当年里皮还在恒大执教的时期，董学升尽管在里皮麾下只出场了九次，但便打入了5球，进球效率之高让里皮都叹为观止，留下了深刻的印象。随后里皮离开了恒大，而董学升也在之后便被华夏幸福挖角，加盟华夏幸福的董学升一下子就步入了生涯的巅峰期，交出了9场7球的完美成绩单，也让华夏幸福觉得是一笔超值的交易。
但好景不长，随着李铁下课离开了华夏幸福，再加上球队引入强援，足协新政的推出多种原因，董学升如今在华夏幸福沦为替补，没有过多表现的机会，这对造成了很大的影响。但是董学升今年才28岁，能力还是有的，自然不甘继续在华夏幸福枯坐板凳，这也就让他有了离队的想法，即使离开也是顺理成章。
而随着近日李铁出任武汉卓尔的总经理，这支中甲的黑马球队也正在为了新赛季冲超引援的工作做出准备。昔日李铁还在恒大效力的时候董学升也是球队中的一员，之后李铁加盟华夏幸福，能挖角来董学升也是李铁为华夏幸福，如今武汉卓尔正在引援，董学升自然也就成了李铁关注的对象。
因此董学升选择转会武汉卓尔的可能性非常大，昔日的师徒重聚也是情理之中，虽然董学升现在的能力没有了巅峰时候的精彩表现，但是在武汉卓尔这种中甲球队踢上主力也是轻而易举的事情，毕竟他的能力还在，他如果加盟武汉卓尔在李铁手下效力也会获得更多的机会，更能证明自己的价值，这么好的美差何乐而不为呢？
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