但範兒畢竟是跟大家談娛樂的，而作為文界泰斗，李敖也是少有的和娛樂圈有著緊密聯繫的文學家,所以，下面以娛樂圈的角度和大家一起來聊聊大師李敖。與娛樂圈最早的聯繫莫過於李敖的情史，自古佳人愛才子，因而一生與才氣結緣的李敖身邊從不乏佳人相伴，而且，對於佳人李敖也有自己獨特的“瘦高白秀幼”的標準，因而雖然情史豐富，但婚戀對象個個都是出挑的大美女。
而這被李敖的才華所吸引的美女中，有一個至今都十分響亮的名字，她被李敖稱為“又漂亮又漂泊，又迷人又迷茫，又優遊又優秀，又傷感又性感，又不可理解又不可理喻的”的新女性。她還有一個身份是臺灣70年代最當紅的女明星，她的第一部電影，林青霞只能在這部戲裡演女二號。
自古才子配佳人就被稱為是絕配，然而，這段金風玉露一相逢，便勝卻人間無數的瓊瑤式愛情，經歷了以睡衣為婚紗，以真心為戒指的婚禮，卻經不過柴米油鹽的婚姻，婚後的胡茵夢讓破滅了李敖對妻子完美無瑕的期望，因而這段婚姻僅僅維持3個月22天，兩人就宣佈離婚，並對簿公堂三年。
離婚後6年，胡茵夢徹底退出娛樂圈，開始專心寫作，翻譯，由美女轉向才女，而李敖卻對娛樂圈產生了濃厚興趣，開始參加各種節目，大大小小的節目走了一遭，還多次在節目中談及自己的第一任妻子胡茵夢，還直接說湯唯比不上胡茵夢美。
同時，也開啟了懟文壇懟娛樂圈模式，以嘴為槍，唾沫為彈，花式吊罵。他在節目中罵周杰倫好醜，說自己兒子長得比周杰倫好看多了，隨後，說金城武長得好看，劉德華不好看，一臉苦相。而在當時，無論是周杰倫，還是劉德華，都是粉絲眾多，李老也是敢說。
當然，李敖的這種不懼與粉絲為敵的精神，在批判女星的時候也毫不留情。他曾上微博撰文指名蔡依林，說她自稱“老孃”，是繼小S之後的另一個“奇觀”。並直接科普老孃本義接生婆。
而在林青霞60歲時，收到了老公邢李原價值11億的城堡作為禮物，李敖又坐不住了，直言林青霞不該嫁給一身銅臭的丈夫，掩蓋自己的清靈之氣，瓊瑤的俗情戲埋沒不了她、二秦的脂粉氣埋沒不了她，但卻為港仔的銅臭風華落盡，令人嘆惋。
而最著名的罵戰莫過於他和小S的口舌官司，不過，這場口舌官司最終風向變了，去《康熙來了》論戰的李敖只是去證明自己還活著，80歲還能跳騎馬舞，期間小S連四次坐上李敖大腿。
而如今，這位在在娛樂圈也能稱為“狂士”卻再也無法再發表對娛樂圈的看法了，雖然，後續有稱小S和李敖關係有交惡，但是，李敖去世後，小S表示嘆惋：人終究都會有這一天，一路好走。
大師，一路走好！
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