在近日接受媒體TeleLombardia的採訪時，前米蘭總監米拉貝利不僅回顧了自己在紅黑軍團任職時的往事，談到了加圖索曾經遭遇過的那些麻煩，更透露了一個頗為駭人的秘密：“在我任職以前，拉伊奧拉就已經從米蘭拿走過上億歐元了，我看過相關的文件。”
上億歐元，無論放在任何時代都絕對是一筆驚人的財富，居然就這樣被拉伊奧拉這樣一個經紀人給捲走了，這無疑是駭人聽聞的。更讓人覺得一頭霧水的是，拉伊奧拉麾下效力過米蘭的球員雖然為數不少，可夠得上身價昂貴這個範圍的球員，前前後後似乎也只有伊布、多納魯馬還有巴洛特利。其餘球員，諸如阿巴特、尼昂還有博納文圖拉，很難想象拉伊奧拉能夠通過他們從米蘭身上賺取大筆金錢。
然而，事實卻是，拉伊奧拉從米蘭捲走上億歐元。這話既然出自米拉貝利，還是他本人信誓旦旦表示“看過相關文件”，想必還是頗具可信度的。雖然讓人有些難以置信，但是考慮到拉伊奧拉的眾多前科，似乎又突然之間覺得米蘭吃虧不奇怪。曾經，穆帥擔心他傷害曼聯，瓜帥的曼城對他避猶不及，渣叔被罵都不理他：
早在穆里尼奧執掌曼聯教鞭的時候，拉伊奧拉就給穆帥帶去過不少的麻煩。除了隔三差五就製造輿論，渲染他麾下的博格巴想要離開老特拉福德的傳聞之外。甚至還有媒體言之鑿鑿地聲稱，拉伊奧拉乾脆還對穆里尼奧的排兵佈陣、還有這位葡萄牙名帥對博格巴的使用指手畫腳過。這讓穆里尼奧大為不滿，擔心這位經紀人的行為正在對曼聯造成傷害。
其實從某種程度上來說，穆里尼奧與博格巴之間的矛盾，與拉伊奧拉有著不可分割的關係。早在這對師徒還沒有把矛盾公開化之前，拉伊奧拉就在不斷造勢博格巴會離開曼聯，這對於整支球隊都會造成巨大的困擾，也讓球員本人很難全身心地投入到比賽之中。莫說是鐵腕治軍的穆里尼奧了，只怕是絕大多數教練，都很難容忍麾下球員如此的行徑。
至於瓜迪奧拉，同樣與拉伊奧拉有過一段恩怨。在瓜帥執掌巴塞羅那教鞭的時候，因為對於伊布拉希莫維奇的使用問題，讓其經紀人拉伊奧拉極為不滿，不止一次在公開場合炮轟過瓜迪奧拉，其中最為過分的一次，則是在2018年，拉伊奧拉甚至在接受採訪時把瓜迪奧拉評價為“他是一個懦夫，就是一條狗。”要知道，這時候距離瓜迪奧拉與伊布的恩怨，已經過去差不多十年了，可是拉伊奧拉還是如此記仇。
在這種大背景之下，可想而知瓜迪奧拉還有他的曼城，對於拉伊奧拉以及他麾下的球員會採用什麼樣的態度，最典型的避猶不及。比如在今年的夏天，曼城明明失去了後防線上的關鍵球員孔帕尼，急需找到合適的實力派球員來補強防線，當時還在阿賈克斯效力、並且引起了歐洲不少豪門競逐的德里赫特，無疑是很好的人選。但是，因為球員經紀人乃是拉伊奧拉的緣故，財大氣粗的曼城隊退出了這場競爭。瓜迪奧拉耐人尋味地評價道：“每件事情都很昂貴，經紀人也很昂貴。”
還有克洛普，與拉伊奧拉也有過一段不可不說的故事。因為渣叔在執掌利物浦的初期，沒有把拉伊奧拉麾下的客戶巴洛特利當作是主要輪換球員的緣故，這讓拉伊奧拉大為不滿，公開怒罵了克洛普，言辭犀利：“說克洛普不公平都不夠味，對我而言他就是一坨屎。”
一向以性情火爆而著稱的克洛普，這次出人意料地沒有回敬拉伊奧拉，在被記者採訪到相關問題時，渣叔只是淡淡地說道：“這只是拉伊奧拉生意經的一部分，我對此一點興趣都沒有。這是一個言論自由的世界，他可以說出任何想說的話，我對此完全免疫。”而在這番發言之後，克洛普就再也懶得搭理拉伊奧拉了，哪怕被罵為“一坨屎”，也不願意理會他。
就是這樣一位存在，讓當世三大名帥都厭惡不已，讓財大氣粗的曼城都不願意與他打交道的存在。米蘭居然還敢與此人開展了一系列的合作，被捲走上億歐元，其實也就不足為奇了。
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