球員時代，卡佩羅也可以說自己是成功的：他作為中場球員效力過尤文圖斯、AC米蘭和羅馬，還入選意大利國家隊參加了1974年德國世界盃。
不過比起他做教練可差遠了。
1991-94，帶AC米蘭意甲三連冠，58場不敗。94年歐冠決賽4：0擊敗克魯伊夫的巴薩。95-96賽季再奪意甲，帶AC米蘭5年裡奪冠4次。96-97轉執教皇馬，西甲奪冠。卡佩羅出了名的強調紀律，強調防守，堪稱1：0主義的鼻祖。這是他成功的本錢。後面還有許多冠軍在等著他，先賣個關子。
但是97-98賽季回到意甲和AC米蘭的卡佩羅，只拿了個第11名。管你曾經是米蘭神話，現在也不得不下課。
羅馬之旅
失業一年以後，首都球隊向他拋出了橄欖枝：“來羅馬吧，這裡的球迷歡迎你，他們渴望冠軍已久。你一定可以帶領我們做到的。”
當時的意甲雖說是群雄爭霸，但羅馬就一直不在競爭冠軍的行列，上一次奪冠還是在82-83賽季，進入90年代以來還從未進入過前三。要帶羅馬奪冠？卡佩羅真的做得到嗎？
意大利的媒體非常發達，當時在意甲執教壓力可能是世界上最大的。99-00賽季開始了，卡佩羅帶著羅馬隊前進。曾經的冠軍教頭卡佩羅名氣大，所以他的名字必須天天出現在報紙上，接受球迷和記者的評頭品足。卡佩羅早和其中一些記者成為了朋友。甚至有時會給他們一些消息。
99-00賽季結束了，羅馬的同城死敵拉齊奧意甲奪冠，卡佩羅的羅馬是——第6名。
當時的羅馬聚集了一班對冠軍非常渴望的人，無論是希望重新證明自己的卡佩羅，還是為佛羅倫薩鞠躬盡瘁已經進入生涯後期的戰神巴蒂，還有冉冉升起的意大利新核心托蒂、來自巴西的世界第一右後衛卡福，他們都希望可以拿到這該死的冠軍。
卡佩羅把這群人聚集到一起，“小夥子們，讓我們再拼一次。”
00-01賽季羅馬的意甲征程波瀾壯闊，卡佩羅拋棄原來保守的打法，為羅馬打造了3-4-1-2陣型：安東尼奧利-澤比納/薩穆埃爾/阿爾代爾-卡福/埃莫森/托馬西/坎德拉-托蒂-巴蒂/蒙特拉（德爾維奇奧）這個陣型中路的埃莫森/托馬西組合攔截兇猛，卡福能上能下一人包一路，托蒂/巴蒂/蒙特拉（德爾維奇奧）的三叉戟更是威力驚人。球隊以4連勝起步，進11球失1球說明無論攻防他們都幾乎完美。羅馬確實有了可以爭奪冠軍的模樣。
但他們的對手同樣厲害，去年72分奪冠的拉齊奧、71分遺憾得到亞軍的尤文，今年都不會讓羅馬輕鬆。尤其是尤文，在安切洛蒂的帶領下他們去年曾經一度在僅剩9輪的時候領先多達9分，但在最後一場比賽，尤文在滂沱大雨中輸給了弱隊佩魯賈，1分之差痛失冠軍。今年他們全隊上下都鉚著一股勁要贏回來。他們以3-0的比分戰勝了AC米蘭，也以3-1的比分打敗了國際米蘭。
尤文和羅馬的纏鬥成為這個賽季的主旋律。客場1-4輸給拉齊奧令尤文停下了前進的腳步，現在羅馬的積分領先了。不過尤文還有一場在阿爾卑主場對羅馬的比賽，他們打算在那裡拿下羅馬，以一場價值6分的比賽扭轉雙方的形勢。阿爾卑的客場對羅馬來說比想象中更艱難，尤文圖斯開場僅僅6分鐘就2:0領先了，這個晚上他們不光打算拿下3分，還想徹底摧毀對手的信心。卡佩羅在第60分鐘做了一次神操作：用日本球員中田英壽換下了球隊核心托蒂。這一近似放棄的換人卻換來意想不到的效果：第79分鐘，中田英壽在30米外遠射破門。比賽最後一分鐘，中田英壽大力射門，尤文門將范德薩將球撲出，蒙特拉補射入網。羅馬神奇地扳平比分，從噩夢客場阿爾卑全身而退。賽後有一位記者這樣形容：“那一晚彷彿有神存在。”——有沒有神先不說，卡佩羅的大膽換人才是真的神。
羅馬保持了對尤文的積分領先，聯賽還剩5輪了，羅馬離奪回等了20年的冠軍越來越近。不過他們在倒數第三和倒數第二輪又連續犯錯，連續被逼平，錯過了提前奪冠的機會。現在雙方只差2分，只要最後一輪羅馬不能贏球，而尤文贏球的話，尤文將會因為1個淨勝球的優勢反超羅馬奪冠。卡佩羅啊卡佩羅，給你機會是不是不中用？有些擔心煮熟的鴨子還能飛走的球迷已經忍不住在罵了。
最後一場比賽羅馬主場對帕爾馬。當時的帕爾馬還雲集了布馮、圖拉姆、卡納瓦羅等巨星，比賽並不好踢。但是在主場球迷山呼海嘯的助威聲中，托蒂、蒙特拉、巴蒂還是先後為羅馬進球，羅馬3:0領先，意味著無論尤文那邊結果如何，羅馬的冠軍主動權都已經緊緊握在自己手裡！
下半場第35分鐘，羅馬球迷放起了鞭炮。離完場還有5分鐘，羅馬球迷已經按捺不住，成批地衝進了場內！托蒂的球褲已經被球迷搶跑了。警察衝進場內驅散進場的球迷，畢竟比賽還未結束！帕爾馬隊的隊員退場抗議！退場過程中連帕爾馬隊的意大利國門布馮的球衣也被球迷搶走了！
比賽暫時中斷了，托蒂看起來對球迷的舉動比較生氣，一個人坐在替補席上喝水。羅馬的球迷高興得太早了！羅馬球迷的不理智行動極有可能遭受意大利足協的處罰，如果這場比賽要另外舉行的話，最痛苦還是羅馬隊和羅馬球迷。卡佩羅快被氣瘋了，畢竟再堅持幾分鐘，冠軍就屬於羅馬了，但卻被羅馬隊瘋狂的球迷攪亂了。幸好，最後帕爾馬隊隊員不太計較，比賽很快繼續進行。比賽波瀾不驚地結束。羅馬也如願拿到了這個意甲冠軍。
卡佩羅的羅馬之旅驚心動魄，幸好最後還是取得了一個滿意結果。往後幾年，卡佩羅一直帶領羅馬在和尤文展開聯賽冠軍的爭奪：第二年的01-02賽季，羅馬僅落後一分痛失冠軍，尤文完成復仇；02-03賽季羅馬僅得第8；03-04雖然壓倒尤文，但最後冠軍是AC米蘭。
在和尤文圖斯的纏鬥過程中，雙方的俱樂部高層、教練、球員不停在場上場下鬥智鬥勇，利用媒體攻擊對方的心理也是家常便飯。羅馬和尤文這兩家的球迷勢成水火。在這種氣氛下，身為羅馬主帥的卡佩羅當時就說過：我永遠都不會去執教尤文圖斯。
加爾比亞蒂從1991年起就一直跟隨卡佩羅，擔任他的助手。在03-04賽季結束後的一天深夜，他接到卡佩羅的電話：“明天記得看報紙，有大新聞。”
神秘兮兮的卡佩羅讓加爾比亞蒂摸不著頭腦，第二天起來馬上去買了份報紙，卡佩羅沒騙他，果然有大新聞，儘管預先得到了提醒，這個消息還是幾乎將他震暈：
卡佩羅簽約執教尤文圖斯。
是莫吉搞定了卡佩羅
到了尤文圖斯卡佩羅馬上拿了2個意甲冠軍。然後06-07賽季又去了皇馬，又拿了個西甲冠軍。在那裡，他跟羅納爾多、貝克漢姆等球星都鬧翻了，全靠老鄉卡納瓦羅支撐。不過那個賽季他一度形勢不妙，是讓貝克漢姆回來首發，靠貝克漢姆的優秀表現，才重新奪回冠軍的。
