西漢，初屬東陽縣。漢武帝元狩五年（公元前118年）由東陽析置高郵縣，今縣境金南、金溝、塔集、天堂集一線以南地區屬之，餘屬東陽縣。漢武帝元狩六年（公元前117年）東陽縣析置射陽、平安縣，建平安城，今縣境金南、金溝、塔集、天堂集一線以北地區屬平安縣，該線以南屬高郵縣，戴樓一隅屬東陽縣。平安縣是本土立縣之始，距今（2012年）已2129年。屬高郵縣部分自公元前118年起無變，一直延續到1958年，長達2076年。
王莽時期，改平安縣為杜鄉縣，高郵、東陽無變。
東漢，恢復平安縣，高郵、東陽縣如故。
三國時期，地在曹魏。金湖、高郵地區乃曹魏與東吳對峙的前沿陣地，曹魏慮其民被東吳所掠，令民北遷，民恐，紛紛渡江南下，平安、高郵、東陽三縣俱荒。魏將鄧艾在今縣境及洪澤縣部分地區屯田，築白水塘，建石鼊城。
西晉，平安併入射陽縣。縣地分屬射陽、高郵、東陽三縣。史學家皇甫謐詮釋《史記》，《史記·五帝本紀》堯帝下所注“堯初生時其母在三阿之南”中的“三阿”即今縣所屬之塔集。
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