別看睢寧只是一個小縣，但它的歷史卻十分悠久，文化源遠流長。解放初期，我縣在開挖姚集清水畔水庫和開採鳳凰山、蛟龍山時，就曾發現人類頭顱、骨骼化石。後來省市考古學家在我縣嵐山鎮雞寶泉附近，還挖掘出距今五千年的大汶口文化晚期、龍山文化早期的遺址和遺物。
傳說三皇五帝時期，睢寧這個地區有兩個古老的民族，一個叫取慮族，一個叫邳族。這個取慮（國），古音叫qiulou國，活動在我們睢寧縣古黃河以南地區，國都定在我們現在睢寧縣桃園鎮西邊安徽那個高樓，那個高樓歷史上一直是睢寧縣的，一直到1953年才劃給靈璧。
邳人則活動在現在我縣古黃河以北到山東南部一帶。邳國開國國君，就是傳說中造車的奚仲。
夏王面前有一個官員叫奚仲，奚仲是負責夏王車馬，現在來講叫交通部長。這個奚仲，夏王封他一個國，叫薛國。薛國現在是在山東棗莊滕州那一帶。後來奚仲他從薛國遷移到邳地…經過歷史學家考證，他是遷到下邳，也就是遷到我們古邳這個地方。中國人對地理的稱呼，一般來講是北邊為上，南邊為下，睢寧縣在山東的南面，所以歷史上稱下邳。山東滕州那邊稱上邳。
春秋時期，我縣中南部地區，屬於一個東夷國家——徐國。
春秋時期徐國
周景王元年，公元前544年，吳國公子季札北上出使中原，途經徐國，受到徐國國君的熱情接待。國君見季札腰間佩劍精美絕倫，甚是喜愛，但又不好意思開口索要。不過季札卻把一切看在眼裡，心裡暗下決定，出訪歸來就把寶劍贈與徐君。可是，世事無常，等到季札出訪他國回到徐國時，徐君已經病世了，季札悲痛地前往徐國北郊，也即今天的睢寧姚集鎮大花山徐君墓憑弔。
憑弔結束之後，季札就把他的佩劍解下來，掛到徐君墓前的一棵松樹上。當時他的隨從就問他，說這個徐君已經死了，你還把這把劍掛在這裡送給誰呢？季札說，徐君雖死，但是我原來在心裡給徐君承諾過，我要把這把劍贈給他，現在他雖然死了，我不能違反我的承諾。
後人敬佩季札重情義、守諾言，於是在徐君的墓旁修建了一座掛劍臺以作紀念。“延陵季子兮，不忘故；脫千金之劍兮，掛丘墓。”自那以後，中國人在提到重諾守信時，多以“季札掛劍”為例，讚頌其完美的君子品格。轉眼到了戰國時期，因為各國爭霸吞併，我縣地域當時成為了宋國的領土。宋國末代國君宋康王在位期間，一幕悽美的愛情故事又在下邳地區上演。
下邳這個地方，當時有一大片桑園，有許多美女在裡面採桑葉。這個宋康王，荒淫無恥，他在桑園裡造了一個臺子叫青陵臺，他在青陵臺上看哪個美女漂亮，宋康王看這個姓何的女子很漂亮，就叫她丈夫韓憑，把他老婆送到青陵臺裡頭去…但他夫妻感情非常深厚，何氏不願意跟隨康王，一下從青陵臺上跳下來摔死了。
青陵臺遺址
何氏跳臺前，丈夫韓憑已上吊自殺。鄉人同情韓憑夫婦不幸遭遇，於是在兩人墓前各栽柳樹一株以表悼念。誰料，兩墓前的柳樹雖相距遙遠，卻根交於下，枝交於上，樹上還有鴛鴦一對，相向悲鳴。於是後人就把這相交的兩株柳樹，稱之“相思樹”。唐代大詩人白居易所寫的千古名句“在天願作比翼鳥，在地願為連理枝”，其中“連理枝”就是出自這青陵臺的故事。因為宋康王的昏暴，宋國被齊楚魏三國滅掉，我縣地域又歸屬齊國。
齊桓公封他的大臣鄒忌為成侯，成侯的封地就在我們下邳。
秦朝統一天下後，秦始皇採納丞相李斯的建議，實行郡縣制，我縣地域北屬下邳縣，西南屬取慮（讀秋盧）縣。《史記·留侯世家》中記載的留侯張良“圯橋進履”的故事就發生在秦時的下邳縣城南圯橋上。唐代詩仙李白途經此地，曾特地賦詩以志：
“子房未虎嘯，破產不為家。
滄海得壯士，椎秦博浪沙。
報韓雖不成，天地皆振動。
潛匿游下邳，豈曰非智勇？
我來圯橋上，懷古欽英風。
唯見碧流水，曾無黃石公。
嘆息此人去，蕭條徐泗空。”
——經下邳圯橋懷張子房
圯橋舊址
漢初，我縣北境的下邳縣，一度成為韓信楚國的都城。後來韓信被貶為淮陰侯，下邳縣又屬於東海郡。東漢初年，漢明帝改臨淮郡為下邳國，下邳縣再次作為下邳國的都城，併成為徐州刺史部的駐地。兩漢時期，印度的佛教經絲綢之路傳到我國，而正史《後漢書》和《三國志》中記載的中原第一佛寺——浮屠寺，就於漢獻帝初平四年、公元193年，誕生在下邳羊山之上。東漢末年，群雄逐鹿，當時治所在下邳的徐州，因為兵家必爭，首當其衝。於是，陶謙三讓徐州、呂布殞命白門樓、關羽降漢不降曹等膾炙人口的三國故事，紛紛在下邳大地上演。故古人有云，“一部三國史，半部在下邳”。
兩漢三國間，還有一個在我縣行政區劃史上影響巨大的事情發生，那就是一個名為“睢陵”的建制縣，出現在蘇北大地上。據班固《漢書》記載，西漢漢武帝時，曾封漢初異姓王趙王張耳的玄孫張廣國為“睢陵侯”。要說“睢陵”，先要從“睢水”說起。《辭海》“睢水”條目註解道，“睢水”為戰國時魏國所開挖的運河——鴻溝的一個支派，睢水故道始自今河南開封陳留鎮浪蕩渠，向東流經今天的河南杞縣、睢縣北，寧陵、商丘市南，夏邑、永城市北，安徽濉溪縣南，宿州市、靈璧，江蘇睢寧北，至宿遷南注入古代的泗水。因為這條睢水的出現，在其沿線上，後世出現了不少以“睢”命名的地方，如睢縣、睢陽等。那這兩漢時期的“睢陵縣”具體在哪裡呢？著名歷史地理大家譚其驤編著的《中國歷史地圖集·三國西晉》卷中，把“睢陵”這個縣名標註在現在泗洪縣南的洪澤湖內。
東漢時期下邳
但是我們從縣誌的古老記載來講，我們傾向張耳這個玄孫已經在睢寧這個地方建立一個“睢陵侯國”。
南北朝後，隨著政權多變，轄屬更替，本地縣名演變、治所遷徙更是繁複雜亂，不但其隸屬關係先後為“濟陰郡”、“彭城郡”、“潼郡”、“泗州”、“淮陽軍”、“河南路”所轄，而且其縣名既有“睢陵”與“取慮”長期交替稱之，還有“北陵”、“晉陵”、“潼城”等名稱短暫出現。“睢寧”縣名的正式出現，縣治所在地的固定，則要到少數民族女真族建立的金朝時期。
現在這個睢寧縣的名字是從金興定二年出現的。在金興定二年（公元1218年），建立了睢寧縣，這個睢寧縣的範圍，就是漢朝時候的睢寧縣和取慮縣這一部分，這兩個地方合起來。睢寧，就是睢水，睢寧境內的，因為睢寧這個睢水老是氾濫成災，老百姓不能安寧，它想安寧的意思。
睢寧縣，金代隸屬於南京路泗州，元代隸屬河南江北行省的歸德府，明代隸屬南直隸淮安府，清代隸屬江蘇省徐州府。睢寧隸屬徐州管轄的格局，至此形成。
