段芝貴是北洋軍閥中的皖系大將，也是支持袁世凱復闢帝制的十三太保之一。 他深諳鑽營攀附之道，善於通過諂媚上司獲得提攜，從而升官發財。在諸多巴結逢迎招數中，他最擅長的是美人計。
光緒二十六年，袁世凱出任直隸總督，一時位高權重，作為他的親信，段芝貴馬上被任命為天津北段巡警總辦，然而他並未滿足，還想更進一步。段芝貴深知袁世凱好色，於是投其所好，不惜重金覓來多名絕色佳麗獻給老袁。袁世凱十分受用，對段芝貴更是青睞有加，在老袁的一力保舉下，段芝貴如願以償，當上了天津巡警道。
這次美人計的成功，使段芝貴信心大增，他準備找機會再次如法炮製，謀取更大的利益。
光緒三十三年，慶親王奕劻高居軍機大臣之位，權勢煊赫。慶王的兒子載振在天津看中了一位美豔不可方物的坤伶楊翠喜，欲納其為妾，卻遭到了拒絕。段芝貴聞聽此事後，覺得機不可失，決意將楊翠喜搞來獻給載振。
楊翠喜
段芝貴在天津有位結拜兄弟，是鹽商王錫瑛，兩人商議後，由王錫瑛出重金購買楊翠喜，還加贈奩資一萬兩。在段芝貴的威逼利誘之下，楊翠喜家人被迫答應。隨後，段芝貴就將楊翠喜獻給了載振。喜出望外的載振，對段芝貴大為讚賞，請他父親在慈禧面前予以舉薦。很快，慈禧發下諭旨，賜段芝貴布政使，署理黑龍江巡撫。
就在他興沖沖地準備上任時，卻出了意外。原來此事被御史趙啟霖等一些官員聞知，於是他們上書彈劾，圍棋大師吳清源的外祖父張元奇抨擊得尤為激烈。然而彈劾失敗，得罪了慶王的趙啟霖被革職，張元奇被貶官。但是當時中國已經有了公眾媒體，《申報》等報紙對此大肆報道，輿論因此大譁，對朝廷形成了壓力。 可是段芝貴自以為有皇族做靠山，不僅對輿情置若罔聞，還惹怒了想置喙此事的岑春煊。而岑春煊因慈禧“西狩”時護駕有功，恩寵正隆，他向慈禧告狀，說段芝貴：“獻妓取幸，眾所不齒!命為封疆大吏，實屬有違官箴。”慈禧大怒，再頒上諭將正在赴任途中的段芝貴革職，載振因此事也黯然辭去農工商大臣之職，楊翠喜最後成了王錫瑛的侍姬。
岑春煊
經此打擊後，段貴芝蟄伏了幾年，清朝覆沒後，袁世凱當上大總統，段芝貴再次得勢。由於他在袁世凱面前自稱兒臣，而他的字是香巖，所以當時朝野戲稱他為“香兒”。很快，袁世凱將他從江西宣撫使的位置上擢升為奉天都督。可他到了奉天后，拼命搜刮盤剝當地人民，幾乎刮地三尺。百姓們說他來奉天后，那裡的天空都高出了三尺，以此嘲諷他的貪婪。最後，這位“香兒”在奉省鬧得天怒人怨，被當地實力派張作霖驅逐。
回到北京後，袁世凱對他依然器重，再次委任他為湖北督軍。上任之初，段芝貴刻意仿效三國名將羊祜和東晉名士謝安，儼然一副緩帶輕裘、氣度雍容的儒將風度，在屬僚面前顯得舉止沉穩，義正辭嚴。可是沒過多久，他就本性暴露，故態復萌，每天姿情於酒色賭博。他把所有軍務都委託給了護軍使王子春，自己則與財政廳長鬍文藻一起終日尋歡作樂，挾妓飲酒，無一日不賭博至通宵達旦。在他治下的湖北官場，烏煙瘴氣，稍微正派一點的地方士紳都不願與他同流合汙，但憚其淫威權勢，敢怒而不敢言。
一天段芝貴與胡文藻一起穿著便服，帶著歌姬渡江遊玩。督署中忽然接到袁世凱的密電，可是密碼本由段芝貴隨身攜帶，秘書長無法譯出電文，於是急忙派人尋找段芝貴，讓他趕緊回署。來人找到他時，他玩性正濃，正在黃鶴樓上與胡文藻大談嫖娼的學問。胡文藻不僅多年混跡官場，善於逢迎和趨承吹拍，還是個情場老手，他歷舉金瓶梅故事，指出男子求歡需具備的五個條件，不僅要有像潘安一樣的美顏，還要有像驢一樣的性能力，更要像漢代大富豪鄧通一樣有錢，也要懂得體貼呵護女人，經常陪伴她們，這就是所謂的“潘驢鄧小閒”。
胡文藻說得天花亂墜，段芝貴聽得津津有味。督署府的使者匆匆趕到時，段芝貴不耐煩地說：“燕雲密電，何足溷乃公事！”意思是，什麼北京密電，別來煩你爺爺！然後讓胡文藻繼續說。
段芝貴統治湖北省的兩年裡，湖北政治黑暗，貪官橫行，百姓苦不堪言。
更有甚者，他看出袁世凱有心復辟當皇帝后，為了攀龍附鳳，再次故技重演，使出美人計。
1914年，袁世凱的大公子袁克定來武漢辦事，有一天在怡園看戲，結果迷戀上了美若天仙的名伶王克琴。段芝貴打探到這個消息後，如獲至寶，認為這是討取這位未來皇太子歡心的絕佳之機。於是他兩次找到王克琴，一邊竭力勸誘，一邊花了八千銀元為她購置各種傢俱日用品，想將她獻給袁克定。然而王克琴並不願意，又不敢明確拒絕，於是在舞臺上借所演角色之口唸出臺詞：“軍爺有錢，買不得鳳姐不賣之物。”委婉地表達了真實想法。
王克琴
此事很快被《大漢報》經理胡石庵知道了，就在報紙上發表時評，揭露真相併予以諷刺，被壞了好事的段芝貴惱羞成怒，找了個藉口，以“洩漏軍機，鼓吹亂黨，擾亂治安，搖惑人心”的罪名將報紙查封，同時逮捕胡石庵及十幾名編輯、記者，欲將他們置於死地，但迫於社會輿論的壓力，最後只是將他們判處徒刑了事，段芝貴離開湖北後，他們就被釋放了。
1915年，袁世凱準備稱帝，將段芝貴調任奉天督軍，並封一等公，幫助籌備登基大典事宜。
1916年，當了八十天洪憲皇帝的袁世凱在舉國上下的討袁聲浪中死去。
袁世凱垮臺後，段芝貴作為袁世凱的十三太保，成了復辟罪魁之一，因而將遭到清算。為了避禍，他於袁世凱死後二十天就辭去奉天督軍之職，躲入天津租界。
為了擺脫困境，重新迴歸政界，他迅速改換門庭，投靠了皖系首領、時任國務總理兼陸軍總長段祺瑞。 在段祺瑞的照拂下，段芝貴得到了特赦，又再次活躍了起來。
段祺瑞與段芝貴是同族，論輩分，段芝貴是叔輩，段祺瑞是侄輩，可是段芝貴卻尊段祺瑞為老段，自稱小段，不知道內情的人還以為他們是父子。 從“香兒”變身為小段後，段芝貴也像以前侍奉袁世凱一樣侍奉段祺瑞，並時時揣摩他的心思。
段祺瑞特別在乎聲譽，雖然積累了許多財富，想用來投資獲利，卻又怕遭來物議，損害自己的清廉形象。段芝貴把這些都看在眼裡，於是由他出面，以他的名義經營第宅，開辦商鋪，比如在天津租界購置了豪華巨宅，在北京成立春華茂錢莊等等。段芝貴把這些事情辦得如水銀瀉地一般，無孔不入，段祺瑞對他非常滿意。
張勳復辟時，段祺瑞出兵討逆，在馬廠誓師時，任命段芝貴為前部先鋒。擊敗張勳後，他因功被授予輔威上將軍，又相繼被任命為京畿警備總司令和陸軍總長等職，一時官高爵顯，風光無二。
大權在握後，段芝貴有恃無恐，開始大肆販賣煙土，沒想到撞在了當時手握重兵、駐節南京的馮國璋手裡，他的煙土在金陵海關被查獲。這個把柄被人捏住，段芝貴十分恐慌，經過多方運動，才將此事擺平。後來徐世昌和錢能訓出來組閣，段芝貴被免除陸軍陸長一職，只保留警備司令。
1920年7月，直皖戰爭爆發。老段命小段擔任定國軍東路司令，可是他卻安居在大方家衚衕方家園的豪宅裡，假裝不知道，直至段祺瑞派人多次催促，他才慢悠悠地出發，但是也未直赴前敵指揮作戰，而是在火車上與所謂總參謀梁鴻志等人，吞雲吐霧，大抽“三合土”，就是由大土、小土、波斯土合燒的鴉片煙。
到前線後，段芝貴就把指揮部設在火車上，與一幫下屬同僚，一邊打牌抽菸，一邊指揮作戰。當時的報紙報道了他指揮部裡的情形：“定國軍總司令段芝貴，在前敵督戰，其辦公處設在火車上。車前懸一木牌，大書‘總司令處’四字，辦事者至有百餘人之多。車中除軍用品外，有煙槍煙盤十四副，嗬嗬水數百打，麻雀牌七副，大菜司務二十四人。”
兩軍交鋒後不久，定國軍司令部收到了前方戰事不利的消息，下屬們開始驚慌了，都想逃跑。他們勸段芝貴儘早撤退，他卻故作鎮定，擺出一副臨危不亂的大將風度，說到：“我誓與定國軍同生死，諸位怕死，竟請返京可耳。”大家見總司令鎮定自如，也就放棄了逃跑的念頭。
7月13日，有一個營的直軍來投降，段芝貴非常得意。可是沒想到這個營是詐降，到了半夜，他們突然襲擊了段芝貴的總司令部。他跳車逃跑時，摔暈了過去，在車站站長的掩護下，才得以倖免。天亮後，詐降的直軍退去，站長把他送回了司令部。大家急忙問他發生了什麼事，他卻淡定地表示沒什麼，然後就到車廂裡檢查他的鴉片還在不在，接著就躺下，讓人點了一個煙泡吸了起來。眾人雖然昨夜受驚不淺，但見他如此鎮定，情緒也穩定了下來。
然而第二天夜裡，西北方向忽然響起了槍聲，隨員們趕緊到總司令臥室請示，卻發現段芝貴已不知去向。後來得到消息，原來是本軍哨兵，黑夜中誤認敵方來襲才開的槍。大家雖然安下了心，但總司令失蹤非同小可，於是四處搜查，折騰了一夜，到第二天早晨，才發現他躲藏在一個農家的柴堆內。這讓部下都在背後嘲笑他，先前營造的威望也蕩然無存。後來，皖軍主力潰敗，段芝貴聞訊，扔下部隊，急令開車，一路狂奔逃回北京。
從前線逃回後，段芝貴見皖系大勢已去，就發表通電辭職，這篇通電還是用古樸高雅的駢體文寫的：“環衛中樞，忝司戒備，馴至武夫抗令。近輔稱兵，職責所關，艱危畢見。綢繆未雨，投鼠有忌器之嫌，戡定後時。亡羊悔補牢之晚，香巖以止戈為武。國人謂兵亂不祥。芝貴何人？敢違斯旨。乃部曲守回防之令，而強藩增犯關之師，中朝之決汗空頒，輦下之驛騷更甚。芝貴行能無似，因應失宜，此曰鴻飛雖遠，仍在高天厚地之中。他日虎旅需才，不忘墜露輕塵之報。”
當時的人們見了這篇通電也很驚訝，想不到這位小段在兵敗如山倒的逃命途中還能寫出如此華章。其實這篇通電不是他手寫，而是請一位師爺捉刀的，這位師爺姓徐，是上海崇明人，一向以文豪自居。直皖開戰前，他為段芝貴寫了一篇檄文，結果被拒用，他很鬱悶，不料小段戰敗之際，又來懇請他代筆，也算讓這位老學究一舒心頭之氣。段芝貴用駢體文發通電，也是有用意的，因為當時的大總統徐世昌是個飽學之士，素來喜歡六朝古文，小段此舉，是希望贏得徐世昌的好感，能對他有所幫助。
發出通電後，段芝貴聽到消息，說是直系要將他逮捕法辦，於是連忙逃進東交民巷躲避，後來又化妝成僕人逃出北京。1920年8月，張作霖以調停直皖爭端的名義進京改組內閣，為了讓直系難堪，特赦了皖系的段芝貴、曲同豐、陳文運、劉詢四人，小段又躲過一劫。
當初袁世凱就任大總統後，臨時參議院都移到北京開會了，國家權力都被老袁掌控。然而段芝貴雖然身為老袁的親信，卻很敏銳地感到國民黨以後會做大。於是他和趙秉鈞等人，就有意靠攏，掛名黨籍，為將來留下後路。當時有個廣東籍的議員邱心根，對此非常不齒，頗為鄙視此二人，就想找機會羞辱他們，卻一直沒有機會。
一天邱心根與他幾個同志在寓所聚會，段芝貴突然來訪，邱心根便決定藉機發難。待段芝貴落座後，他突然問起楊翠喜如今在哪裡，並說自己很想念她。在座的人都知道此事是段芝貴的痛點，邱心根這麼直揭瘡疤，一定會讓段芝貴窘迫難堪，再怎麼說，小段也是有頭有臉的人物，大家覺得邱心根未免有點過分了。
誰知段芝貴面無難色，只是嘆道：“天未絕胡，我謀故不成耳。”意思是當時老天不絕清朝，所以他的計謀未成。
大家很驚訝，問他是怎麼回事，段芝貴就說了這樣一番話：“僕醉心革命，已非一曰，歷有年矣，所以納資於清者，欲屈身折節，漸致封疆，然後起晉陽之甲焉。遼瀋為滿奴發祥地，且地處京師上流，故必欲得之。老慶小振之一貪於財，一淫於色，以珠玉事其老，以美人事其小，志願可遂。方欣入我彀中，不料腐儒持忠君僻見，拘迂闊之詞。以相攻訐。我何足惜，獨念中華民國，因是一阻撓，遲十年成功，多擲無數先烈頭顱耳。”意思是說，他早就有心投身革命，為此，不惜犧牲名節，潛伏在滿清營壘中。而東北是滿清發祥地，又處在北京上方，戰略位置十分重要，一定要將其掌握在手中。所以利用慶王父子貪財好色的習性，故意投其所好，以便獲得東北的控制權。只是沒想到被幾個忠君腐儒給攪黃了。他個人得失榮辱無所謂，只是革命因此晚成功了十年，多犧牲了無數先烈。說完還做出無限感慨的樣子。
邱心根見他居然把如此厚顏無恥的事說得如此清新脫俗，還應對如此順暢，不見絲毫頓挫，也不禁暗中佩服，這才知道他之所以能浮沉宦海，幾起幾落，確實具有非同一般的做官學識，稱得上是一個梟雄。
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