馬德里競技的重新崛起，與主教練西蒙尼有著直接的關係，這支西甲勁旅在匪帥的帶領下已經成為了敢與任何豪門較勁的鐵血之師。最鮮明的一點，西蒙尼執教馬競累計5次與皇馬在單程定勝負的杯賽決賽中交手，全部和銀河戰艦鏖戰120分鐘，今夜雖然點球告負，但馬競讓齊達內的皇馬，吃足了苦頭。
西蒙尼執教馬競之時球隊可謂一盤散沙，但此後匪帥在很快在2011-2012賽季帶隊拿到了歐聯杯冠軍提升士氣。而西蒙尼的馬競教練生涯第一次在盃賽決賽中與皇馬相遇就擊敗了同城死敵奪冠。2012-2013賽季，當時馬競在國王杯決賽中面對皇馬，而且比賽在伯納烏球場舉行，馬競並不具有天時地利的優勢，C羅率先破門，但迭戈-科斯塔扳平比分，雙方常規時間打成1-1平，加時賽米蘭達打進制勝進球，馬競獲得了國王杯冠軍。
而西蒙尼在2018年的歐洲超級盃決賽中也挑翻了皇馬，常規時間內本澤馬和拉莫斯破門，迭戈-科斯塔梅開二度，兩隊90分鐘內打成2-2平，比賽進入加時賽。而馬競士氣如虹在加時賽中憑藉薩烏爾和科克的進球，最終4-2擊敗了皇馬，打破了皇馬想要連續3年獲得歐洲超級盃的美夢。
但是西蒙尼最痛的兩次盃賽失利都發生在歐冠決賽中。2013-2014賽季歐冠決賽，戈丁的頭球造成了卡西利亞斯的失誤，當時的馬競防守功力堪稱歐洲第一，但是鋼鐵防線在最後時刻出現致命失誤，拉莫斯下半場補時階段讀秒頭球讓皇馬起死回生。馬競在加時賽下半場被皇馬打爆，貝爾、馬塞洛和C羅連續打進3球，最終皇馬總比分4-1擊敗馬競奪冠。
今夜的西蒙尼輸給皇馬的方式和2016年幾乎一模一樣。4年前皇馬憑藉拉莫斯的進球率先破門，卡拉斯科在下半場尾聲階段為馬競扳平比分。兩隊鏖戰至加時賽，依然未分勝負，點球大戰皇馬五罰五中，胡安弗蘭擊中立柱使得西蒙尼奪冠夢碎。今夜薩烏爾率先主罰擊中立柱，不知道西蒙尼是否想起了4年前在米蘭的那個夜晚。
皇馬可以說是國際足壇過去10年最成功的球隊，但是每次在單程定勝負的杯賽決賽中遭遇西蒙尼，都要和馬競鏖戰120分鐘，整體戰績是3勝2負稍稍佔優。如果算上2014年西超杯，西蒙尼帶隊與皇馬在盃賽決賽中的戰績並不差，當年兩隊在首回合打成1-1，而馬競在次回合的伯納烏之戰頑強的1-0擊敗皇馬，總比分2-1力克同城死敵奪冠。
和皇馬一樣，今夜的馬競也不是狀態頂尖的床單軍團，馬德里雙雄在去年夏天都進行了重組，馬競放走了戈丁、胡安弗蘭這樣的股肱之臣，科克、迭戈-科斯塔這樣的大將無法出戰決賽，而且從賽程上看還比皇馬少休息一天。但西蒙尼在本屆西超杯比賽中，半決賽頑強逆轉絕殺巴薩，決賽與皇馬踢成五五開，除了沒有拿到冠軍，西蒙尼已經做到了極致。
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