董其昌，字玄宰，号思翁、思白，别署香光居士，华亭人，“云间派”代表书家，才华横溢，工诗书，通禅理，精鉴藏，为书画一代宗师。董其昌书学思想的核心为“以禅喻书”，其中包括三个方面，其一是“淡”，认为淡是书法审美的最高境界；其二是“熟后求生说”；其三是“顿悟说”。
董其昌初入书道便上追晋人，一生扎根于以二王为代表的文人流派书法传统中。在学书之路上，凡是符合他“淡”的审美标准，属于天真、自然、率意的古代书家，从钟繇、二王父子到张旭、颜真卿、怀素、苏轼、米芾等人，董其昌皆认真学习，取长补短，晚年依然在孜孜不倦的临习《阁帖》，终成帖学书法的集大成者。董其昌书风的形成与他在用笔、结字、章法和墨法等方面所作出的探索有着很大的关系。董其昌用笔讲究“虚灵”，他认为只有“不使一实笔”才能有“无垂不缩，无往不收”的千变万化；章法上讲究疏密相间，受杨凝式的影响，增大字距、行距，强化视觉上黑白、虚实的对比效果；结字方面力主米芾集古字的方法，讲究精微、紧密而有势，歧侧反正；用墨淡润而神韵反出。这便是董其昌书法的风格特征，既表现了禅意又反映了书卷气，既风采卓然又满是自然的率真之趣。
董其昌的传世书作不少，且各时期的风格不同。青年时期也就是40岁之前的董其昌处于积累阶段，在结识了一群著名的收藏家后，董其昌借此机缘得见历代法书名迹并借出临写，书艺和眼界都由此提升。40岁至60岁的二十年间是董其昌广泛师法古人并提炼出自我体悟的发展阶段，代表作品：《唐柳宗元诗》、《仿怀素体书唐人绝句卷》、《临古卷》、《癸卯临杂书册》等，这一时期的作品以行草为主，临、创皆有，书风平和、空灵，以秀美见长。晚年的董其昌更多的取法苏东坡的自然率意，行草书多用干笔淡墨，意境比之从前更加清淡幽远，代表作品：《东方朔答客难卷》、《五言诗轴》、《张九龄白羽扇赋卷》、《临颜真卿争座位帖》等。
董其昌青年时期便立志要突破“吴门书派”，这一愿望直至中年以后董其昌才开始营构自己的书法流派，他将“云间籍”的书家串连在一起，后世将其称为云间书派，但这些书家之间并没有多少师承关系和整体联系，这是董其昌之前的云间派，是王世贞以拥有云间籍的陈璧和二沈推衍成的云间书派，66岁的董其昌郑重推出莫如忠、墨云卿父子后，云间书派才算真正形成，云间书派才成为一个可以与吴门书派抗衡的实体。董其昌的时代正是明末个性解放的时期，虽然董其昌的书法在当时负有盛名，但北有邢侗、米万钟，南有张瑞图，后出现了黄道周、倪元璐、王铎等人，均冲淡了对于董其昌书法的崇拜，直至清代康熙年间，帝王推崇使董其昌的书法真正风靡，而此时的云间书派不再以籍贯为界，也不再与王世贞提到的那几人有关，而是真正的董华亭书风的流派了。