16世紀末的葡萄牙，雖然已淪為西班牙帝國藩屬，但依然保持著獨立的海外領地體系。其中，最重要的區域無疑是印度和巴西，並順勢提升了相對隔絕的斯里蘭卡島地位。然而，也正是在這個依然被稱為錫蘭的島上，他們將遭遇海外擴張史上的最慘痛失敗。
野心勃勃的計劃
大部分時間裡 葡萄牙人都留在自己的沿海城市內
雖然葡萄牙船隻很早就抵達斯里蘭卡，但其主要目標都被限定於沿海。除了西部的重要口岸科倫坡，他們也僅僅是在北方的泰米爾人聚居區裡發展附屬國和貿易據點。這無疑是因為該島本身的位置相對隔絕，只有少數區域能參到環印度洋貿易中去。因此，即便有陸陸續續的數次內陸拓殖，他們也只將西部內陸收入囊中。
眾多國際地緣政治聚變，卻還是讓果阿的總督開始謀劃佔據全島。一方面是受鄰國西班牙的征服成果刺激，希望繼續擴張已有的勢力範圍。其次就是考慮到本國的地狹人稀，需要更多空間來極具實力。加之斯里蘭卡本身就是隔絕於印度之外的海島，也就很難為大陸強權所注意或干涉。至少到該世紀末為止，幾乎沒有其他勢力能對葡萄牙佔領區構成威脅。無論南印度的海盜匪幫、本地王公的武裝抵抗或緬甸君主的增援力量，都無法奈何自己的艦隊與設防要塞。因此，斯里蘭卡也就在特定時間段內，成為葡萄牙人最想完全控制的地方。
16世紀後期的斯里蘭卡島形勢
1594年春季，指揮科倫坡駐軍的隊長弗朗西斯科-達-席爾瓦，首次提出要向東部內陸挺進。通過近乎斬首式的快速進攻，將從小由葡萄牙人收養的卡塔琳娜公主附上王位。進而將整個由僧伽羅人建立的康提王朝盤下，開拓出大片的種植園和其他作物。恰逢地位更高的索薩也予以支持，便促成果阿總督向島上派來了大批增援力量。通過總計20艘船，將800名葡萄牙士兵送到科倫坡登陸，並由索薩親自部署指揮。在那裡，他們將獲得席爾瓦自己湊出的200駐軍支持，從而在規模上遠超世界各地的大部分同僚。
然而，行動從一開始就遭遇意外麻煩。專門運送補給的那艘帆船，因年久失修而在科摩林角附近嚴重受損，最後才跌跌撞撞的駛入科倫坡。葡萄牙人迅速將所需彈藥都搬運下船，卻來不及在傾覆前拯救口糧儲備。因此，這場遠距離征伐的後勤已受到嚴重威脅。但索薩去不以為然，覺得還有麾下的萬名本島輔助軍同行，並可以通過47頭大象來提高運輸效率。只要自己能成功的佔領康提王朝都城，就可以用代理人模式徵用口糧。因此，全軍沒有過多停留，就在這年5月踏上了東征之路。
由於海況不佳 許多補給沒能被送到戰爭前線
初期大捷
康提王朝的傳統獅子旗
當年7月5日，遠征軍在經歷初期的緩慢前行後，抵達了靠近康提都城的巴拉納關。那裡不僅有群山巨石拱衛，還是位於海拔1500米的高原地形。加上狹窄道路兩旁的成片森林，很容易被守護者用各類砍伐的樹木堵塞。僧伽羅人的守軍，也在關口後方建立了瞭望塔，並用進口大炮加固防禦陣地。
但索薩依然毫不猶豫的下令強攻，並出動數百名葡萄牙士兵與更多輔助軍擔任先鋒。在付出15人陣亡的輕微代價後，順利突破了僧伽羅人佈置的第一道工事。後者以各種新舊武器的自由射擊策略，終究抵不過征服者的小規模齊射。關口背後的頂峰與村莊也很快淪陷，並迫使康提國王維瑪拉達-馬蘇里亞連夜出逃。
索薩的遠征軍以最快速度攻入了康提城
此後，索薩繼續以百名葡萄牙士兵為嚮導，率領數千土著僕從到森林中抓捕康提國王。儘管數次讓對方逃走，卻成功抓住了王叔烏瓦。至於具有合法繼承資格的卡塔琳娜公主，也在眾人的簇擁下進入已被焚燬的王城。許多留下來的貴族和寺廟代表，紛紛遵從既成事實，暫時認可了這位尚不足20歲的年輕女主。
但隨後的局面還是迅速朝另一個方向滑落。逃到東部的維瑪拉達，依然有大批屬下留在康提城內外，並時刻準備以各種手法破壞索薩等人的聯合陣線。他們在卡塔琳娜女王舉辦登基慶典的當晚，就分成幾波人到各處縱火。每當葡萄牙士兵跑去撲滅火源，就立刻轉向其他區域再如法炮製，弄得佔領者非常被動。索薩便下令封閉王宮，不準外人靠近女王。這種安全措施很快讓地方貴族們感到不滿，並本能的覺察新主是葡萄牙軍官手裡的傀儡。
接受葡萄牙軍官和地方貴族朝拜的 卡塔琳娜女王
遠征軍出發時就已浮現的口糧危機，則在無形中加劇了這層緊張情緒。在無法獲得外部援助的情況下，所有兵丁的口糧都必然從康提城周遭獲得。加上有超過萬人的僕從、工人和大象，自然是嚴重增加了居民負擔。搶奪物資的情況很快出現，並發展到強姦和毆打，使得當地人很快就對葡萄牙當局感到深惡痛絕。當索薩為震懾反對者而下令處死被俘的烏瓦王子，最後那點傾向於自己的地方貴族也紛紛站到其對立面上。
更要命的矛盾則出現在佔領軍內部。索薩期望以卡塔琳娜女王的婚事為要挾，繼續操作康提王朝的內部政治生態。但幾位追隨自己東征的僕從軍首領，都在表達求婚意願後遭斷然拒絕。
補給與襲擾問題 讓遠征軍在當地處境艱難
相反，索薩希望安排常駐科倫坡的席爾瓦與女王聯姻，卻也被後者婉言謝絕。結果，不僅是斯里蘭卡當地的僧伽羅盟友心懷不滿，最熟悉本地情況的幾百名老兵也隨席爾瓦撤回了科倫坡。加上有越來越多的外圍襲擊者出現，讓康提城內的佔領軍將隨時面臨分崩離析局面。
維瑪拉達也不忘施展反間計，不斷嘗試策反那些為征服者服務的本地僱傭兵，還故意用假信件等手段去混淆視聽。最終引發索薩等葡萄牙軍官的不滿，將原本忠於自己的貴族穆達利處決。結果，不僅沒有穩住城中局面，反而讓原本佔據軍隊多數的土兵開始陸續逃亡。甚至有不少人直接叛變，轉而選擇效忠維瑪拉達。加上科倫坡方面的回信表示無力展開救援，依然留在康提的殘軍便不得不考慮如何安全撤出。
歐洲人筆下的康提國王 維瑪拉達
災難性撤退
葡萄牙軍隊的初期後撤路線
1594年10月5日，已經不足900人的葡萄牙軍隊離開康提，帶著卡塔琳娜女王向西移動。但因為地形與氣候等因素干擾，他們在度過馬哈維利河後就停滯不前。等到最後的糧食儲備在7日耗盡，就不得不派人到周邊村莊裡蒐羅補給。
結果，這支由150名葡萄牙人和300多土著僕從拼湊的偏師，還是因忙於劫掠而遭7000名僧伽羅人包圍伏擊。當他們以狹長的隊伍走在叢林中時，被提前砍倒的樹木擋住去路。最後不得不以非常彆扭的隊形迎戰，並毫無懸念的全軍覆沒。留在河畔紮營的主力軍，也就沒能獲得寶貴的糧食供養。
外出尋找補給的葡萄牙分隊 很快被僧伽羅人殲滅
10月8日，索薩將最後的368人分成三隊，期望以破釜沉舟之勢逃回科倫坡。但人數已經暴漲至20000的僧伽羅-康提軍隊，也提前在其必經之路上設置了多重路障和伏擊陣地。尤其是在名為丹圖爾的斜坡上，部署了成批火槍手、輕型火炮和不計其數的弓箭手隊伍。此外，還有不在少數的迂迴部隊，在對方離開後就佔據河畔渡口，截斷葡萄牙軍隊的後撤路線。
在隨後爆發的丹圖爾戰役中，僧伽羅人成功以多重火力壓制了索薩的部下。後者難以看清那些隱蔽在暗處的狙擊手，不得不在潰敗將領前發動亡命衝鋒。靠著更好的隨身護甲幫助，終於將佔據斜坡的守軍驅逐出去。但來自兩翼的伏兵又隨即對第二路人馬展開夾擊，迫使他們不得不停下來死戰。至於處在最危險區域的後衛部隊，也不可避免的被追兵趕上，同樣被連綿不絕的戰鬥拖住步伐。混戰中，原本還能互相支援的分隊完全失去聯繫，並意識到由大象馱運的彈藥也所剩無幾。
葡萄牙人最後在丹圖爾遭打伏擊
最終，維瑪拉達的士兵先後殲滅了葡萄牙前衛和中軍，並在混亂中俘虜了卡塔琳娜女王。剩下索薩和93人後衛部隊，勉強在一處高坡上苦苦支撐。由於彈藥已全部耗盡，他們不得不用佩劍和長矛迎戰，一直抵抗到深夜才獲得片刻喘息之際。但到10月9日的上午，他們還是因精疲力竭而不得不向僧伽羅人的康提君主投降。至此，除少數幾個走散的潰兵外，大部分留在內陸的葡萄牙人都戰死或落入敵軍之手。
出於報復和震懾對手需要，維瑪拉達-馬蘇里亞下令以最殘酷的手段對待這批俘虜。許多人被割掉鼻子與耳朵，甚至遭到更具侮辱性的閹割懲罰。至於剛愎自用的索薩自己，也在被俘的第三天就因多處重傷而不治身亡。
索薩和他的殘部因彈盡糧絕而被迫承認失敗
此外，僧伽羅君主不忘下令處死多名軍官和牧師，並留下部分俘虜為自己建造防禦工事。最後，故意放出一批俘虜回科倫坡，但將其中的大部分成員眼鏡刺瞎。
這場災難性的丹圖爾戰役，無疑是葡萄牙東方帝國的最慘痛失利。由於兵力不足等問題，他們很少湊出如此規模龐大的遠征部隊，卻還是在斯里蘭卡內陸遭到可怕的失敗。至於獲得勝利的維瑪拉達國王，也乘勢將原本較鬆散的領主們聚集到自己周圍。當新來荷蘭人在數年後抵達沿海，他就順理成章的與他們結成攻守同盟。三方之間的混戰也就被斷斷續續的進行到下個世紀。
