球員時代
迭戈西蒙尼在球員時期，是一個身體素質好、技術全面、拼搶兇狠、攔截成功率很高的後腰，併兼備後排前插時機精妙，定位球、頭球精準，遠射勢大力沉的得分能力，另外他既是場上的鐵血英魂，又是為達目的不擇手段的“匪徒”，貝克漢姆就是他的戰利品。他在俱樂部和國家隊都是中場不可缺少的定海神針。2006年2月17日迭戈西蒙尼最後一次為阿根廷競技俱樂部上場比賽，隨後正式宣佈結束19年的球員生涯。
初出茅廬
2006年2月26日-2006年5月12日，短暫執教阿根廷競技，最終率領球隊以5勝3平6負的戰績結束了整個賽季。
2006年5月19日-2007年12月9日，執教拉普拉塔大學生，並在同年12月帶領拉普拉塔大學生時隔23年後再次獲得了阿根廷春季聯賽冠軍，他也被評委該賽季最佳教練。
2008年1月1日-2008年11月8日，執教阿根廷老牌豪門河床隊，奪取2008年阿甲秋季聯賽冠軍，但隨後又創造了當時河床的聯賽最差成績。
2009年4月20日-2010年4月3日，執教聖洛倫索，兩個賽季帶領球隊聯賽只取得17勝9平17負的戰績。
2011年1月19日-2011年6月2日，執教意甲卡塔尼亞，僅帶隊參加了18場意甲聯賽，成績為7勝3平8負。
2011年6月23日-2011年11月23日，執教阿根廷競技隊，率隊參加了19場聯賽，成績為7勝10平2負。
力挽狂瀾
2011年12月27日-至今，執教馬德里競技，床單軍團當時的成績是歐聯晉級32強，西甲16輪僅取得5勝4平7負的戰績排在第10。西蒙尼入主後，踏踏實實的改造馬競，後腰出身的他非常注重防守力求兇狠動作大威懾力強，強調攔截阻擊成功率，可以不擇手段干擾惹怒對方，輕視控球率，注重簡潔高效整體的防守反擊，這樣一來，使得西甲乃至歐洲各路豪強丟盔卸甲，短短一年時間取得歐聯杯冠軍、歐洲超級盃冠軍。正是在這一年裡，因為他把馬德里競技打造成“匪徒”般的鐵血軍團。人們開始戲稱迭戈西蒙尼為“匪帥"，把他的馬德里競技的弟子們稱為“匪軍”。
功成名就
2013年5月18日，馬德里競技在國王杯決賽中2-1力克同城死敵皇家馬德里，捧起了西班牙國王杯冠軍。
在2013-14賽季，馬競獲得了當賽季的西甲聯賽冠軍， 並且在2014年8月23日的西班牙超級盃的比賽中以1比0戰勝皇馬奪冠，當季還率打入了歐冠決賽，在最後時刻錯失好局，被對手追平，最終加時憾負。
2014年12月19日，迭戈西蒙尼榮獲路透社評選的年度最佳教練獎。
2016年5月29日，馬競再次與皇馬會師歐冠決賽，最終點球憾負，再次與登頂歐洲失之交臂。
2016年12月27日，西蒙尼力壓齊達內等眾多名帥當選國際足球歷史和統計聯合會（IFFHS）年度最佳教練。
名流評價
齊達內:他是世界上最出色的教練之一，他非常瞭解足球，也非常瞭解馬競的哲學，他知道如何進決賽。球員時代他就非常有性格，當了教練之後也是如此。他擁有成功教練需要擁有的一切，他最大的優勢就是極為了解自己的球員。
瓜迪奧拉:西蒙尼執教馬競5年了，他把球隊帶至巔峰，馬競有著與他們教練一樣的堅韌品質，我從未和西蒙尼交手、也從未並肩作戰，並不瞭解他。我倆可能只聊過兩次，但我知道球員都非常崇拜他、會聽他的話，他是世界最佳教練之一。
《米蘭體育報》:這是一場反tiki-taka的革命，西蒙尼就是切·格瓦拉，他就是司令官，以控球為主體思想的足球將要走向滅亡。巴薩和西班牙足球所崇尚的那些東西被西蒙尼的防守反擊擊潰。
希斯菲爾德:西蒙尼就是一名領袖，馬競在他的執教下取得了非凡的成績。如果沒有西蒙尼，馬競不可能成為西甲前四。
特拉帕託尼:我喜歡西蒙尼，我想我這麼說他應該不會感到被冒犯，我覺得他的性格和我很像，我的球隊也有著同樣的哲學。我不打算指名道姓，但有些球隊控球半個小時，連一腳射門都沒有，這讓我想睡覺。我更偏愛西蒙尼的踢法，我說了一千多次了。
波切蒂諾:如果各位拿我跟西蒙尼來相提並論的話，那麼我要感謝大家，因為這無疑是對我的鞭策和鼓勵，在我看來，西蒙尼是當今國際足壇最為優秀的教練員之一，他配得上所有讚譽。能夠把馬德里競技這樣一支球隊帶到現在的檔次和級別，這無疑是一個非常困難的工作，然而在過去幾年中，這支球隊在西蒙尼的調教之下曾經打進過歐冠決賽，還奪得過西甲冠軍。
馬競教父
迭戈西蒙尼掌控一切，儼然教父。開賽前，馬競的訓練都由他一手製定和計劃。每堂訓練課他都是根據每場比賽對手近況做安排，上到戰術安排要求整體觀念做到全對思想一致，下至訓練時間、科目及細緻入微的針對性訓練。比賽時，除了臨場指揮外，尤其在球隊落後時，會近乎瘋狂的引導全場球迷渲染氣氛，為場上隊員打氣鼓勵。賽後緊鑼密鼓和教練組及時總結。還有他伯樂相馬的能力超強，挖掘新人提升舊部，把格里茲曼、迭戈科斯塔、加比、庫爾圖瓦、戈丁、科克、圖蘭、奧布拉克等都一步步提升到巨星級別，但他並不過度依賴任何一名球員，即便鋒線箭頭科斯塔、門將庫爾圖瓦等出走，球隊依然可以憑藉鐵血的防守反擊和全隊球員的齊心合力，成績不降反升。
何去何從
近兩年投入巨大但成績不見提升，本賽季馬競發揮不再那麼穩定，經常陰溝裡翻船，聯賽冠軍無望，歐冠八強晉級賽，馬競遭遇了尤文圖斯的神奇逆轉，再次丟失爭冠機會。看似平淡無奇，但從媒體報出驚人消息，居然是內訌，導致球隊士氣低落而放棄比賽，這是迭戈西蒙尼執教生涯中從沒有過的。匪帥衰了？該何去何從？
"人無千日好，花無百日紅”。個人感覺，匪帥無非三種選擇:
1.從頭再來，冰凍三尺非一日之寒，既然出現內訌，就不是簡單的單個問題，而是整個系統問題，需要和俱樂部管理層通暢溝通，臥薪嚐膽，撥亂反正，穩定軍心，繼續開疆擴土。
2.離開馬競，另謀高就，匪帥不乏追求者:曼聯、拜仁、切爾西、國米甚至阿根廷國家隊等，這樣將是足壇選帥的大地震，球迷喜聞樂見，當然匪帥選擇阿根廷國家隊的機率很小，大家懂得。
3.離開馬競，暫居山野，痛定思痛，整裝待發！
第一種可能雖然看似機率很大，但畢竟迭戈西蒙尼在馬競時間太久，西蒙尼需要更大的平臺開證明自己，感覺匪帥大概率會選擇後兩種。
第二、三種，看似結果一樣，馬競分崩離析，隊中主力悉數離隊，比如格列茲曼很有可能會為歐冠獎盃而轉投皇馬或者遠走英超曼城、法甲大巴黎，但更重要的是看匪帥的選擇，如果匪帥選擇暫時歸隱，那麼上述格列茲曼的歸屬則不會出其三隊旁落別家，決不會留隊。那麼匪帥歸隱機率有多大，從其執教生涯來看，匪帥確實應該暫退江湖，自我救贖，痛定思過，重新來過了，個人感覺機率在八成以上，拭目以待吧！！！
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