自從結束了在美國大聯賽的合約之後，伊布以自由身轉會米蘭。自從冬窗被米蘭引進之後，他在意甲聯賽的表現非常出色，先後為米蘭出戰了10場比賽，打進了四粒進球送出了一次助攻。要說伊布的表現，絲毫不像是一位即將39週歲的球員，平均每兩場比賽就可以製造一粒進球，而他的到來也幫助米蘭再一次回到了積分榜前列。
當初米蘭在簽下伊布時僅僅為他開出了半年的合同，主要是出於伊布年齡的問題。現在看來伊布隨然年齡上早就過了職業生涯的巔峰時期，可他的實力足以征服意甲聯賽。自從聯賽停擺之後，就有媒體曾經曝出了伊布的相關去向。KOK認為今年夏天結束了同米蘭的合同之後，伊布很可能會考慮退役，進而向著教練的方向發展。
而日前媒體給出的最新消息則是，夏天並沒有考慮退役。目前他還處在猶豫之中，而接下來的賽季中伊布繼續留在賽場上的可能性更大些。要說伊布為何突然改變了自己的態度，主要是眼下疫情的原因，疫情導致意甲聯賽很可能會停擺一段時間。而在今夏他同米蘭合約結束之前意甲聯賽沒有結束的話，那麼他的職業生涯最後階並不圓滿，伊布希望他的職業生涯可以畫上圓滿的句號。
那麼，今年夏天同米蘭的合同到期之後，他將會前往那裡呢？意大利媒體也給出了最新消息，今夏伊布很可能不為自己的下家而苦惱，留在米蘭的可能性也比較大。意大利媒體透露出，出於伊布本賽季表現的非常出色的原因，米蘭高層正在考慮同伊布續約的問題。而一旦米蘭真的同伊續約的話，按照伊布的意思，他將會再次得到長達一年的合約。
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