杜月笙一生很厉害，他的厉害之处主要表现在两个方面。第一是他的出身很低微，幼年时父母都早逝，几乎是在乞讨的环境下长到了14岁，也就是这年他来到了大上海，靠着为人处世的手段，做到了上海滩青帮头把交椅。
第二是杜月笙的朋友多，面子广。杜月笙很喜欢结交朋友，不管是街头地痞流氓，还是上层达官权贵，或者落魄的文人，失意的政客，只要你有价值，杜月笙就会去结交。
张学良与杜月笙的交集发生了九一八事变之后，当时张学良由于不抵抗导致东三省沦陷，遭到无数的谩骂声音，蒋介石要求他暂时去国外避避风头，张学良带着家人从北平一路来到上海，准备从上海乘船出国。
作为上海滩大佬的杜月笙不会放过结交张学良的机会，当他得知张学良要经过上海时，立刻派人将张学良邀请家中，张学良对杜月笙也早有耳闻，出于自身安全的考虑，张学良同意住进杜公馆。
杜月笙为张学良做了两件大事，第一是帮助张学良戒鸦片瘾；第二件是保护张学良的人身安全，防止王亚樵的追杀。当时斧头帮王亚樵放出狠话，要杀掉张学良以泄民愤，并且将包装好的的炸弹放在了杜月笙的家门口。
杜月笙也不是吃素的，他既然答应保护张学良了，就会好人做到底。杜月笙与王亚樵进行了多次交涉，甚至不惜准备硬碰硬，王亚樵考虑到杜月笙的影响力，最终还是做出了让步，让张学良戒毒结束后立刻离开上海。
一个月后，张学良戒毒完成，乘船出国，临走前他对杜月笙的照顾很感激，两人成为了莫逆之交。杜月笙很厉害，可是他站错了队伍，他站在了蒋介石的一边，帮助蒋介石做了不少坏事（当然抗战时也是有功劳的），因此当国民党溃败蒋介石逃亡之际，杜月笙只能去了香港。
1951年8月16日，杜月笙在香港病逝，终年63岁。蒋介石闻讯派人送来4个字“义节聿昭”，算是他对杜月笙的一个总结交代。张学良在晚年回忆往事时，曾经提起过杜月笙，他说杜月笙“他是个人物，我很佩服”，用9个字道出了杜月笙的一生。
