保罗-塞拉斯作为詹皇在NBA的第一任教练，2003夏天-2005年3月21日执教克利夫兰骑士队，第一赛季取得35胜战绩，2004-2005赛季当时取得50%胜率。
第二位布兰登·马龙、这位就是继任塞拉斯的教练。只做詹皇1个月教练，他是先于麦克·布朗，将防守的理念灌输进骑士的队的名帅。
第三位迈克布朗、2005年6月2日，骑士正式任命布朗担任骑士队的新教练。他执教后率领骑士8年来首次季后赛，而且战术丰富。2005-2010每年至少带队二轮，2007带领骑士队史首次总决赛。0910连续两年打出联盟第一战绩，帮助詹姆斯两夺MVP。
第四位斯波尔斯特拉、帮詹皇夺冠的教练，执教詹皇四年，带领球队4进总决赛。斯帅创造很多奇迹，比如带热火最佳战绩，27连胜。两连冠，2017年5月，斯波尔斯特拉获得由NBA教练协会颁发的赛季最佳教练奖项。
第五位布拉特、执教一年半的时间2夺月最佳教练非常了不起，首次NBA执教带骑士晋级总决赛，在乐福、欧文不能打情况，与勇士拼到6场。布拉特战术天才，水平不亚于波波维奇。2016因为惨败勇士，被解雇，历史上胜率最高被裁教练。
第六位泰伦卢、这是一位战术天才，现役前三水平，带队创历史，1：3落后开发追着库里打战术，成功完成逆转，帮骑士夺首冠。他绝对被低估教练，水平虽然比不上历史名帅，但比起卡莱尔、斯帅、少帅他们还是有优势。
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