有關痛快的來歷和典故。百度搜索和其他搜索都各說紛紜，說法不一。說的最多是以華佗治病為主。因為士兵受傷而導致疼痛難忍。華佗便安慰其說。先痛後癢是快好了的緣故。所以這就是痛快的最早出處。
其字最早出現於《法書要錄》卷一引南朝·宋·羊欣《採古來能書人名》：“吳人皇象能草，世稱沉著痛快。是以成語的形式出現。
而我們百姓而言，最常用的詞語也是痛快。指某件事辦的漂亮順利或某種心情使我們心情愉悅，暢快淋漓 。有時形容一個人也用痛快一詞，可見這一詞彙在我們通常說話使用的頻率是非常多的。
最貼切的傳說典故出自一位前輩文人金聖嘆。明末清初時期人士，原名張渚生明亡後改名人瑞，字聖嘆，別號鯤鵬散士，自稱泐庵法師。明末清初蘇州吳縣人，著名的文學家、 家。對很多古典書籍詩詞做過批註，其中對《西廂記》《水滸傳》《尚書》六部書籍尤為矚目，後人稱六才子書。在傳統易學上曾對推背圖和燒餅歌進行註解，最為完備，很受後人推崇。
1661年因不滿清初的文字獄，在孔廟率學子啼哭案中被處極刑。他的子女去探監，留下“蓮子心中苦，梨兒腹內酸”的名句。傳說在刑場處決飲酒時道，割頭，痛事也，喝酒，快事也。割頭而喝酒，痛快痛快！而後才廣為流傳。
金聖嘆在中國文學史上的地位也是不可小覷，清朝順治皇帝對他的評價是“此時古文高手，莫以時文眼看他”。他的文學成就主要是以批註文學經典而著稱， 他的評點很注重思想內容的闡發，往往借題發揮，議論政事，其社會觀和人生觀灼然可見。
他最大的貢獻，在於最早提高小說與戲曲的應有地位，是最早和最有影響力的通俗文學提倡者。是最有創意的文學批評家，在小說批評的領域更是首屈一指。是中國白話文學研究的開拓者。魯迅曾評價說：“他是中國最有名的人“。
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