2017年夏天，再度與詹姆斯失利的凱里歐文，在沒有提前告知詹姆斯的情況下，決定離開騎士隊，他渴望成為一支球隊的領袖，率隊獲得總冠軍，同時以老大的身份獲得fmvp。騎士隊果斷交易，換走了歐文，成就了詹姆斯最無助的總決賽之旅。
彼時的歐文，血氣方剛又不知好歹，在凱爾特人順風順水，面對詹姆斯也全然以老大之姿相處，不但果斷取關了詹姆斯的ins，渴望成為老大的歐文還口出狂言，他已經成長了很多，交易以後沒有與詹姆斯通話過。此話一出，頓時驚呆了所有球迷。
詹姆斯迴歸騎士之前，歐文帶隊從未進過季後賽，是詹姆斯幫助歐文嚐到了季後賽和總決賽的滋味，還一起獲得了總冠軍，雖然總決賽上歐文用搶七三分絕殺證明了自己，但沒有詹姆斯，歐文什麼也不是。大多數球迷認為，歐文只是將才，他沒有帥才的本事，他無法像詹姆斯那樣閱讀比賽和理解比賽，帶隊贏球。
歐文帶隊的第一年，球隊戰績不錯，歐文也順利接過了老大的權杖，一切似乎都在向詹姆斯證明，他可以。
問題出現在2018年的季後賽，凱爾特人在缺少歐文和海沃德的情況下，一舉進軍東部決賽，以羅齊爾，布朗，塔圖姆，霍福德為核心班底的凱爾特人將騎士隊逼入了2:3的絕境，詹姆斯耗盡了一切，用一場46分，一場35分的絕地反擊，擊敗了凱爾特人，晉級總決賽。媒體們都認為，一旦老大歐文迴歸，凱爾特人會成為2018-19賽季的大熱門。
但是，隨著歐文2018-19賽季迴歸球隊，再次接過老大的權杖，準備大幹一番的時候，上賽季帶隊東決的幾位年輕小將向歐文逼宮，他們在媒體面前有意無意的吐槽自己的出場時間和出手數不夠，氣的歐文大發雷霆。而場下的不睦帶到了場上，凱爾特人的戰績並沒有媒體預想的，成為東部第一，反而因為合同原因陷入了內亂。
歐文以總冠軍為目標，以老大自居，眼見著凱爾特人的這幫人，為了合同瘋狂刷數據的時候，歐文想要制止，卻無可奈何。他作為老大，卻無法鎮住球隊的自私和自利。他終於明白了詹姆斯的不易，他不但向詹姆斯打電話道歉，同時也開始虛心向詹姆斯請教。
不過，此時已經離心離德的凱爾特人，早已經不是上賽季那支無慾無求，最終幾乎擊敗詹姆斯的強隊，2019年季後賽第二輪，面對老對手雄鹿，凱爾特人毫無還手之力，1:4被送回家釣魚。
歐文終於明白了總冠軍的不容易，在夏天選擇的時候，他雖然沒有聯手詹姆斯，但經過深思熟慮，選擇和杜蘭特小喬丹聯手加盟籃網。
本賽季，杜蘭特因為跟腱斷裂無法出戰，歐文自己也是打打停停，籃網隊的戰績也不如上賽季，目前僅僅排行東部第八。歐文雖然也曾經抱怨，但日趨成熟的他，早已經不是當年那個和維特斯爭老大的愣頭青，他學會了耐心，學會了遵照比賽計劃，也更加願意聽從教練的安排養傷，他自己的表現雖然一如既往的出色，但他現在更願意分享球，願意承受失敗的煎熬。
就在今天，時隔三年，歐文重新關注了詹姆斯的ins，並且留言：我的兄弟。一個已經進入聯盟9年，接近而立的歐文，終於認識到了詹姆斯的偉大。他的蛻變，雖然波折，但還是到來了。
歐文真的長大了。
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