1902年，杜月笙刚刚14岁，他背了一个小小的行囊，离开了家乡，初到上海的时候，他没有文化，也不认识人，只好去水果行做了一名学徒，他见证了上海的繁华，不禁沉迷其中，整天和流氓厮混在一处，最后被老板无情开除。
后来他等来了一个机会，认识了一位贵人，那便是陈世昌，靠着对方的人脉，他加入青帮，又因为他十分有眼色，于是便进入黄公馆。黄金荣也是白手起家，后来成为上海滩顶有名的人物，于是杜月笙也立志成为这样的人物。但等待他的并不是飞黄腾达的机会，而是一天天的磨难，他每天被安排的任务便是在厨房打杂。
但他并未抱怨，反而小心翼翼地完成着交代下来的每件事情，他想得到黄金荣的赏识，却连对方的面也没见到，但他并未放弃，终于他等来了一个机会，当时林桂生病倒了，江湖先生说她是被妖魔鬼怪冲撞，所以需要一些年轻小伙子在身边守护。杜月笙意识到自己的机会来了。
林桂生此人也极为厉害，当时黄金荣能够成为上海威震一方的知名人物，她贡献不小。杜月笙知道她的厉害之处，自然是在一旁小心照料，不等林桂生说出自己的需求，他便积极主动地去帮忙，林桂生自然看在眼中，对这个年轻人也十分有好感。于是便想对他考验一番，看他值不值得被重用。
一次林桂生带他去赌场，然后宣称自己有事便先行离开，将杜月笙留在那里，他赌技高超，最后赢了很多钱，对当时穷困的他来说，这笔钱实在金额不菲，但他还是忍住了自己的贪念，将钱全部交给了林桂生，他说自己不曾出钱，不能要这笔钱，林桂生看他实在，还是将钱全部赠与了他，他回到家中一数，足足有两千多大洋，足够在上海购入一栋豪宅了，但他并不小气，而是将钱散给了自己的兄弟，这一切都被林桂生看在眼中，她认为他确实是可塑之才，然后便向黄金荣提出建议，让他经营一个俱乐部，很快他便将自己的才能展露出来。
他成立公司，买卖鸦片，很快便成为与黄金荣比肩的人物，后来他又进军金融行业，很快便成为当时的金融巨擘，他的声望和财富都与日俱增，很快他便登顶三大亨，成为三人中最为厉害的一个人物。
