1895年5月25日，奧斯卡·王爾德王爾德因“嚴重猥褻罪”，被判強迫勞役兩年，先關押在倫敦本頓維爾監獄，7月4日轉押倫敦旺茲沃思監獄，11月21日被轉押距倫敦西部30英里的雷丁監獄。該年9月24日和11月12日，法院對王爾德分別進行兩次破產調查，然後宣告其破產。
在本頓維爾監獄，王爾德每天可以在室外放風一小時，跟他室友排成單列散步，不能交談。三個月後，他才能跟外人聯繫，他可以寫信或者接收信件，可以接受三個朋友共二十分鐘的探望。他必須每天早上九點，每週日兩次去教堂。只要他願意，牧師可以隨時來看望他，典獄長和副典獄長也可以每天拜訪他。政府視察員每個月都會來看望他一次，傾聽他的投訴。
6月12日，R.B.霍爾丹——內政部負責調查監獄委員會的成員，他可以在任何時候拜訪任何監獄——成了王爾德的第一個訪客。起初，王爾德一語不發。霍爾丹回憶說：“我把手放在他穿著秋衣的肩膀上，說我過去認識他，我來是為了說一說關於他的事情。他還沒有充分裡用他的偉大文學天賦，原因是他過著一種享樂生活，自己沒有任何偉大的題材。現在，對他的寫作生涯來說，不行也許會成為一種福分，因為他獲得了一個偉大的題材。我會想辦法為他爭取書籍、鋼筆和墨水，十八個月後（事實上是二十三個月後）他就可以自由創作了。”
王爾德放聲痛哭。他答應要按霍爾丹的建議一區，他急切地請求獲得書籍。他說，除了聖經之外，他只被允許閱讀《天路歷程》。他提到的一個作家是福樓拜，他在旅行中總是帶著福樓拜的《聖安東尼的誘惑》。可是霍爾丹半開玩笑地提醒他，福樓拜曾被指控出版猥褻作品，他把自己的作品題獻給那些了那些為此作辯護的律師，所以這種要求恐怕是不會被批准的。王爾德第一次臉上有了笑容。他們商定了一份書單，其中包括：聖奧古斯丁的《上帝之城》和《懺悔錄》，帕斯卡爾的《致外省人信件》和《思想錄》；沃爾特·佩特的《文藝復興》，特奧多爾·蒙森的《羅馬史》（五卷）；紐曼主教的《論神蹟》、《贊同的原理》、《自我辯護》、《大學的理念》。這些書籍本不符合1865年監獄法，但由於徵得了國務大臣的同意，還是送到了監獄。
7月4日，在霍爾丹的幫助下，王爾德從本頓維爾遷移到了旺茲沃思監獄。8月17日，本頓維爾送來了王爾德的書籍，這些書籍被收進了旺茲沃思的藏書室，這樣以來，他可以根據常規制度借書了。後來，當他換監獄的時候，這些書籍也會跟著轉移。三年之後，霍爾丹收到了匿名寄來的《雷丁監獄之歌》，這大概是王爾德對其表達的敬意，也履行了開始的寫作諾言。
8月26日，王爾德的老朋友羅伯特·謝拉德是第二個去探望王爾德的人。他詳細描述了自己的探監，說王爾德的臉龐如此消瘦，他幾乎認不出來了。他們很快開始談論書籍：王爾德的精神已經有所改善，因為他收到了霍爾丹指定的書籍，甚至還收到了額外的幾部，包括佩特的《希臘研究》、《鑑賞集》和《虛構肖像》。
霍爾丹又到旺茲沃思監獄來探望他時，王爾德的身體狀況很差，因為痢疾和飢餓暈倒過幾次。霍爾丹認為雷丁監獄更適合王爾德，11月21，又幫助他完成了這次轉移。王爾德在雷丁監獄幹不了任何重體力活，被分配在花園裡工作，還擔任“教師的勤務員”，這份工作包括管理圖書室，為其他囚犯分配書籍，然而，他甚至無法按照規定的方式完成這種輕活。他受到特殊的優待，可以在囚室裡讀書消磨時光，但還是不能寫東西。
他想要重讀那些自己在牛津喜歡的書籍。1896年1月，他要求得到以下書籍：利德爾和斯科特的《希臘詞典》、《拉丁文詩人》，肖特的《拉丁詞典》，但丁的《神曲》、《希臘戲劇詩人》和一部意大利字典和語法書，這些要求都獲得了滿足。不過，他對古典詩人失去了興趣，只有但丁的《地獄》對他還有吸引力。在這期間，他的書籍獲得了再版，1895年5月30日，《人的靈魂》重印，10月份，《道林·格雷的畫像》重印，定價六先令。與此同時，在巴黎，很多劇院都想要上演《莎樂美》。
一小幫朋友繼續去雷丁監獄探望王爾德。1896年5月，他的老朋友羅伯特·羅斯去探望他。王爾德說，除了規定的信件之外，他不可以寫任何東西，但可以閱讀，監獄藏書室的所有書籍都被他讀了好幾遍。羅斯問他，如果允許他寄書的話，他想要什麼書，王爾德列舉了喬叟、但丁著作的散文譯本，以及羅斯提到的佩特新書《加斯東·德拉圖爾》，外加很多伊麗莎白時代戲劇家的書籍。
6月份，由於焦慮，王爾德開始撰寫極為痛苦的信件，懇求獲釋。他覺得監獄中的生活讓他精神錯亂，由於缺乏書籍，而且在“這個為瀕死者修建的墳墓”中，觀念世界被隔絕了，因此也助長了最病態和最受玷汙的思想。他的頭腦無法承受更多，監獄的目的不是摧毀理性：“雖然它或許並不追求對人的改善，但它也不打算把他們逼瘋吧。”不過，監獄方隨後接到獄醫的報告，證明王爾德的身體狀況良好。
這期間，雷丁監獄新來的一位看守長，梅傑·J.O.納爾遜，他改善了王爾德的生存環境，來拜訪王爾德，幫助他儘量提供需要的書籍，王爾德感動得哭了。根據當時留下的三章書單，它們表明，王爾德系統地學習意大利語，不僅僅是為了閱讀但丁，而是為了自己的未來；還有德語，他童年時候曾經學過德語，但基本已經忘記了，所以，當他從雷丁監獄獲釋時，人們提到他在監獄中學會了兩種語言。
7月28日，他向納爾遜遞交了第一份書單，有些書籍納爾遜認為不適合監獄圖書館，就在上面做了標記，共計二十七本。王爾德仍然渴望閱讀那些嚴肅的書籍。內政部批准了那封經過修訂的書單，附加條件是不得超過十英鎊，因為該監獄今年的配額只有這麼多。1896年12月3日，納爾遜呈送了第二份書單，這批書籍完全是世俗化的，同樣是二十七本。1897年3月，還有第三份書單，共計十七本。這一年，王爾德已經在閱讀新書而不是那些經典書籍，這樣一來，他就能跟得上形勢了。讓他感到遺憾的是，由於這些書籍是他朋友花錢購買的，它們註定“永遠淪入監禁之中”。這是內政部的規定。那之後，它們就不見了，沒有人知道它們去哪兒了——其中一部佩特的書籍成為了私人收藏品。
第一份書單：
第二份書單：
沃爾特·佩特的《加斯東·德拉圖爾》，米爾曼的《拉丁基督教史》，華茲華斯的一卷冊《詩全集》（七先令六便士），馬修·阿諾德的《詩選》（一卷冊全集，七先令六便士），迪安·丘齊的《但丁及其他》（五先令），珀西的《英詩輯古》，哈勒姆的《中世紀史》，德萊登的《詩選》（一卷冊，三先令六便士），彭斯的《詩選》，《亞瑟王之死》，傅華薩的《編年史》，巴克爾的《文明史》，馬洛的《戲劇》，喬叟的《坎特伯雷故事集》，約翰·阿丁頓·西蒙茲的《但丁入門》，A.J.巴特勒的《但丁指南》，沃爾特·佩特的《散文雜集》，歌德的《浮士德》的英譯本。教育類：奧倫多夫的《德語教學法》，《德語教學法要領》，威廉·退爾的《漢密爾頓體系》，《德英詞典》，歌德的《浮士德》原文，馬里奧特的《意大利語法要領》，A.比亞吉的《意大利語指南》，比亞吉的《意大利散文作家》，《意英辭典》。
第三份書單：
法文聖經，德語語法，德語對話，法意對話，但丁的《新生》及英譯本，哥爾多尼的《喜劇》，奧古斯特·菲永的《英國戲劇》，《龔古爾日記》，弗朗索瓦·德·普雷納的《紅衣主教曼寧傳》，於斯曼的《途中》，但丁·加百利·羅塞蒂的書信，喬治·梅雷迪斯的《喜劇文集》，梅雷迪斯的《驚人的婚姻》，托馬斯·哈代的《意中人》，哈羅德·弗雷德裡克的《啟示》，1896年的《十九世紀》雜誌，羅伯特·路易斯·斯蒂文森的《金銀島》（這是一部宗教小說，格拉德斯曾經在筆下對它大加讚揚）。
閱讀當然很重要，但是對任何一個作家而言，想要書寫卻不能更為痛苦。納爾遜接任雷丁監獄的管理後。王爾德可以使用鋼筆和墨水了。不過，每天晚上，他寫的東西還是要交給看守長，而這些東西第二天不會歸還給他。起初，他只能在零散的紙張上寫東西，後來給了他一個草稿本。於是，王爾德想出了一個符合監獄政策的寫作策略，根據規定，他可以給艾爾弗雷德·道格拉斯寫信，他會寫這樣一封信，它同時也以自傳的形式描述自己過去五年的生活。納爾遜也意識到，他的囚犯可能會寫出某種可以跟《天路歷程》相提並論的東西，他似乎鼓勵了他，還放鬆了規定，允許王爾德在必要時可以閱讀前面已經完成的部分，由於這種讓步，王爾德對這封信進行了全篇的修訂。
1897年1月到3月，王爾德都在撰寫這封信件，後來取名為《來自深淵》——1949年才真正出版了完整的版本。5月18日，在他離開監獄獲釋之前，看守長把那封寫給道格拉斯的重要信件遞給了他，牢獄生涯就這樣結束了。他出來後跟朋友開玩笑說，你知道坐過牢的人會遭受一種懲罰嗎？他們被禁止閱讀《每日紀事報》！我在火車上一路請求讓我讀讀這份報紙。他們說不行，然後，他說他也許可以倒過來讀。他們同意了：“於是，一路上，我都在倒著讀《每日紀事報》，我從沒有這麼喜歡這份報紙。真是閱讀報紙的唯一方式。”
一本由托馬斯·懷特的《嗜書如命：閱讀如何決定了奧斯卡·王爾德的生活》，出版於2008年，在懷特的描繪中，王爾德是一個聰明的夢想家，幾乎從來不走出文學世界。懷特告訴我們，王爾德的父母——眼耳外科醫生威廉·王爾德與詩人簡·弗朗西斯卡·王爾德——他們收藏的書籍在都柏林的家中堆積如山。小王爾德習慣於在床上閱讀，終日沉醉在愛爾蘭民間故事、古希臘著作、浪漫派詩歌與哥特式小說的世界。在這一版本的傳記中，懷特的一個重要觀點，王爾德的終極蒙羞不是來自於1895年4月5日的被捕，而是在幾周之後，他的藏書室被拍賣之時。
對一個文人而言，這大概是真的。
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