湘云的身世比黛玉还可怜，婴儿时期父母双亡，由叔叔婶婶带大，幸好有贾母的疼爱，经常来贾府少住，后来因为黛玉的到来占了湘云的位置还是怎么？湘云对黛玉一直有误解，反而对后来的宝钗推崇备至，视宝钗为亲姐姐。"这些姐姐们再没一个比宝姐姐好的。可惜我们不是一个娘养的。我但凡有这么个亲姐姐，就是没了父母，也是没妨碍的"-----湘云语
一次黛玉打趣湘云“二哥哥”说不清楚，非说成“爱哥哥”，那湘云情急之下搬出了宝钗解围，史湘云道：“他再不放人一点儿，专挑人的不好。你自己便比世人好，也不犯着见一个打趣一个。指出一个人来，你敢挑他，我就伏你。”黛玉忙问是谁。湘云道：“你敢挑宝姐姐的短处，就算你是好的。我算不如你，他怎么不及你呢。”黛玉听了，冷笑道：“我当是谁，原来是他！我那里敢挑他呢。”
纵观书的前半部，宝钗和湘云关系非同一般，湘云认同宝钗，反过来宝钗也很关注理解湘云，宝钗还特意嘱咐袭人不到万不得已不要麻烦湘云做针线活，因为宝钗观察到湘云在史家过的并不如意，自己做不得自己的主，如此看来她二人确实情如亲姐妹。书中七十六回凸碧堂品笛感凄清 凹晶馆联诗悲寂寞，湘云对黛玉说出了这样的话，“我也和你一样，我就不似你这样心窄。何况你又多病，还不自己保养。可恨宝姐姐，姊妹天天说亲道热，早已说今年中秋要大家一处赏月，必要起社，大家联句，到今日便弃了咱们，自己赏月去了。社也散了，诗也不作了。倒是他们父子叔侄纵横起来。你可知宋太祖说的好：‘卧榻之侧，岂许他人酣睡。’他们不作，咱们两个竟联起句来，明日羞他们一羞。”
细细品读湘云的这段话的含义，对黛玉的病关心了不少，对宝钗用了”恨“字，有读者说这是湘云对宝钗的怀念之情，思之心切，那下面的“卧榻之侧，岂许他人酣睡”。是不是感觉有点突兀呢？作何解释？别急，这正是曹雪芹的用心之笔。读红楼梦的乐趣也正在于此，湘云的这段话正是对前面七十五回宝钗对自己下的逐客令的反应，开夜宴异兆发悲音 赏中秋新词得佳谶一回，宝钗找到李纨说要搬出去住，宝钗道：“依我的主意，也不必添人过去，竟把云丫头请了来，你和她住一两日，岂不省事。”尤氏在旁听了就问，“可是，史大妹妹往哪里去了？”宝钗道：“我才打发她们找你们探丫头去了，叫她同到这里来，我也明白告诉她。”看宝钗话的意思，她已经知会过湘云，让她去叫着探春同来李纨处。读到此处很多读者都忽略了，只要湘云在场，没有别人说话的机会的，宝钗这样形容过湘云：呆香菱之心苦，疯湘云之话多。
可是在这样重要的场合，又涉及到自己的坐卧之地，湘云竟出奇的安静，一句话没有，大概是在伤心难过吧，反而探春说出了一段话，很值得回味，书中原文，正说着，果然报：“云姑娘和三姑娘来了。”大家让坐已毕，宝钗便说要出去一事，探春道：“很好。不但姨妈好了还来的，就便好了不来，也使得。”听到宝钗的话，直性子的湘云没吱声，探春先发话，“亲戚们好，也不在必要死住着才好。咱们倒是一家子亲骨肉呢，一个个不像乌眼鸡，恨不得你吃了我，我吃了你”！这里探春说的虽是气话，但也是充满了对王夫人发起的查抄大观园的不满，间接回击了宝钗的舍车保帅，明哲保身的做法。
其实后来湘云并没有和李纨住，而是又和黛玉住在了一起，所谓路遥知马力，日久见人心，还是黛玉的卧榻之侧，允许他人酣睡，面对宝钗的决绝离去，自己又被赶出了蘅芜苑，湘云是无力反击的，毕竟蘅芜苑和怡红院是大观园里两所最大的院落，有不同的寓意存在，湘云也就只配住在黛玉的潇湘馆了，黛玉和湘云才是真正的同病相怜，无依无靠。