2016-2017賽季總決賽，騎士1:4勇士無緣總冠軍，這也是詹姆斯和歐文搭檔的最後一季。2017休賽期間，凱里-歐文請求騎士交易，他不願意再在詹姆斯的麾下打球，不願意只是一個球隊的二當家，他想做球隊的領袖，他要當老大，最終歐文遠走波士頓凱爾特人，真正成為了一支年輕球隊的領袖，卻一直沒有拿出領袖應有的姿態和表現。
2017-2018賽季，加入綠軍的第一年由於傷病困擾，歐文只出場了60場比賽，上場32.2分鐘，得到24.4分3.8板5.1助，季後賽未能出場，那一年東部決賽凱爾特人和騎士經歷搶七大戰，最終以3-4落敗，無緣總決賽。2018-2019新的賽季，歐文、海沃德傷愈歸來，壯志滿懷，詹姆斯西遊洛杉磯湖人後，凱爾特人一度是東部冠軍的有力爭奪者。可是賽程已經過半，凱爾特人這一路磕磕絆絆，並沒有預想的那板勢如破竹雄霸東部，目前30勝17負，只排在東部第五位。
在最近取得的一波三連勝之前更是經歷了一波三連敗，先後敗於戰績不如自己的熱火、魔術和籃網，值得注意的是在1月13日輸給魔術的比賽之後，凱里-歐文給勒布朗-詹姆斯打了一個電話，表達了自己對於詹姆斯的歉意，同時向詹姆斯請教了一些問題。很明顯，自己不處於那個位置，就不能設身處地的為對方著想，歐文不是球隊的老大，當時就不能合理的接受詹姆斯對他的批評和建議。
“顯然，這件事對我很重要。我必須給勒布朗打電話，為自己年輕的時候所做的事情道歉。他當時來克利夫蘭就是為了贏了總冠軍的，這多麼不容易”，歐文在接受媒體採訪說道。歐文還在電話中和詹姆斯說道：“我當時實在年輕，並不如你看的長遠，我犯了一些錯誤，我當時什麼都想要，想要成為領袖，想要成為最好的球員，現在看來這並不簡單。”
歐文還向詹姆斯請教了如何成為一名領袖，當然詹姆斯具體適如何回答的我們不得而知，但是不得不說。老詹的一席話果然十分奏效，馬上迎來了一波三連勝，歐文領袖氣質凸顯，不僅自己把球隊扛在了肩上，還為隊友創造了很多絕佳的投籃機會，帶動隊友、關鍵時候挺身而出，這才是真的領袖，歐文這三戰可以說很勒布朗。在與猛龍得比賽中，歐文砍下27分5板18助，19投11中，十分高效，18次助攻也是生涯新高；在與灰熊的比賽中，歐文砍下38分7板11助，21投14中，關鍵時刻更是以一人之力戰勝對手；在今天與老鷹的比賽中，歐文砍下32分3板5助，19投11中，三分球8投5中。
不得不說，這樣的凱爾特人十分恐怖，和勒布朗-詹姆斯的一通電話，貌似歐文已經找到了激活自己領袖身份的說明書，歐文後期表現我們拭目以待。詹皇簡直是神人啊！
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