祝允明一生的功名仕途不順，也沒有什麼豐功偉業，然而作為一個明代文人的典型，他在文學與藝術上的成就卻是有目共睹的。他汲古創新的書學觀，不僅對於明初以來靡弱的館閣書風當頭棒喝，對於新書風的開創也功不可沒。
他的外祖父徐有貞也以書法聞名當時，雖然徐有貞去世時，祝允明年僅13歲，但陸粲(1494-1551)提到他“五歲作徑尺字”，可知他學習書法甚早，所以自然受到外祖父的影響。祝允明年約十九歲時，以中書舍人使吳的書家李應禎(1431-1493)將女兒許配給他，從此又在岳丈李應禎指導下學習書法。關於他自己早年的書法學習，他提到:
僕學書苦無積累功，所幸獨蒙先人之教，自髫丱以來，絕不令學近時人書，目所接皆晉唐帖也。然不肖頑懶，略無十日力，今效諸家裁製，皆臨書以意構之爾。知者乃或妄許為能書，殊用愧恨而已。吾性疏體倦，筆墨素懶，雖幼承內外二祖懷膝，長侍婦翁几杖，俱令習晉唐法書，而宋元時帖殊不令學也。
可知他在祝顥、徐有貞及李應禎指導下，都只能以晉唐法書為學習對象，宋元及近時人的書法都在禁絕之列。雖然祝允明早年接受如此的訓練，不過宋元名家後來還是成為他書風的主要來源。王寵(1495-1533)形容他的書法:“上軌鐘王，下視近代。晚歲益出入變化，莫可端倪。”可謂相當貼切，風格從鍾繇(151-230)到近人皆有，還指出他晚年別出心裁的獨創性。
對於魏晉小楷著墨甚深的祝允明，除了單獨的風格運用外，融會貫通也是他創作的手法之一，《陶淵明閒情賦》就是這樣的一件書跡。此作融合了鍾繇的圓厚與王羲之的清雅，下筆利落精緻，線條潤澤凝練。單字結構嚴謹，富變化巧思，經常出現令人稱奇的異體結構。全作最突出的部分莫過於撇、捺、長橫與長豎的表現，縱橫屈伸，貫穿於全作並起著統整的效果。此小楷冊風格獨特，個性鮮明，迥異於祝允明常見鍾、王體小楷書風，表現出一種不羈的個人情性，更代表著他在小楷上的創新成就。
明 祝允明 小楷陶淵明閒情賦冊(部分) 臺北故宮博物院藏
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