2016-2017赛季总决赛，骑士1:4勇士无缘总冠军，这也是詹姆斯和欧文搭档的最后一季。2017休赛期间，凯里-欧文请求骑士交易，他不愿意再在詹姆斯的麾下打球，不愿意只是一个球队的二当家，他想做球队的领袖，他要当老大，最终欧文远走波士顿凯尔特人，真正成为了一支年轻球队的领袖，却一直没有拿出领袖应有的姿态和表现。
2017-2018赛季，加入绿军的第一年由于伤病困扰，欧文只出场了60场比赛，上场32.2分钟，得到24.4分3.8板5.1助，季后赛未能出场，那一年东部决赛凯尔特人和骑士经历抢七大战，最终以3-4落败，无缘总决赛。2018-2019新的赛季，欧文、海沃德伤愈归来，壮志满怀，詹姆斯西游洛杉矶湖人后，凯尔特人一度是东部冠军的有力争夺者。可是赛程已经过半，凯尔特人这一路磕磕绊绊，并没有预想的那板势如破竹雄霸东部，目前30胜17负，只排在东部第五位。
在最近取得的一波三连胜之前更是经历了一波三连败，先后败于战绩不如自己的热火、魔术和篮网，值得注意的是在1月13日输给魔术的比赛之后，凯里-欧文给勒布朗-詹姆斯打了一个电话，表达了自己对于詹姆斯的歉意，同时向詹姆斯请教了一些问题。很明显，自己不处于那个位置，就不能设身处地的为对方着想，欧文不是球队的老大，当时就不能合理的接受詹姆斯对他的批评和建议。
“显然，这件事对我很重要。我必须给勒布朗打电话，为自己年轻的时候所做的事情道歉。他当时来克利夫兰就是为了赢了总冠军的，这多么不容易”，欧文在接受媒体采访说道。欧文还在电话中和詹姆斯说道：“我当时实在年轻，并不如你看的长远，我犯了一些错误，我当时什么都想要，想要成为领袖，想要成为最好的球员，现在看来这并不简单。”
欧文还向詹姆斯请教了如何成为一名领袖，当然詹姆斯具体适如何回答的我们不得而知，但是不得不说。老詹的一席话果然十分奏效，马上迎来了一波三连胜，欧文领袖气质凸显，不仅自己把球队扛在了肩上，还为队友创造了很多绝佳的投篮机会，带动队友、关键时候挺身而出，这才是真的领袖，欧文这三战可以说很勒布朗。在与猛龙得比赛中，欧文砍下27分5板18助，19投11中，十分高效，18次助攻也是生涯新高；在与灰熊的比赛中，欧文砍下38分7板11助，21投14中，关键时刻更是以一人之力战胜对手；在今天与老鹰的比赛中，欧文砍下32分3板5助，19投11中，三分球8投5中。
不得不说，这样的凯尔特人十分恐怖，和勒布朗-詹姆斯的一通电话，貌似欧文已经找到了激活自己领袖身份的说明书，欧文后期表现我们拭目以待。詹皇简直是神人啊！