1976年特朗普結識了前捷克滑雪運動員，後成功轉型為模特的伊凡娜。墜入情網並開始籌劃婚禮的特朗普，並沒有準備和伊凡娜分享他的財產，他和律師草擬了一份婚前約定。“我不想在我的後半生，被繁瑣的離婚程序束縛住。因此我相信在法院和法律程序的幫助下，我能避免日後的麻煩，我必須要簽署離婚協議。”---唐納德
1977年2月15日，相識不到一年的金童玉女，30歲的唐納德和28歲的伊凡娜，在紐約舉行了婚禮。1979年10月3日，他們的大兒子小唐納德.特朗普出生了。上世紀七十年代中期到八十年代初，唐納德特朗普憑藉自己的自信和無畏，使他成為紐約房地產界的新寵。當有些人認為他有已經黔驢技窮，並且會馬上消失的時候，唐納德.特朗普的時代才剛剛開始。
我自認為是偉大的建造者，我建造偉大的事物，然後它們就會變得非常成功，特朗普知道。自己美麗的妻子伊凡娜，並不是徒有其表。他讓伊凡娜監督凱悅大飯店的室內裝飾，凱悅大飯店共開設了1400個房間，以及一個豪華的總統套房，伊凡娜接手的是一項極具挑戰性的工作。
1980年34歲的特朗普策劃著他失業生涯中最大的一筆交易，“還有什麼比建造一個在第五大道緊挨蒂梵尼珠寶店的特朗普大廈更迷人的呢”------唐納德
1981年1月15日凱悅大飯店在營業的第一年就創造了3000多萬美元的利潤。同年10月30日，伊凡娜生下了他們的第二個孩子，漂亮的伊凡卡。1983年4月，特朗普斥資兩億美元，在紐約曼哈頓黃金商業區興建“特朗普大廈”。這幢高達68層的綜合商業大樓，為高收入的民眾提供寬敞的辦公室，精品商店以及豪華公寓，吸引來了絡繹不絕的商戶以及美國各界的名流。每間浴室中都鋪著潔白的地毯和稀世罕見的大理石，客廳中間裝飾著精緻典雅的噴泉，特朗普大廈豪華氣派。具有獨特的文化內涵，是特朗普房地產帝國的焦點。
在紐約打開一片天地的特朗普，連續向外擴張房地產帝國。1983年特朗普投資1億1千萬美元，興建大西洋城泰姬陵度假村。1984年1月6日特朗普夫婦共同迎接了第三個孩子艾瑞克的到來。當特朗普一步步走向成功的輝煌時，紐約正在掙扎著還清它所欠下的鉅額債務，特朗普看到了這座城市所面臨的困境。
紐約中央公園的溜冰場已經破敗不堪了，修繕工程一直在進行。可是經過幾個月、幾年的拖延還沒有完成。特朗普覺得這件事情最荒謬至極，特朗普主動向紐約市政府請纓，他可以只用最短的時間和最低的成本來完成整個工程。事實上修繕總共只花費了五個月，並且在預算範圍內，節省了七億五千萬美元。這個工程項目的竣工，讓他成了紐約的英雄，他是個講究效率的實幹家。
然而事業上突飛猛進的特朗普和妻子伊凡娜八年的婚姻，卻在重壓之下產生了危機。伊凡娜終日忙於工作，經常出差不在家。雖然唐納德表現得非常規矩，但是作為一個成功的房地產商人，他總是很有女人緣。
唐納德喜歡在家吃晚餐，喜歡與孩子們一起玩耍，他是個很關心堅挺的父親。伊凡娜總是忙的不可開交，他們兩個過著聚少離多的生活，缺乏交流，這使他們之間的關係逐漸緊張起來。
離異並不是 因為第三者，我離開是因為這段婚姻結束了，別人認為是 因為我有了其他人，但事實是我離開伊凡娜，只是因為我們之間結束了。------唐納德
1991年12月11日，特朗普和伊凡娜友好分手，結束了13年的婚姻關係。伊凡娜取得了三個孩子的撫養權。
1987年12月41歲的唐納德.特朗普出版了他的第一本書《做生意的藝術》。是每個生意人的“聖經”，被《紐約時報》評為最暢銷的書籍，並連續在排行榜上維持了32個星期的冠軍地位，賣出了三百多萬本。
1989年5月42歲的特朗普購買了“東部航空公司”，隨即更名為“特朗普航空公司”，為此他花費了3億6千5百萬美元。這是除特朗普大廈和泰姬陵度假村之外的，又一筆金額巨大的投入。
儘管揹負著極大的債務，特朗普卻堅信自己的眼光，對前景無所畏懼。
上世紀九十年代初，膨脹的紐約房地產市場日漸衰落。美國國會改革了稅法，限制房地產開發商的發展，同時垃圾債券市場的下跌，無疑是雪上加霜。
特朗普的個人銀行債務，高達九億美元。曾經慷慨借款給特朗普的各個銀行意識到，一旦特朗普宣告破產，他們將面臨血本無歸的風險。“事實上是如果你欠銀行的錢，比如五千、一萬或者二萬美元，那麼你就有麻煩了，銀行會時時刻刻緊跟著你追討欠款。但如果你欠銀行幾億，幾十億美元的話，那你們就會變成同一陣線的合作伙伴，共渡難關。”-------唐納德的好友
最終特朗普宣佈了破產的消息，事實上他的境遇比破產還要糟糕。每時每刻他的欠債金額，都在不斷地增加。“當情況變得很糟糕時，你所需要的僅僅是時間，冷靜沉穩地等待時機成熟，讓狀況慢慢變好，也可能會變壞，但終究會變好的。”------唐納德
當時的美國媒體紛紛發表評論，聲稱特朗普無法東山再起了。但是從來沒有服過輸的特朗普，卻不屑的說到
“如果有任何人覺得我的未來從此會黯淡無光，那麼他就大錯特錯了，你必須毫無條件的相信自己才能獲得成功。”
特朗普緊鑼密鼓的召集了一個金融顧問團隊，幫助自己走出債務危機。“他讓我們專心工作，而他完全不介入其中，他只關注於我們是否做了需要做的事情，哪怕我們又回到了原點，他也會鼓勵我們說，讓我們大家一起度過這個難關。”------特朗普的工作夥伴
特朗普重整旗鼓的戰略，是把特朗普帝國拆分，一切從零開始。他暫時放棄了成本高昂的特朗普航空公司和凱悅大飯店，作為回報他獲得了三座大西洋城賭場的控制權，這些娛樂場所原本是私人所有的。他把這些機構合併成統一的公司，然後向公眾出售這家公司的股票，他將銷售股票賺得的收入償還他的房地產債務。
終於1995年6月30日，唐納德.特朗普還清了所有債務，涅槃重生！重登紐約曼哈頓房地產之王的寶座。
