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自1958年世界盃預選賽創立附加賽賽制之後，澳大利亞是參加世預賽附加賽次數最多的球隊，由於此前澳大利亞屬於大洋洲賽區，而大洋洲賽區往往只有0.5個名額。所以經常參加附加賽。袋鼠軍團歷史上共參加過6次世預賽附加賽，其中4次敗北2次出線。而烏克蘭自1996年第一次參加世界盃預選賽之後，曾4次躋身歐洲區附加賽階段，全部落敗。2006年德國世界盃烏克蘭小組第一直接晉級。這也是烏克蘭歷史上唯一一次晉級世界盃正賽。
烏克蘭在1992年被國際足聯和歐足聯接納為正式成員。烏克蘭參加的第一屆世界盃預選賽是1998年的法國世界盃預選賽。他們被分在第9組，最終，在擁有德國以及葡萄牙的死亡之組中，第一次參加世界盃的烏克蘭10場戰罷排名小組第2，1分優勢力壓葡萄牙獲得附加賽資格，但在附加賽中，烏克蘭兩回合1-3不敵克羅地亞，倒在了世界盃決賽圈門口。在四年後的韓日世界盃預選賽中，烏克蘭又一次小組第二參加附加賽，但面對的是實力強勁的德國，最終兩回合2-5慘敗，又一次倒在附加賽階段。在2006年德國世界盃預選賽中，烏克蘭抽到了好籤，在烏克蘭所在小組中並無歐洲豪強，實力最為強勁的也只是土耳其以及丹麥，最終，烏克蘭排名小組第一，直接晉級世界盃決賽階段。這也是烏克蘭唯一一次參加世界盃決賽階段的比賽。而2010年南非世界盃預選賽中烏克蘭又一次進入了附加賽，在和希臘的兩回合比賽中0-1惜敗。無緣南非世界盃。在2014巴西世界盃預選賽中，烏克蘭第四次進入附加賽，面對法國他們在主場2-0完勝對手，但在客場慘遭法國3球逆轉，最終總比分2-3敗北。在2018俄羅斯世界盃預選賽中，烏克蘭和冰島，克羅地亞以及土耳其等球隊分在一組，但他們表現糟糕，僅排名小組第三，無緣本屆世界盃。
和烏克蘭一樣也輸過4次附加賽的還有澳大利亞。在1986年的世預賽中，大洋洲第一次成為獨立賽區，澳大利亞在大洋洲預選賽中一路狂勝，成功晉級附加賽，在附加賽中他們與蘇格蘭碰面，最終兩回合0-2不敵對手，被擋在了墨西哥世界盃大門之外。他們在1994年世預賽附加賽中和南美區的阿根廷碰面，在主場1-1戰平對手的情況下在客場被戰神巴蒂斯圖塔絕殺，無緣決賽階段。在1998年世預賽中，他們面對的是亞洲球隊伊朗，但不幸又一次敗北。在2002年世預賽中，附加賽抽籤中，大洋洲又抽到了“地獄難度”的南美洲，澳大利亞兩回合2-3不敵烏拉圭，又一次輸掉了附加賽。這兩支球隊是世預賽附加賽史上輸球次數最多的球隊，但從勝率來看，烏克蘭4戰4負，澳大利亞6戰4負。還是烏克蘭更加倒黴。
克韓
正如題主所言，烏克蘭在世預賽附加賽上的成績的確糟糕，1998年、2002年、2010年和2014年等四屆世預賽殺進歐洲區附加賽階段，最終的結果全部落敗。1998年法國世預賽附加賽，烏克蘭與克羅地亞相遇，第一回合客場0-2完敗，第二回合主場1-1，總比分1-3無緣第一次晉級世界盃。2002年韓日世界盃，烏克蘭再次參加了附加賽，遇到了被英格蘭擠進附加賽的德國，面對德意志戰車，烏克蘭首回合主場1-1戰平，次回合客場1-4慘敗，最終總比分2-5敗北。
2006年德國世預賽，烏克蘭算是拿到了小組第一，直接晉級世界盃，這也是他們隊史上第一次參加世界盃。2010年南非世預賽，烏克蘭第三次參加附加賽，這次遇到希臘，烏克蘭首回合客場0-0戰平的情況下，主場0-1落敗，總比分0-1無緣世界盃；2014年巴西世界盃，烏克蘭第四次殺進了世預賽歐洲區附加賽階段，這次遇到的是法國，首回合主場2-0完勝的情況下，竟然客場0-3慘敗，總比分2-3出局。4次參加世預賽附加賽階段的比賽，竟然全敗出局，這運氣確實糟透了。
如果要找一個可以與烏克蘭相“媲美”的球隊，那絕對是亞洲的烏茲別克斯坦，2014年巴西世界盃亞洲區附加賽上，他們兩回合2-2戰平約旦，在主場的點球大戰中，竟然8-9落敗；2096年德國世界盃亞洲區附加賽上，烏茲別克斯坦主場1-1、客場0-0巴林，因為客場進球劣勢出局。當然，烏茲別克斯坦參加了兩次附加賽，與烏克蘭的四次不能同日而語，值得一提的是，兩支球隊都是蘇聯解體後的國家。
足球部落
足球部落的老師已經回答的很詳細了，在這裡想從另一個角度再補充一點。上升到大洲的層面，亞洲球隊出戰的世預賽附加賽，同樣也堪稱倒黴蛋。
去年9月白貓體育曾發文羅列過世預賽附加賽亞洲球隊與其他大洲球隊的交手紀錄。
自1998年世預賽以來（之前亞洲是2個出線席位，無需打附加賽。），亞洲球隊與其他大洲球隊的附加賽之爭可以算得上是一部“血淚史”。
除了伊朗在1998年世界盃附加賽憑藉客場進球優勢淘汰了當時還在大洋洲的澳大利亞外，此後4次附加賽，接連面對歐洲、中北美、大洋洲、南美，亞洲球隊無一突圍，全部淪陷！
2018世界盃預選賽附加賽，代表亞洲出戰的澳大利亞總分3-1淘汰代表中北美的洪都拉斯，算是為亞洲揚眉吐氣了一把。
