2015年，“四爷”吴奇隆与刘诗诗在社交平台晒出结婚证，两人年龄差距是17岁，很多人调侃“只要又帅又有钱，另一半就在幼儿园。”而这甜蜜的背后，吴奇隆也有许多意难平。
比起“四小花旦”刘诗诗，吴奇隆似乎都没那么幸运过，唯一幸运的应该是娶了刘诗诗。刘诗诗从小家境不错，成名也比较顺利，吴奇隆则很早扛起了家庭重担。
吴奇隆并不是不懂事的孩子，上学时，就经常勤工俭学，一方面是锻炼自己，也是为了减少家里的开支。吴奇隆曾想过做一名运动员，专项是跆拳道冠军。看着吴奇隆并不是那么起眼，但参加体育比赛期间，共夺得23个冠军和135个奖牌，可谓荣誉满满。
刚出道那会，吴奇隆觉得做艺人影响了自己的职业发展，但很快，这个念头就被打消。父亲欠下的高额巨债不能没人还，这样的经历与谢霆锋颇为相似。吴奇隆脑子里什么都没有，只有赚钱和还钱。
1990年，吴奇隆每个月要还20万，这就是天文数字，哪怕小虎队已经有点名气，可赚的钱不过是杯水车薪。迫于无奈，吴奇隆只好向公司借钱，工作上只能更加卖命，平时都是工作20-22小时，最疯狂的时候，7天7夜没休息，仅仅是小憩一会。
还债期间，吴奇隆遇到“同病相怜”的蔡少芬，一个为为父还债，一个为母还债，两人之间有着说不上的感受。蔡少芬参加过超级模特大赛，也夺得过香港小姐季军。吴奇隆曾在公开场合，夸过蔡少芬的容貌。
1999年，吴奇隆与小3岁蔡少芬共同参演《还我情心》而因戏生情，两人有着说不完的话，或许也是经历太过于相似。令人可惜的是，吴奇隆与蔡少芬仅仅相处三年就分手(有说不到一年)，外界的猜测是事业的忙碌，更多的因素是家人的反对。
吴奇隆基本是在台湾发展，蔡少芬的事业则主要集中在香港，两人都肩负“重任”，经常忙的见不上面，说不上话，各自居住两地，这样的感情太过于薄弱，也经不起生活的折腾和风吹雨打。
而吴奇隆又是“负二代”，蔡少芬的母亲颇像“财迷”，自然持反对态度。而蔡少芬又与刘銮雄牵扯不清，吴奇隆的父亲无法接受。可这一切分析，不过是外界的传言，不那么可靠，两人为什么分手，时至今日都是一团谜。
对于这段恋情，吴奇隆也不用提起，更多的是“维护”态度，往事不堪再回首，再遇见的时候，笑着说再见就好。或许，那是吴奇隆第一次感受到爱和温暖，却又是极其短暂。
离开蔡少芬之后，吴奇隆还是要面对“还债”的现实。2001年，拍摄《萧十一郎》期间，吴奇隆认识了马雅舒。那一年，吴奇隆也彻底将债务还清，整整用了12年。
无债一身轻的感受总是好的，但吴奇隆来不及放纵自我，因为，还有一大家子人等着去养活。除去父母，还有哥哥、弟弟的家人，吴奇隆成为家中最不能倒塌的顶梁柱。
养家糊口还是简单一些，吴奇隆能够大胆去追逐爱情。马雅舒与吴奇隆从陌生人到朋友，再到恋人，一切的进展都是极其顺利。两人相爱的时候，马雅舒非常理解吴奇隆的艰难和不容易，并在背后一直支持着他。
为了美好的生活，吴奇隆开始攒钱，希望能够给眼前这个小自己7岁的女孩一个确定的未来。2006年，吴奇隆的经济情况好转许多，却依旧不是那么富裕，可转念一想，与马雅舒已经走过5年的时光，也该选择结婚。
2006年，吴奇隆与马雅舒在云南领证结婚，婚礼没那么豪华，婚房是两人共同出资。可对于马雅舒而言，能够和喜欢的人在一起，能够嫁给自己爱的人，大抵也是一种幸福。人们以为这段“不容易”的感情，能够携手走到最后，但世间最大的错觉就是“以为”。
婚姻是漫长的奔跑，马雅舒也有自己的事业，一年都头都很少回家，夫妻见面的次数太少，几乎都是各过各的生活，似乎离婚已经不太远。
真正给这段婚姻致命一击的是，2009年7月，马雅舒被拍到与澳洲籍男友密会。马雅舒瞬间成为被关注的热点，而马雅舒则是轻描淡写的回应，早已与吴奇隆签署离婚协议，只是太过于忙碌，还没来得及办理离婚手续。
一个月之后，吴奇隆与马雅舒正式离婚，想必吴奇隆应该是很受伤。他的内心应该是想将日子过好，想有一个温暖的家庭，但天不遂人愿。分手后，吴奇隆在社交平台上写道:“感情是缘分，不是工具，缘分尽了，就该分手。”难过在字里行间早已流露。
经历过一次婚姻失败之后，吴奇隆就变得小心翼翼，几乎不敢再次触碰爱情，生怕再受到伤害。而2010年，因拍摄《步步惊心》，吴奇隆与刘诗诗相识，严格上，仅仅是朋友。
在《步步惊心》拍摄期间，有一场吴奇隆与刘诗诗的吻戏，导演要求是来真的。这不是刘诗诗的荧屏初吻，但刘诗诗还是紧张，以至于吻的时候，还将吴奇隆的嘴唇咬破。吴奇隆很无奈的说:“我都要被你毁容了。”刘诗诗被说得瞬间脸红。
在剧组，刘诗诗与吴奇隆就有点好感，只是都不太确定，也不敢表白。等杀青之后，两人又开始主动联系。交往的次数多，关系就熟了，吴奇隆就大胆的说:“你做我女朋友吧！”刘诗诗支支吾吾的说:“好吧。”表白就是那么朴实无华。
参加《快乐大本营》时，刘诗诗就透露，自己要找一个有责任又有担当的人，不在乎年龄大小，别人都以为是刘诗诗的择偶标准，没人知道是在暗示吴奇隆。
在湖南卫视的跨年晚会，吴奇隆与刘诗诗是十指相扣出现在大众面前，这让媒体怀疑两人是不是恋人？可不管外界怎么报道，吴奇隆都是死不承认。在吴奇隆看来，一旦恋情曝光，许多细节都会被无限放大，不利于两人的发展。
直到2013年，吴奇隆才在微博上承认恋情，并说:“我们很珍惜这份得之不易的感情，并请求外界给予自由的时间与空间。”吴奇隆话一出，外界就觉得两人是因戏生情，因为，那一年，吴奇隆与刘诗诗拍摄过《步步惊情》，殊不知，两人在《步步惊心》就有联系。
2016年，吴奇隆与刘诗诗在巴厘岛举办豪华婚礼，钻戒筹备将近一年，婚礼预算没有上限，“四爷”和“若曦”最终是走到一起。
婚礼现场，吴奇隆说:“我不止一次埋怨过老天对我不公平，让我经历很多很多磨难、不开心的事情，现在我终于知道为什么，他把最好的就给我了。”刘诗诗感动的落泪。
几经周折，“四爷”最终遇到了他的爱情，找到了他想要的爱，17 岁的年龄差距不是代沟，而是化为甜蜜。
去年4月，刘诗诗产子，吴奇隆升级做父亲。他不再像年轻时，为了赚钱，不顾一切，而是推掉拍戏和所有活动，专心陪伴刘诗诗与孩子。吴奇隆的感情就如同他的人生，虽有周折，却也圆满。
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