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2歲起運
2～22歲（1876～1896），行水運，旺水辱土，不利。學習成績差，調皮，父早亡。
1881年，7歲的丘吉爾被送入一個貴族子弟學校讀書，丘吉爾是學校中最頑皮、最貪吃、成績最差的學生之一，因此經常遭到老師的體罰，後來不得不轉學到另一所學校。
1888年，丘吉爾進入僅次於伊頓公學的哈羅公學就讀，但是成績依然不佳，雖然丘吉爾的學習成績不好，可是他後來之所以成功，關鍵取決於他的綜合素質，倫道夫勳爵於是決定在兒子丘吉爾畢業後將他送到桑赫斯特皇家軍事學院。
1893年8月，丘吉爾進入該校的騎兵專業學習。
1895年，丘吉爾政壇上不得志的父親早逝。
1895年2月，丘吉爾從軍校畢業，被分配到第四驃騎兵團任中尉。
22～42歲（1896～1916），行土運，旺土遇土，兇。在南非被俘虜，幸越獄成功。入政壇不得志，又被免去海軍大臣的職務！
1898年，《馬拉坎德野戰軍紀實》在英國出版，之後相繼出版了小說《薩伏羅拉》、有關英國和蘇丹戰爭的《河上的戰爭》。
1899年12月，丘吉爾極為大膽地獨自一人越獄成功，在當地一個英國僑民的幫助下逃到了洛倫索-馬貴斯（今莫桑比克首都馬普托）的英國領事館，這一事件使得他在英國的名聲大噪。
1900年3月，又經歷了幾次戰鬥的丘吉爾終於回到英國，通過越獄事件而聞名全國的丘吉爾決定抓住機會，從此踏入政壇。
1900年10月，代表英國保守黨參選的丘吉爾順利當選議員，不過在議會中他雖然是保守黨成員，卻抨擊保守黨政府的多項政策，批評政府在英布戰爭中的政策，並堅持反對政府的擴軍計劃，在成功阻擋政府的擴軍提案在下議院通過後，丘吉爾又在貿易問題上走到了政府的對立面，他公開表示反對首相尼維爾·張伯倫的貿易壁壘政策，堅持維護自由貿易原則，這使得他與保守黨徹底決裂。
1904年，他自稱“獨立的保守黨人”，並最終於1905年1月被保守黨取消了黨員資格。
1905年5月，他坐到了反對黨的議席中。
1906年，自由黨上臺，丘吉爾獲任命為殖民地事務部次官，在任內最重要的成就是推動南非取得自治地位。
1908年，阿斯奎斯首相上臺，丘吉爾被任命為商務大臣，正式進入內閣，任內推動了強制性工人失業和傷殘保險，並阻撓海軍增加財政預算。
1910年，丘吉爾出任內政大臣，在監獄改革等方面做出了貢獻，由於當面對工人遊行罷工時採取的毫不手軟的態度而遭到指責，最著名的一次行動是發生在1911年1月他下令軍警鎮壓罷工和遊行活動即著名的“塞德奈街殺戮事件”，當警方得知有一夥東歐無政府主義者搶劫了一家珠寶店後，丘吉爾親自到達現場指揮包圍行動，調動了大炮、軍隊進行鎮壓。
1911年10月25日，丘吉爾與麥肯納交換職務，轉任海軍大臣。
1912年1月，丘吉爾在海軍部正式建立了作戰參謀部。
1912年2月，丘吉爾在格拉斯哥發表針對德國海軍的演說。
1914年7月，第一次世界大戰爆發。1914年8月1日，丘吉爾在收到“德國已經對俄國宣戰”的電訊後，自行下達海軍總動員令，第二天才得到內閣追認。
1915年1月，丘吉爾批准了海軍攻佔達達尼爾海峽的計劃，但最後海軍卻無法攻佔下該海峽，並付出了巨大代價，使得英國在戰事之初的優勢喪失，丘吉爾成為保守黨猛烈攻擊的對象。
1915年5月，決定要與保守黨人共組聯合政府的阿斯奎斯首相免除了丘吉爾海軍大臣的職務，派他出任內閣中地位最低的不管部大臣。被排擠在政治圈之外的丘吉爾決定辭職，趕赴法國前線親自參加戰爭。
1916年5月，丘吉爾卸任皇家蘇格蘭毛瑟槍團第6營營長，並放棄了中校軍銜，回到議會。
42～62歲（1916～1936），行金運，金洩旺土，利。政壇漸有起色。
1916年9月，達達尼爾海峽戰事調查委員會成立，次年1月該委員會發表報告，為丘吉爾重新在政壇崛起提供了契機。
1917年7月，自由黨黨魁勞合·喬治宣佈任命丘吉爾為軍需大臣。丘吉爾在軍需大臣任內推動了多項對今後戰爭產生深遠影響的新發明，包括坦克、飛機和化學毒氣。在丘吉爾的提議下，英國迅速擴大了坦克的生產規模，推動飛機在戰爭中的應用。
1918年11月，英國舉行一戰後的首次大選，選後丘吉爾在內閣內兼任陸軍大臣和空軍大臣兩項職務。他開始對英國軍隊進行調整，並且主張積極干預俄國內戰。丘吉爾也從此以堅定的反共立場而聞名，唯一的例外是在第二次世界大戰中。
1921年，丘吉爾轉任殖民地事務部大臣，兼任空軍大臣，開始與愛爾蘭新芬黨談判，最終允許愛爾蘭成為英帝國內的一個自治領。
1922年，大選中自由黨慘敗，丘吉爾本人也在自己的選區中意外失利。多年的戰爭使得選民變得左傾，原本支持自由黨的選民大批大批地倒向工黨。
1923年，選舉中丘吉爾再度落敗，工黨則獲得勝利，組建了第一個工黨政府。丘吉爾意識到自由黨的勢力已經開始衰敗，很難再成為政壇上可以與保守黨抗衡的政治勢力，於是他逐漸疏遠自由黨，轉而向保守黨靠攏。
1924年3月，補選中，丘吉爾以“獨立的反社會主義者”身份參選，提出自由黨等其他所有反對黨都應該向實力較強的保守黨靠攏。最後選舉結果丘吉爾還是以43票之差落敗。
1924年夏，剛剛成立了9個月的工黨政府倒臺，丘吉爾代表保守黨參選以高票當選，並被首相斯坦利·鮑德溫任命為財政大臣。但是丘吉爾本人對財政一竅不通，在任內推動了英國重新採用金本位制。
1926年，英國職工總會因礦工薪資問題宣佈舉行全國大罷工，丘吉爾在罷工中採取強硬立場，還建議用機關槍驅散罷工礦工。因印刷工人也加入到罷工行列中，報紙無法出版，丘吉爾下令由政府發行《英國公報》，宣傳政府的政策。
1929年5月，英國再度舉行大選，這次選舉中丘吉爾本人雖然險勝，但是保守黨和自由黨在全國範圍內慘敗，拉姆齊·麥克唐納的工黨政府重新執政。這段被稱為“在野歲月”的日子是丘吉爾政治生涯中的最低潮，他在議會中除了批評政府提出的印度自治方案，並決定與國大黨談判外，大部分時間用於寫作，包括已經在連載中的《世界危機》以及《我的早年生活》，還有一本關於祖先馬爾巴羅公爵一世的傳記。此外他還訪問美國，拜訪美國各界人士和政治領袖。
1931年12月，在丘吉爾的第二次美國之行中他遭遇車禍，內臟嚴重出血，不過幸好治癒得當，住院8天后就出院。
1936年3月7日，阿道夫·希特勒在德國國會宣佈，德國軍隊已經重新佔領了萊茵蘭非軍事區。對這一明確違反《凡爾賽條約》的行為，英法兩國都未表示強烈的反對，只有丘吉爾警告這麼做不僅違反條約，而且對荷蘭、比利時和法國都造成威脅。丘吉爾再次呼籲，英國應該向法國提供協助，以維持歐洲大陸的權力平衡。
62～82歲（1936～1956），行木運，木克旺土，大吉。掌國印，帶領英國二戰勝利。獲諾貝爾文學獎。
1940年5月8日，張伯倫向國王提出辭呈，並建議由丘吉爾組閣。
1940年5月13日，丘吉爾首次以首相身份出席下議院會議，發表了著名的講話：“我沒有別的，只有熱血、辛勞、眼淚和汗水獻給大家。你們問：我們的目的是什麼？我可以用一個詞來答覆：勝利，不惜一切代價去爭取勝利，無論多麼恐怖也要爭取勝利，無論道路多麼遙遠艱難，也要爭取勝利，因為沒有勝利就無法生存。”下議院最終以381票對0票的絕對優勢表明了對丘吉爾政府的支持。
丘吉爾下令撤出在法的英軍，代號為“發電機計劃”的敦刻爾克大撤退開始。在短短的8天中，被圍困在敦刻爾克周圍一小塊地區的盟軍奇蹟般地撤出33萬多人，政府號召英國沿海居民利用自己的小艇救援在海峽對岸的士兵，連海軍部的軍官們也親自加入到救援行列。
1940年9月7日到11月3日，德軍以每晚平均200架飛機的數量連續57天對倫敦進行轟炸，僅頭兩天就造成800多人死亡。這期間丘吉爾幾乎每週都親自到被炸現場視察。雖然丘吉爾不止一次地在被炸燬的房屋現場流下熱淚，但是他依然以鋼鐵般的意志繼續帶領人民戰鬥。
1940年9月19日，丘吉爾以與美國總統羅斯福良好的私人關係，幫助英國在最關鍵的時刻獲得了美國大量的支援物資，希特勒決定無限期推延登陸計劃，不列顛戰爭以英國的勝利告終。
1940年12月8日，英國的美元儲備已經枯竭，45億美元中的大部分已經用於訂購所有美國願意提供的武器軍火。於是丘吉爾親自寫信給羅斯福，坦率地表明英國的資金短缺，但是依然希望美國能夠幫助英國：“如果大不列顛在這場鬥爭的高潮中被奪去它全部可以銷售的資產，使得我們用鮮血贏得了勝利，拯救了文明，替美國爭取了充分裝備以防不測後卻一貧如洗，那在原則上是錯誤的。”羅斯福收到該信後提出以“租賃”的形式將武器彈藥支援英國，兩個月後，租賃法案在國會獲得通過，在羅斯福12月30日的著名講話中，稱“我們必須成為民主國家的兵工廠。”
1941年8月，丘吉爾出訪美國，與美國總統羅斯福簽署了著名的《大西洋憲章》。
1941年12月7日，珍珠港事件發生，原本處於中立的美國也參戰。丘吉爾相信，勝利已經不可扭轉。
1941年12月22日，丘吉爾冒著被德國潛艇襲擊的風險訪問美國。
1942年1月1日，丘吉爾代表英國和美國、中國以及蘇聯的代表在《聯合國家共同宣言》草稿上簽字，為戰後的世界做出規劃。之後丘吉爾又出席了雅爾塔會議、波茨坦會議等會議，與羅斯福、斯大林等領導人多次會面，商討戰後世界局勢。
1942年8月，丘吉爾親自訪問莫斯科，向斯大林保證盟軍很快就會在歐洲大陸開闢第二戰場，減輕蘇聯獨自面對德軍的壓力。
1943年11月，丘吉爾與羅斯福以及蔣介石出席開羅會議，做出了敦促日本歸還中國領土臺灣、澎湖列島以及釣魚島等的決定。
1945年5月7日，德國宣佈無條件投降，次日丘吉爾向英國人民宣告，英國已經贏得了對德戰爭的勝利。
1951年，大選中，保守黨重奪政權，丘吉爾再度出任首相。
1953年，伊麗莎白二世即位，授予丘吉爾最高榮譽嘉德勳章，並有意封丘吉爾為倫敦公爵以表彰其為英國所做出的貢獻，但最終丘吉爾接受了其子倫道夫的建議，拒絕了倫敦公爵的封號。
1953年12月10日，丘吉爾又獲得諾貝爾文學獎，“因為他精通曆史和傳記的藝術以及他那捍衛崇高的人類價值的光輝演說。”
62～82歲（1956～1976），行水運，旺水辱土，病亡。
1965年1月24日，丘吉爾因中風去世。英國政府為丘吉爾舉行了國葬。
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