谈魏晋名士不得不提“竹林七贤”，以阮籍和嵇康为代表的七位贤者代表了魏晋时代文学的最高水平。
然刘伶是其中最一无是处者，官位做到建威参军，泰始年间因提倡“无为而治”被罢官，后即专心喝酒，不问政事。
与诸位贤人不同，刘伶既不靠诗词才情也不靠俊秀颜值，而是靠着嗜酒如命和怪异言行闻名于世人。明代顾大武有诗云：“堪笑刘伶六尺身，死便埋我须他人。”说刘伶身高六尺，合今不到一米五，相貌丑陋，爱喝酒，逢人常道：喝酒醉死便就地将我埋掉。
因为爱喝酒还作了一篇骈文《酒德颂》，这是他现今存世的两篇作品之一，另外一篇古体诗《北芒客舍》，后人少有解读。反倒对他特立独行的事迹津津乐道。
传说有一次，有客见他，他不穿衣服。客人责问他，他答说，天地是我的房屋，房屋就是我的衣服，你们为什么进我的裤子里来？使人发笑，但刘伶本人却相当认真，这与他信奉老庄道法自然，无为而治的哲学不无关系。
关于其不爱穿衣还有一则轶事，泰始二年，因不想再做官，听闻派来征召他的朝廷特使已到村口，刘伶赶紧把自己灌得酩酊大醉，然后脱光衣服，朝村口裸奔而去。朝廷特使觉得这就是一个爱喝酒的神经病遂离去，于是他也再不出仕。
其实裸奔并非刘伶一人所好，而是魏晋名士十分热衷的一种社交形式。鲁迅在《魏晋风度及文章与药及酒之关系》中说，这些名士大抵是饮酒时衣服不穿，帽也不带。甚至居丧时也是如此，而不以为不礼。
原来，这是因为魏晋人大多会服用一种药物名叫“五十散”，大致由五种药配成：石钟乳，石硫磺，白石英，紫石英，赤石脂。
据史书记载，这种药吃了能使人由弱为强，有点鸦片的性质，吃之后不能休息，非走路不可，因为走路才能“散发”，走之后，全身会发烧，发烧之后又会发冷，而这种发冷却要靠少穿衣、吃冷食和冷水浇身来缓解。
服“五十散”的风气始于大玄学家魏晋男神何晏，何晏有钱，带头服药，所以穷人是吃不起的，后来服药竟成为一种“炫富”方式，鲁迅说，东晋以后，作假的人在街旁睡倒，说是“散发”以显示阔气。
可见魏晋服散之风盛行，刘伶的轻裘缓带并不是真的放浪形骸，多半是药嗑多了。
不过，魏晋名士们的画风与刘伶也没有太大差别，不然也不能整日凑在一起山高水长。几位大都高傲且脾气十分暴躁，苍蝇飞过也要拔刀追着砍的那种，以发痴为爱好，但其中也折射出人们对整个时代的沮丧和失望，只能借酒、服药、发痴来抚慰精神。
可以肯定的是，道家玄学在其中起了很大的作用，但很难说玄学在其中是因还是果。《老子》第一章说，“玄之又玄，众妙之门”意思是道深奥难以捉摸，但却是万千事物的总门。刘伶和其他魏晋名士一样，是玄学的追随者，主张以无为本，安于现状。
他们通过宣扬玄学反抗当时的旧礼，或者干脆不承认旧礼，一切皆无，万事都已是虚妄了哪里还有什么礼教。阮籍更甚说道
“天地解兮六合开，星辰陨兮日月颓。我腾而上将何怀。”天地神仙也都是无意义的，还有比魏晋更丧的时代吗？
或许幸运的是，在那文人常被滥杀的乱世，比如孔融就被曹操所杀，因为曹操问他饥荒时假使你有事物给父亲不给呢？孔融答，倘若父亲是不好的，宁可给别人。曹操借口“不忠不孝”将其杀死，而刘伶却嗜酒寿终，也算是一种沮丧的幸运吧。
关于刘伶的死，史书没有记载，有后人猜测他是喝酒而死，但可以想到，消极颓唐借酒消愁在酒、药里自我陶醉的一生，即使是生也不能算是得道成仙的高逸吧。
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