“五百年来和五百年内，中国人写白话文的前三名是李敖、李敖、李敖，嘴巴上骂我吹牛的人，心里都为我供了牌位”
“我从来不崇拜偶像，如果真的要崇拜偶像的话……我会照镜子！”
“我生平有两大遗憾，一是我无法找到像李敖这样精彩的人做我的朋友，二是无法坐到台下去听李敖的精彩演说”
李敖对自己的评价就是“前无古人，后无来者”，李敖的自我吹捧和自大自恋是出了名的。李敖还有两个特点人所共知，骂人和好色。李敖是嬉笑怒骂玩世不恭，据说一辈子骂了三千多人。李敖好色而且是个标准“渣男”，李敖承认的公开交往过的女性有十几人，“我喜欢女孩子就5个字标准，瘦、高、白、秀、幼”。
李敖晚年的表现像个娱乐明星一样，连陈丹青都感叹“我和李敖比无疑是小巫见大巫，他作秀比我可厉害多了”。文化学者王晓渔说：“如果以知识人的标准衡量，李敖在近一二十年是不太合格的”，更有人说李敖是个精神意义上的太监，是谄媚表演的小丑，放弃了自己作为知识分子的良心，背叛了自己的信仰。
曾经有媒体专访李敖问他身后之事怎么安排，李敖依旧玩世不恭： “（墓碑上）什么都不写，我死无葬身之地。遗体我会捐给台湾大学医院，千刀万剐。”
“我死后千刀万剐”，李敖去世以后就陷入争议之中，李敖到底是狂士还是小丑呢？
香港的梁文道这样问：“一个知识分子的私人品德与他的公开言行有关系吗？他有桃色新闻，他日进斗金，他张狂自大，他甚至还有背信弃义；然而，这一切一切是否就推翻了他在一个社会起到的历史作用呢？”
李敖的历史价值不能让人遗忘，李敖的狂可不是单纯的耍嘴皮子的，李敖的狂是有点资本的。
台湾淡江大学中文系退休教授吕正惠向媒体表示，尽管他和李敖没有私人交情，但他认为李敖对他那代高中生的启蒙影响很大。“在我高中时期，李敖在台湾文星杂志发表文章，然后出版书籍。他的影响主要在1960年代中期，那时候我们读高中，他的文章对全台湾高中生影响很大，因为他的思想打破了国民党戒严时代的思想僵化，是对我们这一代高中生突然的思想启蒙。这是他当时最主要的贡献。”
李敖以文人立世，以狂狷闻世，作为台湾威权时代的反专制斗士定格于历史，特立独行的、反抗者的形象深入人心。
李敖在为其自传写的广告语：“横睨一世、卓尔不群的李敖，其大起大落的人生经历，恰如一则现代传奇：从文坛彗星，到人人口诛笔伐的大毒草；从论战英雄，到十四年牢狱之灾，被查禁的书有六十九种之多。”
李敖作为自由主义战士，桀骜不驯敢写敢言，“我要痛斥政局的黑暗、政党的腐败、群众的无知、群体的愚昧、思想的模糊、行为的迷信、社会的疯狂、知识分子的失职与怯懦”。
李敖对国民党的恐怖统治深恶痛绝，写成了两本书《国民党研究》和《国民党研究续集》，他在序言中写道：“我从小在北京念小学时就对国民党厌恶，这一厌恶使我一直坚持不做它的党员，虽然这一坚持，带给我几十年的不方便、 ‘不识时务’，但我不但不后悔，反引为自豪，这是我一生中的‘大德’之一。”蒋经国去世，余光中为他写了一首诗《送别》。李敖不喜国民党，因此称余光中是“马屁诗人”。
李敖在监狱里熟读《蒋总统言行大全》，出狱以后几十年里竟写成几十本批蒋著作，撕下了蒋介石在台湾的神圣面具。李敖认为，蒋介石是个表里不一，阴狠手段的政客、阴谋家。他与西太后一样，统治中国47年（包括在台时间），祸国殃民，既长且久，但就深度和广度而言，蒋介石远在西太后之上。蒋介石活了89岁，寿比乾隆皇帝，是中国历史上最长寿的独裁者，他躬逢现代新旧交替之盛，集旧式帮会和新式科技统治于一身，为患中国，也就更烈。
“我生平桀骜剽悍，绝不苟且偷生，并且一再冲决网罗。古人有大志者‘推倒一世豪杰’，但我认为他们说大话，真正做到此气魄的，乃是千山独行的李敖自己，千古一人而已”，李敖对自己的定位很高，在台湾确实是以一人敌一党，不屈不挠战斗到底。
李敖的自由主义来源于胡适和殷海光的影响，但是胡适的温情脉脉不敢抗争这是李敖所不满意的。李敖举起了自由主义的大旗冲锋陷阵，痛骂蒋介石为自由主义招魂。
李敖以自由主义为旗鼓吹全盘西化，挑起一场文化论战，名扬天下。《李敖回忆录》写道“我进《文星》，首先以三篇文章定乾坤。在发表《老年人与棒子》以后，又发表《播种者胡适》、《给谈中西文化的人看看病》，只凭三篇文章，就带动了思想界文化界的高潮。当时正值胡适猝死，加上胡秋原等人对我疑神疑鬼等因素，于是不但高潮，且高潮迭起，形成了文化论战。胡秋原等人在文化论战中被‘李敖之流’打败了”。
李敖的确是自由主义战士，为台湾的民主启蒙做出了历史贡献。李敖自己说在思想上是受胡适和殷海光的影响，在人格上的导师却是著名学者严复的长孙严侨。严侨是台湾的地下党，是位烈士。那种宗教性的情怀与牺牲，深深感染了李敖。
李敖不仅是个反专制的民主斗士，而且还是一个反”台独”的炎黄子孙。
李敖反对“台独”旗帜鲜明，坚持“没有国是孤岛”的观点，还写过一首《台湾无处不中国》：“妄想海峡两地隔，妄想‘台独’自快活。我且当头来棒喝，台湾无处不中国。”
李敖始终认为台湾太小了，“不只台湾出了个李敖，而是中国出了个李敖，李敖是真正大陆型的知识分子，虽然我像拿破仑一样的在厄尔巴岛上、在圣赫勒岛上，但我总归是大陆型的人”。（《李敖回忆录》）
李敖在接受记者采访时说：“我对《毛选》、《邓选》（《毛泽东选集》、《邓小平文选》）和《列宁选集》掌握最熟。这跟小的时候有关，我在北京时就痛恨国民党，向往共产党，对左派刊物比较感兴趣。所以我们大家都有一个共同的梦，就是希望中国强大起来，繁荣起来，跟资本主义斗。我们这代人比较爱国。我在台湾不是蓝色，也不是绿色，是红色，我不掩饰这一点，就像西班牙的大画家毕加索一样。”（《李敖自曝“真面目”》）
李敖维护统一不改中华情怀，自称“中国第一豪杰”，也有一个中国梦。可是李敖对大陆的态度，在一些人眼里有点不可思议，认为李敖丧失了知识分子的独立性。是狂士还是小丑，不同的人有不同的看法。可以肯定的是，爱国的人永远都不是小丑。
