切爾西克林頓和伊萬卡之間的友誼，設法在2016年的競選中保存了下來，她們的父母都非常顯赫，她們的家庭都非常富裕。但自從伊萬卡父親就職以來，切爾西和伊萬卡兩人之間發生了重大裂痕。切爾西在接受“衛報”採訪時透露，她和第一女兒伊萬卡還沒有正式分裂，但她們在很長一段時間內沒有互相說過話。
在向衛報發表採訪時，切爾西對自己生活的許多方面都進行誠實的回答，包括她對第一家庭的看法。作為總統的女兒，伊萬卡和切爾西都熟悉這個場面，儘管切爾西在她父親的任職期間大部分時間都是小孩。當切爾西談到伊萬卡時，她以非常明確的方式，讓人知道她不贊同伊萬卡和她父親的做法。
“她是一個成年人。她可以為自己做出選擇，“切爾西說。“我的意思是，她已經36歲，我們對我們的選擇負責。2008年，我非常自豪地支持我的媽媽。但我從根本上不同意她的一些看法，特別是她反對LGBTQ的平等婚姻權利。我從來沒有為這一立場辯護，因為我認為這不是正確的做法。”
當切爾西被問到是否同樣不贊成川普聘用他的家人伊萬卡和庫什納擔任內部職位時，切爾西回答說：“我想他應該能夠聘請任何他認為最合格的人，我不相信他僱用的許多人都有資格從事這項工作。”切爾西和伊萬卡之前關係非常不錯，但是因為她們父母之間的恩怨，使得兩人關係也日漸變淡。
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