劉邦在打敗項羽，奪得天下後曾對自己和項羽做了一番評價，在評價自己時他說到：“夫運籌策帷帳之中，決勝於千里之外，吾不如子房；鎮國家，撫百姓，給饋餉，不絕糧道，吾不如蕭何；連百萬之軍，戰必勝，攻必取，吾不如韓信。此三者，皆人傑也，吾能用之，此吾所以取天下也。”其實他應該再加上一句：用陰謀詭計，我不如陳平。可以說，如果不是有陳平在，劉邦早就不知道死了多少回了。
陳平
當年鴻門宴結束之後，劉邦雖然暫時保住了腦袋，但仍被項羽困在咸陽，隨時有性命之憂。劉邦問計張良，張良也一籌莫展，這時，張良決定孤注一擲，暗中去找此時在項羽手下任職的陳平。結果陳平向張良提出了調虎離山之計，第二天陳平就建議項羽給楚懷王上義帝的尊號，送他到郴州去養老，這樣項羽就可以號令天下了。當項羽把這件事說給范增聽後，范增果然答應，並且決定親自去辦這件事，但范增臨走前還是建議項羽不要放走劉邦。但范增走後，項羽分分鐘就被張良忽悠了，結果劉邦輕鬆的跑到了漢中。
滎陽之戰
滎陽大戰時，劉邦被項羽圍困，陳平建議劉邦向項羽寫信詐降。然後讓與劉邦相貌相似的紀信假扮成劉邦去東門與項羽相見。而劉邦等人則混在兩千多婦女之中在“劉邦”和項羽相見之前走到東門請求楚軍放他們走，楚軍以為劉邦已經投降，便將她們放走了，等冒牌劉邦到達東門後，楚軍才知道上了當，但劉邦等人早已跑遠。
公元前200年，匈奴南下長城，劉邦統帥32萬軍隊親征，但是由於輕敵冒進而被匈奴包圍在白登山。匈奴大軍分派大軍駐紮在各個重要的路口，截住漢兵的後援。陳平見到冒頓單于和自己的閼氏十分寵愛，便計上心來。他派遣使者趁夜下山，閼氏聽說有漢使前來便屏退左右，召見了他。漢使向閼氏獻上很多金銀珠寶，說是漢皇帝送給她的，另取出一幅畫說是請閼氏轉送給單于的。閼氏一見到金銀珠寶頓時滿心歡喜的收下了，再打開圖畫，只見畫上畫著一個角色美女，不禁起了妒意，便問：“這幅美人圖是幹什麼用的？”漢使說道：“皇帝被包圍，他很希望和單于講和，所以將珠寶送給您，請您代他向單于求情，可又怕單于不答應，所以打算把國中的第一美人獻給單于。因為美人現在不在軍中，所以先把她的畫像呈上。”
白登之圍
閼氏微怒道：“這個用不著，趕快拿回去吧。”漢使說：“漢帝也覺得不應該把美人送給單于，怕會奪了單于對您的寵愛。可是事出無奈，只好如此。如果您能解得了我們的圍，我們當然不會把美人送給單于了。”閼氏為了避免失寵，便答應了漢使所說的條件。隨後，閼氏去見冒頓單于，並對他說：“軍中得到消息說，漢朝有幾十萬大軍前來救援，怕是很快就會趕到。”單于大驚，閼氏又說到：“漢、匈兩主不應該互相逼迫的太厲害，現在他們的皇帝被包圍，他們自然會拼命救援的，再說，就算打敗了漢人，我們也很可能水土不服，無法長住。萬一滅不了漢帝，等救兵一到，內外夾攻，我們可就危險了。”結果單于果然撤兵，劉邦順利逃出重圍，一場大難消於無形之中。
可以說，陳平為劉邦立下的功勞不下於張良、韓信、蕭何三人。公元前178年，丞相陳平去世，臨死前他卻說到：“我一生出盡陰謀詭計，後代肯定遭報應。”結果陳平的重孫陳何因為犯了強佔他人妻子的罪被處以死刑，封國也被廢除。
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