚了，寶玉又剛捱了打，還不消停點，襲人肯定會對寶玉說，明天再去吧，況且林姑娘可能也歇著了。她是無法體會寶玉對黛玉的一片記掛之情，以及情人間的一日不見如隔三秋的感覺的。如果她這麼說，寶玉也就沒法堅持了，因為她說的畢竟在理，如果一意孤行，可能會被襲人看出點什麼反而不美了。因此，傳話的事情也要支走襲人叫晴雯去。
如果是去送自己家常用的舊手帕就萬萬不可叫襲人去了，而只能叫晴雯去。原因如下：
一是手帕有傳情達意之意，可以算作定情的信物，襲人肯定知道。庚辰本第24回已有小紅這個痴女兒遺帕惹相思，賈芸因對小紅有情，才將自己的手帕謊稱小紅丟失的帕子，叫不明就裡的墜兒進行了傳遞。晴雯雖然精靈古怪，聰明伶俐，不太會把規矩傳統放在心上，但她心地純良，參不透手帕的傳情之意。而襲人則比較早熟，何況又是個眼尖目明耳朵長的，她一定聽過相關戲曲或者現實中的故事，並且明確知道贈送手帕的意義所在。
二是襲人與寶玉的關係非同一般，襲人對男女之事比較敏感。庚辰本第6回明確寫過襲人與寶玉偷試雲雨情，別的丫鬟若與寶玉有非同尋常的關係，也只是猜測而已。襲人既然已經邁過這道坎，看問題的角度自然也與別的丫鬟不同了（參見有過一定經歷的人才可以看懂並領會那些微微有點yellow的段子），她很在意並且留心寶玉與別的小姐、丫鬟的行為，在當日回怡紅院之前就在王夫人那裡，提出了變個法子叫寶玉搬出園子的建議，並且特別指出薛林兩位姑娘（主要指林黛玉）日夜與寶玉起坐一處，恐生事端。因此，若是叫她送帕子給黛玉，恐怕就坐實了寶黛之間的私情了（這可是切切實實的物證）。反觀晴雯，她和寶玉經常無所顧忌地調笑戲謔，但本質是清白的，她看寶黛也是純粹的兄妹和從小玩到大的好夥伴關係，這就是“心中有佛，看世人皆是佛”的道理，由是也可以解釋為什麼“君子坦蕩蕩、小人常慼慼”了。 
三是襲人已盡知寶玉對黛玉的熾烈情感，寶玉一定要對她有所避諱。庚辰本第32回中有“訴肺腑情迷活寶玉”，寶玉巧遇偷聽他和湘雲談話的黛玉（寶玉可不知道林妹妹偷聽之事，以為是偶遇），向她有一段熾烈的表白，可是隻起了個頭，黛玉盡知便含羞走了。不料，寶玉竟未感知，一把抓住前來送扇子給他的襲人，把襲人當做黛玉，進行了一番刻骨銘心、直露濃烈的表白，什麼為黛玉得了相思病呀，什麼睡裡夢裡都忘不了黛玉呀，總之甜膩到極致，並且在當時的禮教傳統之下，大逆不道到極致。並且，劉心武老師還將“睡夢裡忘不了黛玉”這句話解讀為寶玉在和襲人“啪啪啪”時，將襲人當做黛玉的替身，所以傷了襲人的心，促使她一定要向王夫人告狀。我覺得不能這麼理解，但是寶玉和黛玉之間有私情，即使並未做出什麼不才之事，也是天大的醜聞，所以襲人當時才說“神天菩薩，坑死我了！”就是嚇壞了！她擔心會出什麼亂子，壞了寶玉的名節，連帶自己也死無葬身之地了。而寶玉當時發現表白對象是襲人時，也羞得滿面紫脹，急忙轉身跑了。因為有這一出，寶玉哪敢叫她擔任自己與黛玉的信使，避之還不及呢！而晴雯是肯定不知道這個的，所以，她覺得送兩條舊手帕給黛玉，可能還會惹得黛玉生氣呢！這兩個人到底是打得什麼啞謎呀？
冰珊醉紅樓
這是因為雖然襲人和賈寶玉有過親密關係，但是襲人和薛寶釵是一路人，都是勸賈寶玉讀書上進，規規矩矩的，而晴雯卻迎合了他的叛逆心理，和他一起胡鬧，比如“撕扇子作千金一笑”那樣的行為，就充分體現了晴雯的性格。
古時候男女之間，送東西是件很敏感的事情，說書唱戲中，手帕之類都是一個很重要的傳情達意的信物，雖然寶黛之間還是朦朦朧朧的感情，不像成人之間那樣直接，但畢竟是件比較“叛逆”的事情，是不符合封建禮教的。所以幾件舊手帕，讓林黛玉心中波動很多，寫下《題帕三絕》這樣的詩句。如果讓襲人去送，第一可能會遭到襲人的勸阻，另外還會造成消息的走漏，傳到其母王夫人的耳中。因為襲人被王夫人默許為寶玉的“屋裡人”，所以襲人感恩圖報，充當起半個監護人的角色，並且是王夫人的重要耳目。所以賈寶玉雖然單純無知，但這點心眼兒還是有的，他不但不讓襲人去送，還把襲人支走，就是為了這個原因。
送帕這件事，發生在寶玉捱打之後，對於寶玉捱打，襲人的態度是：早該收拾一下了，而且還趁機和王夫人告了不少黑狀，相比之下晴雯是個單純沒心機的丫頭，賈寶玉讓她去送帕，她覺得手帕陳舊，生怕林黛玉不高興，也是“一路盤算，不解其意”，這樣的丫頭實在是最合適的人選了。
所以，由此來看，賈寶玉還是有點小心機的，要是按寶釵的話去攻“仕途經濟”，也未必就學不會，只是他不想學罷了。
