北京时间7月8日，据联盟消息人士透露，凯尔特人近日报价马刺，想要通过交易得到莱昂纳德，把队内大将欧文和未来选秀权打包当做筹码，但是直接遭到马刺拒绝，并且被媒体曝光，这一方案让欧文很是不满，虽然欧文本赛季拒接了提前续约，但是明年夏天，欧文还是有很大可能留在凯尔特人，毕竟凯尔特人缺少这样顶级的控卫球员。但是欧文不提前续约，这一点让绿军决意要把欧文交易出去，省的明年欧文直接走人，毕竟欧文想要去纽约打球早就说过，绿军不想冒险
但是所给马刺的筹码又被否决，消息传回来，欧文提出了交易申请。双方的关系竟然出现了裂痕，欧文离开凯尔特人也就是时间问题了，绿军绝对会尽快为其找好下家，联盟想要得到欧文的球队绝对不在少数，但是谁能留下欧文却是都不确定，绿军也是自己作死了，靠着欧文，明年绿军绝对会东部横行，他们的才华，他们的天赋，他们的阵容厚度，他们的超级巨星和顶级教练，都是他们重登东部之巅的强大保证。但这一切的前提是留住欧文
在去年夏天，欧文明确表示不愿意留在骑士，最终球队将他送至凯尔特人，在过去的一个赛季，欧文和凯尔特人的合作看上去非常愉快，但如今，他却明确表示，自己不愿意和球队提前续约，不，我并不想把他置于虚伪的境地，老实讲，他并不认为波士顿是他能够长期驻守的地方，这就是他们为何会担忧的原因，你是否还记得，当他决定离开骑士时，波士顿并未在他想要加盟的名单里，当时，他想要加盟的球队名单里有尼克斯、热火、马刺和森林狼，
事实是，他在一年之后完全可以离开，而你什么也得不到，这无疑会让他们感到担惊受怕，在东部决赛对阵骑士第七场，他并没有出现在板凳席上，而当时距离他做完手术已经有几周的时间。”布兰萨德说道。布兰萨德也给出了三个原因，来证实欧文可能会离开球队。首先，如果欧文和绿军在今年提前续约，那么他将会损失8000万-1亿美元；其次，欧文当时被交易到凯尔特人之前，他并未想过加盟波士顿；在总决赛最关键一战，欧文并没有在板凳席支持自己的队友
杀进东部决赛的凯尔特人，本来是本赛季夺冠大热，却因为诸多因素导致了这个赛季的不完整。表面上看凯尔特人这支冲冠阵容可以在未来几年稳定成型，作为夺冠班底，但其实凯尔特人也有球员去留危机！去年的休赛期欧文与骑士传出了矛盾，为此骑士与绿衫军进行交易把欧文送到了波士顿。欧文一举成为波士顿之王，绿军球迷们也看到了未来在欧文带领下冲击冠军的美好场面。来到绿衫军之后欧文的确打的非常不错而且还带领球队打出了一波16连胜的高潮，伤病却让德鲁大叔倒在了季后赛的大门外。
人们都在期待着明年欧文回归带领三巨头拿下总冠军，可明年对于凯尔特人的总经理安吉来说却是充满希望和危机的一年，为什么这样说呢？欧文是在2014年与骑士签下的一份5年9000万的大合同，将会在2020年到期，如此一来，欧文还可以在凯尔特人待上两年时间。但是坏就坏在合同里面有2019年夏天的球员选项！也就是说，欧文可以在下个赛季打完就选择跳出合同成为自由球员！
但是，波士顿凯尔特人队目前理应去评估他们是否需要提前和欧文完成续约从而避免他最终进入自由市场，但是这并不意外着欧文有多么想要离开北岸花园球馆，毕竟凯尔特人还是非常想要留下欧文的。凯尔特人球迷也大可不用惊慌，毕竟丹尼安吉已经开始一步步将球队带向正轨，无论欧文最终的决定是什么，凯尔特人都是在向着好转的方向在前进，他们下赛季甚至有望比上赛季打的更加出色，
欧文的得分能力是并且将永远是他给凯尔特人带来的首要价值。他是联盟中少数几个能在三个投篮区域准确得分的球员之一：篮筐、中距离和三分线，他的投篮几乎在这三个区域之间均匀分布，同时命中率高于平均水平。他在球场上任意传球的能力以及他在任何区域投篮的能力使他成为一个非常危险和不可预知的球员，而防守球员必须时刻对他保持警惕。当然，这和欧文过去的经历没有一点不同。他刚进入联盟的时候就是一个超级得分手，并且随着年龄的增长每年都有所进步。
这个赛季真正改变的是他的得分方式，他减少了挡拆和单打，同时避开了那些低效率的得分手段，取而代之的是更多的无球、三分投射、定点跳投。对于本赛季的欧文来说，他需要弥补上个赛季伊塞亚-托马斯在球队扮演的角色，甚至于要发挥更为重要的作用。他本赛季有大量的出手都来源于队友的传球，他接球的频率甚至超过了上个赛季的小托马斯，同时保持了超强的效率，全联盟只有两个球员比欧文接到了更多的手递手传球，但是效率和欧文相去甚远。
如果欧文这个夏天与凯尔特人续约，他只能签下一份为期4年总价值1.07亿美元的合同，但如果2019年夏天续约，则是可以和球队签下一份5年1.88亿美元的合同。在本赛季的常规赛中，欧文的表现有目共睹，他在出战的60场比赛里场均能够拿到24.4分5.1次助攻，两项数据均领衔球队，在未来的一年时间里，凯尔特人和欧文的关系也将会变得非常微妙，下赛季的目标就是专注于赢下总冠军，欧文说道，