公元208年，曹操親自率領大軍，向南進攻荊州，兵力15萬左右。對三國時期頭號軍事家曹操而言，這幾乎也是他三十年戰場生涯中，所率領規模最大的部隊。
曹操為何在這時南下？按照《三國演義》的說法，是因為劉備請出諸葛亮後，在博望坡一把火燒了夏侯惇，因此曹操驚怒交加，遂出大軍南下。
歷史上的原因更簡單。劉備本來就是曹操最看重的對手，曹操自翻臉之後，從來都是把劉備當做心腹之患，一直想除之而後快。之前苦於主力部隊在收拾河北的袁紹殘黨，騰不出手來南下，派遣的偏師夏侯惇又在博望坡被劉備海扁一頓。等到207年，操哥終於徹底消滅袁氏，把河北地區完全佔領，次年就立刻調集大軍南下，為的正是一舉消滅心腹大患劉備，以及庇護劉備的劉表，佔領荊州地區。
至於諸葛亮，在那時的操哥眼中，不過是一個有幾分虛名的青年才俊罷了。等佔領荊州後，他肯來投順俺老曹最好，不肯來那就殺了得了，哪裡可能為了這小毛頭專門出兵呢？
曹操南下的消息傳來，劉備這邊倒也不是毫無準備。曹操要統一天下，早晚都會打荊州，水來土掩，兵來將擋，怕什麼？然而屋漏偏遇連綿雨，這個節骨眼上，荊州牧劉表忽然病死了。
劉表雖然已經老邁，對劉備也有猜忌提防之心，但畢竟是荊州地區的雄主。背靠這棵大樹，劉備可以大膽抵擋曹操。現在劉表一死，荊州頓時群龍無首。原本早已鬱積的劉琦、劉琮兩兄弟及其背後政治集團之間的矛盾，也立刻爆發出來。
在蔡瑁、張允等人支持下，劉琮搶先一步繼承了劉表的荊州牧權位。但這位二公子的地位也是很尷尬的。東面有哥哥劉琦在江夏，隨時可能興兵前來，問廢長立幼之罪；北面有劉備在新野、樊城，對自己也沒什麼好處。恰在這時候，曹操的大軍又來了。荊州地區的很多名門官員如蒯越、韓嵩、傅巽等人都是“親曹黨”。在他們的威逼利誘下，劉琮把持不住，乾脆直接派人聯繫曹操投降。
蒯越等人勸劉琮投降，說辭是：現在曹操大軍南下了，咱們這兒能和曹操打的只有劉備。但劉備也不是曹操的對手，要是打了敗仗，您也就完了。就算劉備打贏了曹操，他也不會聽您的了。與其這樣，不如直接投降朝廷。蒯越等人攛掇劉琮投降曹操，在《三國演義》中是被作為“賣主求榮”加以批判。但實際上曹操雖然殘暴，當時確實代表正統大漢皇朝。劉表勢力只是個地方軍閥，面對“中央軍”的征討直接投降也算順應大勢。評價這個行為，無非看在你站在曹操還是站在劉備的政治立場上而已。至於《演義》中劉琮和蔡夫人投降後被曹操所殺，也是藝人的虛構。歷史上劉琮投降後得到了善終。
劉琮集團為自己的利益投降不打緊，這樣一來，劉備的局勢頓時危急起來。北面是死對頭曹操的十五萬大軍，南面的靠山劉表換成了居心叵測的劉琮。那怎麼辦？只能先棄城逃走。
在《三國演義》中，劉備南逃之際，諸葛亮再次施展神通，在新野放了一把大火，燒得曹仁、曹洪的十萬大軍焦頭爛額。這同樣是虛構。
歷史上，諸葛亮沒有這樣的神機妙算，敢在敵人眼皮子底下放火奇襲。
實際上曹軍風聲一來，劉備就直接帶著自己身邊的萬餘兵馬，以及願意跟從的老百姓，棄城南下。當時劉備的據點是樊城，與劉琮的首府襄陽只隔一條襄水，抬腳就到。
等到了襄陽城下，諸葛亮向劉備獻出了一條重要的計策。那就是襲取襄陽，劫持劉琮，藉此聯合劉琦，佔領荊州，然後同曹操交戰。
這條計策是可能成功的。劉琮繼位不久，荊州內部劉琦黨和劉琮黨本來就爭鬥不休。現在曹操大軍南下，人心惶惶，劉琮直接投降，在劉表舊部中也有許多人不服。以劉備的聲望和手段，對付劉琮確實有很大勝算。
諸葛亮在未來多年中，以謹慎行事作為一貫風格。而在這個時候，他畢竟只是虛歲28的青年，初出茅廬，血氣方剛，還有些文人紙上談兵的衝勁。
在他看來，“隆中對”的戰略本來就要求佔據荊州，如今曹操南下，劉琮投降，不趁機奪下荊州，更待何時？
然而劉備拒絕了。
他說：劉表以前對我不錯，死前也曾託我照顧他兒子。現在他屍骨未寒，我就奪了荊州，這樣背信棄義，死後哪有面目見他？
諸葛亮的第一條戰術性計策，就這樣被劉備駁了回來。
這並非因為劉備比諸葛亮還謹慎。劉備戎馬半生，數次從死亡線上滾過來，其魄力與冒險精神豈是隆中高臥的書生可比？
就是因為劉備曾經歷經生死而志氣不改，他才更有自己的準則。
作為亂世軍閥，劉備肯定不是道德至上的聖人。他日後巧取豪奪，霸佔劉璋的益州，是公認的不厚道行為。
但在此時此地，劉備認為對荊州問題不可造次。劉備很清楚，曹操才略蓋世，兵力強大，自己要與之對抗，唯一的方法就是堅持高舉“仁義”的旗號，收穫（叫收買也行）人心。
因此，劉備與曹操的荊州爭奪戰，不僅要爭奪城池，錢糧，軍隊，更要爭奪荊州士人和百姓的人心。
如果這會兒發動政變，貿然對劉琮下手，雖然能吞併一部分資源，在軍事上獲得先機，卻也會激起荊州人士的反感，得不償失。
取捨之後，劉備做出了決斷：他先在城外仁至義盡地向劉琮打了招呼，然後離開襄陽，繼續南下，準備退到重鎮江陵（今日湖北省荊州市），在那裡抵抗曹軍。途徑劉表墳墓的時候，劉備認真地進行了祭拜，痛哭流涕：“老哥，你讓我幫助您家兒子守荊州，可您家兒子居然投降了曹操，我該怎麼辦啊！您在九泉之下幫幫我吧！”
這時候，劉備堅持符合道義的行為，立刻有了收穫：襄陽一帶的官員、百姓，包括劉琮左右的很多人，都紛紛投奔到劉備的旗下，跟著他一起向南撤退。儘管留在襄陽意味著可以平平安安歸降曹操，說不定還能升官；跟隨劉備意味著顛沛流離，很可能還要同曹軍血戰喪命。但還是有很多人用腳給劉備投票。
數以萬計的人扶老攜幼、推車騎馬，如同滾雪球一般到劉備旗下彙集！對自詡才高的諸葛亮而言，眼前這壯觀的一幕，一定也是相當震撼的。如果說在“隆中對”的時候，諸葛亮的戰略大局觀給劉備“久旱逢甘霖”的驚喜，那麼在襄陽城下，劉備的仁德也讓諸葛亮感慨頗多。
這一次，是28歲的諸葛亮，從48歲的劉備那裡學到了很重要的東西。權術可以一時得勢，但道義的力量也決不可輕侮。未來數十年裡諸葛亮恪守的道德，或許從這一刻便已固化。
這一對被奉為千古典範的君臣，他們彼此“亦師亦友”的關係，也是相互的。後世文學作品中那種單方向“活神仙諸葛亮教導老好人劉備”的模式，完全不能展現他們的默契與互補。
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