唐詩詠
盧巧音
與盧巧音的戀愛算是余文樂比較受傷的一次，甚至一度產生退出娛樂圈的想法。這對姐弟戀相差7歲，當時外界並不看好，但是盧巧音與余文樂都大方承認很愛對方。可惜最終兩人還是因為性格差異，小矛盾不斷而分手。不過看得出兩人的戀愛確實是刻骨銘心了，網友都說那首《好心分手》是唱給余文樂聽的；分手多年後盧巧音在接受吳綺莉的一次採訪中還大方提到舊愛余文樂並感到可惜，希望余文樂過得好。
而今盧巧音也早已和同是音樂人的Sammy結婚多年，甘心以小女人姿態享受和丈夫的甜蜜世界。11月還和丈夫共同出席活動，一身黑色蕾絲，41歲的她身材依舊，性感迷人。
黃伊汶
黃伊汶原名黃愷慈，於2001年簽約成為環球唱片旗下歌手。黃伊汶和余文樂在一起5年時間，後來因為男方一直花邊新聞不斷女方忍無可忍才分手。但分手後余文樂對前女友一直念念不忘，曾用999枝玫瑰力求挽回感情，後來與吳雨霏拍拖期間也都主動向黃伊汶求複合，但女方一直不為所動。甚至傳聞在女方與其老公陳國坤交往期間余文樂一度打電話給黃伊汶媽媽，希望她媽媽能出面勸回女方，嚇得女方得知後趕緊與陳在巴厘島結婚了，他們的這段感情才告一段落。現在女方也漸漸將重心轉移到家庭中來，16年剖腹產下一子，相當美滿幸福 。
吳雨霏
兩人因合拍吳雨霏的《人非草木》MV擦出愛火，但戀情僅僅維持了不到1年就告吹。而分手原因是余文樂在拍攝《飛虎出征》時被曝和片中搭檔劉安琪關係曖昧，同時還傳他放不下前女友黃伊汶。吳雨霏在和余文樂分手後，兜兜轉轉還是和自己的初戀男友洪立熙走進了婚姻殿堂。
周冬雨
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