陳冠希曾經是圈內出了名的浪子了，但是原來這位浪子也是有過自己著迷深情愛過的女子的。當時他很愛這位女朋友，甚至還試過和小S打賭他們會相愛不分離，共度一輩子並且絕不提分手呢。
早在幾年前，他的事業正是大紅大紫的時候就上了由小S主持的一檔節目。在節目中遭到了主持人的火辣刺激的提問。兩人一開始交談，他就被問到是否嘗試過一夜情。面對這麼尷尬的話題，他直言不諱回答自己試過而且次數都不記得了。
估計這次數是多到自己都忘記了嗎？隨後，他又被問到有過多少個女友，而他自己表示也是記不太清了。主持人緊接著追問有沒有多於5個女朋友？而他自己也回憶應該是多於5個的。不過，他一副帥氣的臉龐自然是少不了女生的喜歡嘍。
主持人接著問更深入的話題，問到他有沒有和一位女生在一起的時間超過三年的。原來他曾經有過一段超過3年的戀情呢，對方還要是在讀書中的。主持人表示覺得他比較花心，加上事業的需要，估計不會和這位女友走到最後的。而他當場就打住主持人往下講並且還打賭一萬元說一定不會分手的。
這位曾經讓他這麼著迷的女生，正是英皇老闆的侄女楊永晴，而這位女生的爸爸也是一位身價不菲的商人。這麼看來，他們兩位都是富豪家庭的孩子，其實還挺相配的。只可惜在2008年，男方被爆出緋聞以後，他們的感情也就沒有了下文了。據瞭解，當時男方是真的很痴情甚至還以死相逼想要挽留女生。
在男生這般吵鬧後，他們的感情延續了一小段時間吧，無奈在2011年還是走到了終點。在接下來的一年，男生還借專輯想要挽留女生，可惜女生還是不為所動。現在，男生也已經有了老婆女兒，而這段感情也已經過去了。
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